1-[(2S,4S)-4-isopropyl-3-tosyloxazolidin-2-yl]propan-2-one | 959627-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2S,4S)-4-isopropyl-3-tosyloxazolidin-2-yl]propan-2-one
• 英文别名: 1-[(2S,4S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-yl]propan-2-one
• CAS: 959627-27-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄S
• 分子量: 325.429
• InChiKey: AUDKOMYHWQHSKB-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methyl-2-(toluene-4-sulfonamido)pentanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-[(2S,4S)-4-isopropyl-3-tosyloxazolidin-2-yl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于 DPPP 催化的缺电子乙炔和 β-氨基醇的混合双迈克尔反应的多样性导向合成。

  摘要：

  在这项研究中，我们通过 1,3-双（二苯基膦）-丙烷 (DPPP) 催化 β-氨基醇与缺电子乙炔的混合双迈克尔反应制备了恶唑烷。这些反应非常适用于面向多样性的 oxizolidines 平行合成，因为：（i）它们在温和的无金属条件下进行；（ii）无需复杂的后处理即可分离产物。为了证明混合双迈克尔反应在制备五元环杂环中的适用性，我们从 5 种 β-氨基醇和 12 种缺电子乙炔制备了 60 种不同的恶唑烷。我们从蛋白质氨基酸衍生的 β-氨基醇合成了对映异构纯形式的这 60 种恶唑烷中的 36 种。

  DOI：

  10.3390/molecules16053802

文献信息

• Bisphosphine-Catalyzed Mixed Double-Michael Reactions:  Asymmetric Synthesis of Oxazolidines, Thiazolidines, and Pyrrolidines
  作者：Vardhineedi Sriramurthy、Gregg A. Barcan、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/ja073754n

  日期：2007.10.1

  mixed double-Michael reactions have been developed to afford β-amino carbonyl derivatives of oxazolidines, thiozolidines, and pyrrolidines in excellent yields and with high diastereoselectivities. Efficient reactions between amino-acid-derived pronucleophiles, such as β-amino alcohols, β-amino thiols, and γ-amino diesters, as Michael donors and electron-deficient acetylenes, such as propiolates, acetylacetylene

  已经开发出双膦催化的混合双迈克尔反应，以优异的收率和高非对映选择性提供恶唑烷、硫唑烷和吡咯烷的 β-氨基羰基衍生物。氨基酸衍生的亲核试剂（如 β-氨基醇、β-氨基硫醇和 γ-氨基二酯）作为迈克尔供体与缺电子乙炔（如丙炔酸酯、乙炔和甲苯磺酰乙炔作为迈克尔受体）之间的有效反应获得包含取代基多样性和不对称性的唑烷。这种方法是乙炔混合双迈克尔反应的第一个例子，操作简单，条件温和。从机制上讲，它构成了双膦在有机催化中的嵌合辅助的罕见例子。
• Diversity-Oriented Synthesis Based on the DPPP-Catalyzed Mixed Double-Michael Reactions of Electron-Deficient Acetylenes and β-Amino Alcohols
  作者：Yi Chiao Fan、Ohyun Kwon

  DOI：10.3390/molecules16053802

  日期：——

  opane (DPPP)-catalyzed mixed double-Michael reactions of β-amino alcohols with electron-deficient acetylenes. These reactions are very suitable for the diversity-oriented parallel syntheses of oxizolidines because: (i) they are performed under mild metal-free conditions and (ii) the products are isolated without complicated work-up. To demonstrate the applicability of mixed double-Michael reactions

  在这项研究中，我们通过 1,3-双（二苯基膦）-丙烷 (DPPP) 催化 β-氨基醇与缺电子乙炔的混合双迈克尔反应制备了恶唑烷。这些反应非常适用于面向多样性的 oxizolidines 平行合成，因为：（i）它们在温和的无金属条件下进行；（ii）无需复杂的后处理即可分离产物。为了证明混合双迈克尔反应在制备五元环杂环中的适用性，我们从 5 种 β-氨基醇和 12 种缺电子乙炔制备了 60 种不同的恶唑烷。我们从蛋白质氨基酸衍生的 β-氨基醇合成了对映异构纯形式的这 60 种恶唑烷中的 36 种。