(S)-N-(4-chlorobenzylidene)-1-phenylethanamine | 4187-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(4-chlorobenzylidene)-1-phenylethanamine
• 英文别名: (4-chloro-benzylidene)-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine；(4-Chlor-benzyliden)-((S)-1-phenyl-aethyl)-amin；4-Clor-benzaldehyd-((S)-1-phenyl-aethylimin)；1-(4-chlorophenyl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]methanimine
• CAS: 4187-48-8
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN
• 分子量: 243.736
• InChiKey: BMKJZUDJOBZDLG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(4-chlorobenzylidene)-1-phenylethanamine 、 亚磷酸二乙酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到(1S)-N-[(4-chlorophenyl)-diethoxyphosphorylmethyl]-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Yuan, Chengye; Cui, Shuhua, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 55, # 1-4, p. 159 - 164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 4-氯苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-N-(4-chlorobenzylidene)-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  手性 β-氨基醇在手性 TiIV 席夫碱配合物作为催化剂存在下的高度对映选择性合成

  摘要：

  通过3,3'-二叔丁基-5,5'-亚甲基双(水杨醛)和3,3'-二甲基-5,5'-亚甲基双(水杨醛)缩合制备了两种新的手性席夫碱1和2用 (1R,2S)-(-)-2-氨基二苯乙醇进行表征，并通过元素分析、1H NMR、13C NMR、IR、UV/Vis 和 CD 光谱、旋光度和质谱进行表征。在通过 Ti(OiPr) 相互作用原位生成的 TiIV 配合物的存在下，在几种添加剂的存在下进行了内消旋二苯乙烯氧化物、环己烯氧化物、环辛烯氧化物和顺丁烯氧化物与苯胺的高度对映选择性开环反应4 与手性希夫碱 1 和 2 在 0 °C 下。当手性亚胺用作添加剂时，在 10 小时内实现了具有高对映选择性（ee，> 99 %）的手性 β-氨基醇的优异产率（> 99 %）。就环氧化物开环反应生成高光学纯度手性β-氨基醇的反应性和对映选择性而言，催化剂1-Ti(OiPr)4比催化剂2-Ti(OiPr)4更好。本研

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800099

文献信息

• Generation of azomethine imine and metal-free formal 1,3-dipolar cycloaddition of imine with PhIO: reaction, scope, and synthesis
  作者：Dilip K. Maiti、Nirbhik Chatterjee、Palash Pandit、Sandip K. Hota

  DOI：10.1039/b924761k

  日期：——

  Generation of azomethine imine and its scope in regioselective 1,3-dipolar cycloaddition (DC) of imine with PhIO toward highly substituted Δ2-1,2,4-triazoline, 1,2,4-triazole, and their fused, chiral, and sugar-based analogues are demonstrated.

  生成了偶氮亚胺及其在亚胺与PhIO的区域选择性1,3-偶极环加成（DC）中的应用，形成高度取代的Δ2-1,2,4-三唑啉、1,2,4-三唑及其融合、手性和基于糖的类似物。
• [3+2]-Cycloaddition Reaction between Chiral Oxaziridines and Nitriles: Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydro-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Luigino Troisi、Salvatore Caccamese、Tullio Pilati、Valeria Videtta、Francesca Rosato

  DOI：10.1055/s-0030-1258175

  日期：2010.9

  Enantiomerically pure 2,3-dihydro-1,2,4-oxadiazoles were synthesized by a cycloaddition reaction between chiral oxaziridines and nitriles. Assignment of absolute configurations was made by X-ray diffraction analysis, NOESY spectra, and theoretical calculations.

  对映体纯的2,3-二氢-1,2,4-噁二唑通过手性氧杂环丁烯与腈的环加成反应合成。绝对构型的确定通过X射线衍射分析、NOESY光谱和理论计算进行。
• Double Asymmetric Induction During the Addition of (<i>R</i>_P)-Menthyl Phenyl Phosphine Oxide to Chiral Aldimines
  作者：Zhong-Yang Zhou、He Zhang、Lan Yao、Jing-Hong Wen、Shao-Zhen Nie、Chang-Qiu Zhao

  DOI：10.1002/chir.22549

  日期：2016.2

  P,C‐Stereogenic α‐amino phosphine oxides were prepared from the addition of (RP)‐menthyl phenyl phosphine oxide to chiral aldimines under neat condition at 80 °C in up to 91:9 drC and 99% yields. The diastereoselectivity was mainly induced by chiral phosphorus that showed matched or mismatched induction with (S)‐ or (R)‐aldimines, respectively. Chirality 28:132–135, 2016. © 2015 Wiley Periodicals,

  在纯净条件下于80°C于最高91：9 dr C和99％的收率下，通过向手性醛亚胺中添加（R P）-薄荷基苯基膦氧化物制备P，C-立体异构α-氨基膦氧化物。非对映选择性主要是由手性磷诱导的，它们分别与（S）-或（R）-亚胺形成匹配或不匹配的诱导。手性28：132–135，2016。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• Chiral oxaziridines in the enantioselective synthesis of isoxazolidines
  作者：Luigino Troisi、Sara De Lorenzis、Marilena Fabio、Francesca Rosato、Catia Granito

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.016

  日期：2008.10

  The stereoselective synthesis of oxaziridines with three stereogenic centres is presented in this paper. The chirality is provided by asymmetric induction, and a possible mechanism for the induced stereoselectivity is also discussed. These small heterocycles undergo the [3+2] cycloaddition reaction with aryl ethenes to afford enantiomerically pure isoxazolidines of controlled configurations. This class

  本文介绍了具有三个立体生成中心的恶唑烷的立体选择性合成。通过不对称诱导提供手性，并且还讨论了诱导立体选择性的可能机理。这些小的杂环与芳基乙烯进行[3 + 2]环加成反应，得到对映体纯的可控构型的异恶唑烷。这类杂环存在于具有生物学和药理学意义的各种化合物的结构中，它们可以进行进一步的合成修饰。
• Asymmetric induction in the addition of enantiomerically pure H -phosphinate to chiral aldimines: diastereoselective generation of α-amino phosphinates with P , C -stereogenic centers
  作者：Meng Yang、Hao Xu、Zhong-Yang Zhou、He Zhang、Li-Juan Liu、Yong-Ming Sun、Shao-Zhen Nie、Chang-Qiu Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.06.022

  日期：2016.10

  alpha-Amino phosphinates with P,C-stereogenic centers were prepared from a P-retained addition of (R-p)-(-)-menthyl H-phenylphosphinate to (R)-aldimines with up to 86:14 dr under catalyst and solvent free condition at ambient temperature; the single (S-p,S alpha-c)-stereoisomers were isolated in moderate yields. Chirality on the nitrogen of chiral aldimine was proposed to control the stereoselectivity, and the (-)-menthoxyl showed mismatched asymmetric induction with (S)-aldimines. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.