2,3-dihydro-2-(4-chlorophenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one | 77261-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-(4-chlorophenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 77261-93-9
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNOS
• 分子量: 289.785
• InChiKey: MBAGVOSRMBZBQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C
• 沸点：
  485.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙酸 、 2,3-dihydro-2-(4-chlorophenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以41.6%的产率得到[2-(4-Chloro-phenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazepin-5-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Levai; Duddeck, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 12, p. 827 - 828

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Amino-phenylsulfanyl)-3-(4-chloro-phenyl)-propionic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.33h， 生成 2,3-dihydro-2-(4-chlorophenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-s-三唑并[3,4-d]-1,5-苯并噻嗪类N-2烷基氨基衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  4,5-二氢-s-三唑并[3,4-d]-1,5-苯并噻嗪类新系列N-2烷基氨基衍生物的合成已从2,3-二氢-1,5-开始苯并噻嗪 - 4 (5H) 及其 2- 甲基和 2- 芳基衍生物。- 所有化合物都在体外测试了其抗菌活性，但没有一种显示出显着的活性。- 还筛选了三环化合物 7a-j、8a-j、9a-j、10a-j 和 11a-j 在小鼠中的 CNS 活性，其中一些表现出有趣的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250909

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Protecting-Group-Free 1,5-Benzothiazepines
  作者：Sara Meninno、Chiara Volpe、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/chem.201700837

  日期：2017.4.3

  2,3‐dihydro‐1,5‐benzothiazepinones, by an organocatalyzed sulfa‐Michael reaction of readily available α,β‐unsaturated N‐acyl pyrazoles with 2‐aminothiophenols followed by silica‐gel‐catalyzed lactamization, has been developed. The method proceeds under mild conditions at room temperature and it requires only 1 mol % catalyst loading, to give 2‐aryl/alkyl‐substituted 1,5‐benzothiazepines in generally

  通过容易获得的α，β-不饱和N-酰基吡唑与2-氨基硫酚的有机催化磺胺反应，通过一锅法制得N-未保护的2,3-二氢-1,5-苯并噻唑酮的一锅对映选择性路线已经开发了催化内酰胺化。该方法在室温下在温和的条件下进行，仅需加入1 mol％的催化剂，即可得到通常被以良好的收率和对映选择性进行的2-芳基/烷基取代的1,5-苯并噻嗪类。该方法用于抗抑郁药（R）-（-）-噻嗪酮的简短合成，代表了获取对映体富集的未保护的1,5-苯并噻嗪类的第一种方法，该方法可用于药物发现中的快速衍生化。
• Discovery and anti-inflammatory evaluation of benzothiazepinones (BTZs) as novel non-ATP competitive inhibitors of glycogen synthase kinase-3β (GSK-3β)
  作者：Yang Gao、Peng Zhang、Anfeng Cui、De-Yong Ye、Meng Xiang、Yong Chu

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.09.027

  日期：2018.11

  Glycogen synthase kinase-3β (GSK-3β) has been identified to promote inflammation and its inhibitors have also been proven to treat some inflammatory mediated diseases in animal models. Non-ATP competitive inhibitors inherently have better therapeutical value due to their higher specificity than ATP competitive ones. In this paper, we designed and synthesized a series of new BTZ derivatives as non-ATP

  糖原合酶激酶3β（GSK-3β）已被证实可促进炎症，并且其抑制剂也已被证明可治疗动物模型中的某些炎症介导的疾病。非ATP竞争性抑制剂由于其特异性高于ATP竞争性抑制剂，因此固有地具有更好的治疗价值。在本文中，我们设计并合成了一系列新型BTZ衍生物作为非ATP竞争性GSK-3β抑制剂。动力学分析表明，两种典型化合物6j和3j分别显示了底物竞争或对GSK-3β的变构调节的不同非ATP竞争机制。不出所料，这两种化合物在16种蛋白激酶的面板测试中显示出良好的特异性，甚至对最接近的酶（如CDK-1 / cyclin B和CK-II）也是如此。这体内结果证明，这两种化合物均可通过抑制IL-1β和IL-6的mRNA表达而大大减轻LPS诱导的急性肺损伤（ALI），并减轻小鼠的炎症反应。蛋白质印迹分析表明，它们对GSK-3β负调控，并且所观察到的抑制剂有益作用的机制可能涉及到GSK-3β上Ser9残基的磷酸化增加以及Sirtuin
• An efficient one-pot procedure for the synthesis of 1,5-benzothiazepinones catalyzed by tetrabutylammonium fluoride (TBAF)
  作者：Peng Zhang、Deyong Ye、Yong Chu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.012

  日期：2016.8

  A practical and efficient method for the preparation of 1,5-benzothiazepinone derivatives in good yields has been developed using tetrabutylammonium fluoride (TBAF) as a catalyst. This study not only expands the previous work on the substrate scope and also provides more understanding of the chemistry of such drug scaffolds.

  使用四丁基氟化铵（TBAF）作为催化剂，已经开发出一种实用且有效的高产率制备1,5-苯并噻唑酮衍生物的方法。这项研究不仅扩大了以前在底物范围上的工作，而且使人们对这种药物支架的化学有了更多的了解。
• Features and applications of reactions of α,β-unsaturated N-acylbenzotriazoles with amino compounds
  作者：Xiaoxia Wang、Zhifang Li、Xiangming Zhu、Hui Mao、Xuefei Zou、Lichun Kong、Xinsheng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.054

  日期：2008.6

  triethylamine, α,β-unsaturated N-acylbenzotriazoles reacted with amino compounds in a variety of ways. Thus, N-cinnamoylbenzotriazoles reacting with aromatic amines afforded novel addition products β-benzotriazolyl amides 3, which might be normally formed from the alternative but unknown 1,4-addition of benzotriazole to N-cinnamoylamides. The type 3 compounds could also result from the reaction between

  在三乙胺的促进下，α，β-不饱和N-酰基苯并三唑以多种方式与氨基化合物反应。因此，N-肉桂酰基苯并三唑与芳族胺反应提供了新的加成产物β-苯并三唑基酰胺3，其通常可以由苯并三唑与N-肉桂酰基酰胺的1,4-取代但未知的加成反应形成。N-巴豆酰苯并三唑与脂族胺之间的反应也可能产生3型化合物。但是，在α，β-不饱和脂肪族N-酰基苯并三唑与芳族胺之间可能会发生正常的1,4-加成反应，从而导致β-氨基N-酰基苯并三唑4丰产。此外，脂族胺与N-肉桂酰基苯并三唑的独家1,2-加成反应使肉桂酸酯5的收率极高。因此，三种可能的途径提出合理化化合物的形成3 - 5。最后，以邻苯二胺和邻氨基苯硫酚为底物，可以同时发生α，β-不饱和N-酰基苯并三唑的1,4-和1,2-加成反应，相应的杂环1,5-苯并二氮杂-2-分别构建1个和1，5-苯并硫氮杂-4-酮。
• Levai, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 11, p. 680 - 681
  作者：Levai

  DOI：——

  日期：——