(3R,4S)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-[(4-methoxyphenyl)iminomethyl]azetidin-2-one | 383883-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-[(4-methoxyphenyl)iminomethyl]azetidin-2-one
• CAS: 383883-67-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: FFDIJLZHOMMCMK-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-[(4-methoxyphenyl)iminomethyl]azetidin-2-one 在 氰化四丁基铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(+)-(3R)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-5-[(4-methoxyphenyl)imino]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Ring Expansion of β-Lactams to γ-Lactams through a Novel N1−C4 Bond Cleavage. Direct Synthesis of Enantiopure Succinimide Derivatives

  摘要：

  Tetrabutylammonium cyanide (20 mol %) catalyzes ring expansion of 4-(arylimino)methylazetidin-2-ones 2 to 5-aryliminopyrrolidin-2-ones 3 through a novel N1-C4 bond cleavage of the beta-lactam nucleus. New, efficient one-pot protocols to enantiopure succinimide derivatives 3 and 4 from beta-lactam aldehydes 1 have also been developed.

  DOI：

  10.1021/ol051504a
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidine-2-carbaldehyde 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到(3R,4S)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-[(4-methoxyphenyl)iminomethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂环丁酮系留的烯丙醇与亲电试剂的不同反应性：受控环扩环与螺环化

  摘要：

  明智地选择亲电试剂，即卤化试剂与硒化试剂，可能会发生2-氮杂环丁酮系链的烯丙醇的双重反应。使用常见的底物，可以通过这些不同的方案轻松合成结构上不同的化合物，即四酸（来自N-溴代琥珀酰亚胺）或螺环硒基-β-内酰胺（来自N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900864

文献信息

• Stereoselective cyanation of 4-formyl and 4-imino-?-lactams: application to the synthesis of polyfunctionalized ?-lactams
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Gema Cabrero、M. Pilar Ruiz

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.062

  日期：2012.12

  The stereoselective reaction of 4-oxoazetidine-2-carbaldehydes and their corresponding imines with cyanide-based reagents give β-lactam α-aminonitriles, which are chameleonic building blocks for the controlled synthesis of a variety of new compounds including functionalized γ-lactams, succinimide derivatives, and diamino-lactams derivatives in optically pure form.

  4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛及其相应的亚胺与氰基试剂的立体选择性反应产生β-内酰胺α-氨基腈，它们是香豆油的结构单元，可控制合成各种新化合物，包括官能化的γ-内酰胺，琥珀酰亚胺衍生物和光学纯形式的二氨基-内酰胺衍生物。
• Divergent Reactivity of 2-Azetidinone-Tethered Allenols with Electrophilic Reagents: Controlled Ring Expansion<i>versus</i>Spirocyclization
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Amparo Luna、M. Rosario Torres

  DOI：10.1002/adsc.200900864

  日期：2010.3.8

  A dual reactivity of 2‐azetidinone‐tethered allenols may occur by judicious choice of the electrophilic reagents, namely halogenating versus selenating reagents. Using common substrates, structurally different compounds, namely tetramic acids (from N‐bromosuccinimide) or spirocyclic seleno‐β‐lactams (from N‐phenylselenophthalimide), can be readily synthesized by these divergent protocols.

  明智地选择亲电试剂，即卤化试剂与硒化试剂，可能会发生2-氮杂环丁酮系链的烯丙醇的双重反应。使用常见的底物，可以通过这些不同的方案轻松合成结构上不同的化合物，即四酸（来自N-溴代琥珀酰亚胺）或螺环硒基-β-内酰胺（来自N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺）。
• Organocatalytic Ring Expansion of β-Lactams to γ-Lactams through a Novel N1−C4 Bond Cleavage. Direct Synthesis of Enantiopure Succinimide Derivatives
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Gema Cabrero、M. Pilar Ruiz

  DOI：10.1021/ol051504a

  日期：2005.9.1

  Tetrabutylammonium cyanide (20 mol %) catalyzes ring expansion of 4-(arylimino)methylazetidin-2-ones 2 to 5-aryliminopyrrolidin-2-ones 3 through a novel N1-C4 bond cleavage of the beta-lactam nucleus. New, efficient one-pot protocols to enantiopure succinimide derivatives 3 and 4 from beta-lactam aldehydes 1 have also been developed.