4,4'-(2,2'-(phenylazanediyl)bis(ethane-2,1-diyl)bis(oxy))diphenol | 1310012-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4,4'-(2,2'-(phenylazanediyl)bis(ethane-2,1-diyl)bis(oxy))diphenol
• 英文别名: 4-[2-[N-[2-(4-hydroxyphenoxy)ethyl]anilino]ethoxy]phenol
• CAS: 1310012-56-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: IUVGEKJGVDLZDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(2,2'-(phenylazanediyl)bis(ethane-2,1-diyl)bis(oxy))diphenol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(((phenylazanediyl)bis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis(4,1-phenylene)diacetate
  参考文献：
  名称：

  ROS-Activated Compounds as Selective Anti-Cancer Therapeutics

  摘要：

  根据以下的公式I提供了化合物：公式I化合物在存在活性氧气体（ROS）的情况下被激活，因此对于与增加ROS相关的癌症是选择性的抗癌治疗药物。还提供了用于治疗与增加ROS相关的癌症的方法和药物组合物。

  公开号：

  US20130230542A1
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 、 N,N-双(2-氯乙基)苯胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以18%的产率得到4,4'-(2,2'-(phenylazanediyl)bis(ethane-2,1-diyl)bis(oxy))diphenol
  参考文献：
  名称：

  氧化激活的DNA修饰剂可选择性产生细胞毒性

  摘要：

  DNA修饰剂是化疗癌症治疗的坚强后盾，但需要进行重大设计改进，以提高选择性，最大程度降低副作用，并使它们继续广泛使用。本文中，我们提出了一种新颖的设计策略，其中DNA修饰剂包含可氧化的离去基团和氮芥。这些试剂特别是在氧化时形成强亲电试剂。通过水解测得的活化表明，氧化剂可将反应活性提高1700倍。在2'-脱氧鸟苷存在下的反应会导致病变的形成。在HeLa细胞中测得的细胞毒性表明IC 50较低值需要可氧化的氢醌和氮芥子片段。在15种癌细胞系中的细胞毒性测量结果表明，氧化激活的DNA修饰剂具有高度选择性，因为测试的类似物对15种癌细胞系中只有3种的IC 50值小于10μM。相反，顺铂对15个细胞系中的13个具有高度毒性。氧化激活的DNA损伤剂的选择性细胞毒性可能对肾癌细胞有用，因为786-O细胞系模型测定的IC 50值为5μM。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100014

文献信息

• Novel ROS-activated agents utilize a tethered amine to selectively target acute myeloid leukemia
  作者：Tiffany R. Bell-Horwath、Anish K. Vadukoot、Fathima Shazna Thowfeik、Guorui Li、Mark Wunderlich、James C. Mulloy、Edward J. Merino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.048

  日期：2013.5

  This study explores the possible use of reactive oxygen-activated DNA modifying agents against acute myeloid leukemia (AML). A key amine on the lead agent was investigated via cytotoxicity assays and was found necessary for potency. The two best compounds were screened via the NCI-60 cell panel. These two compounds had potency between 200 and 800 nM against many of the leukemia cancer cell types. Subsequent experiments explored activity against a transformed AML model that mimics the molecular signatures identified in primary AML patient samples. A lead compound had an IC50 of 760 nM against this AML cell line as well as a therapeutic index of 7.7 +/- 3 between the transformed AML model cell line and non-cancerous human CD34+ blood stem/progenitor cells (UCB). The selectivity was much greater than the mainstays of AML treatment: doxorubicin and cytarabine. This manuscript demonstrates that this novel type of agent may be useful against AML. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9394233B2
  申请人：——

  公开号：US9394233B2

  公开（公告）日：2016-07-19