<2>-gingerol | 77333-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: <2>-gingerol
• 英文别名: 1-(3-Methoxy-4-hydroxyphenyl) 3-oxo-5-hydroxyhexane；5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hexan-3-one
• CAS: 77333-92-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: GSOILIDXYXGEBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  姜酮 在 盐酸 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium diisopropyl amide 、 苯酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 <2>-gingerol
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性羟醛缩合合成（±）-[ n ] -姜油（姜的辛辣成分）和相关化合物：相对辛辣测定

  摘要：

  已发现在–78°C下用二异丙基氨基锂对三甲基甲硅烷基姜油酮（13）进行质子选择性（92：8，以取代基较少的烯酸酯为佳）：将阴离子与链烷烃和酰基咪唑缩合，以方便地合成（±）-[2]-[10]-和-[12]-姜醇（1）和[4]-，[6]-和[8]-姜二酮（9）。同样，3-甲氧基-4-三甲基甲硅烷基氧苄叉基丙酮（17）给出了（±）-[2]-[10]-脱氢姜油酚（8）和[4]-，[6]-和[8]-脱氢姜二酮（10）。 。

  DOI：

  10.1039/p19810000082

文献信息

• Kato, Nobuharu; Hamada, Yasumasa; Shioiri, Takayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 4, p. 1679 - 1682
  作者：Kato, Nobuharu、Hamada, Yasumasa、Shioiri, Takayuki

  DOI：——

  日期：——
• Anti-inflammatory agent
  申请人：Shimoda Hiroshi

  公开号：US20070154575A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  This invention provides an anti-inflammatory agent or the like which is safer and less adverse and has the great effectiveness to prevent and treat arthritis, or the like. An anti-inflammatory agent or the like in this invention is characterized by comprising anthocyanidin and gingerol as an active substance. Also, the abovementioned anthocyanidin and gingerol are preferably extracted from red ginger.
• TOOTHPASTE CONTAINING FLUORIDE AND POLYLACTIC ACID PARTICLES
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：US20160067169A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  Oral and dental hygiene and cleaning agents, which contain, relative to the weight thereof, 0.001 to 25 wt % polylactic acid particles and 1200 to 1600 ppm fluoride have a substantially improved degree of fluoride deposition and offer an optimum compromise between applicability and plaque reduction.
• US8017162B2
  申请人：——

  公开号：US8017162B2

  公开（公告）日：2011-09-13
• Syntheses of the (±)-[n]-gingerols (pungent principles of ginger) and related compounds through regioselective aldol condensations: relative pungency assays
  作者：Phillip Denniff、Ian Macleod、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/p19810000082

  日期：——

  has been found to be regioselective (92 : 8 in favour of less-substituted enolate): the anion was condensed with alkanals and acyl imidazoles to give convenient syntheses of the (±)-[2]–[10]- and -[12]-gingerols (1) and [4]-, [6]-, and [8]-gingerdiones (9). Similarly, 3-methoxy-4-trimethylsilyloxybenzylideneacetone (17) gave the (±)-[2]–[10]-dehydrogingerols (8) and [4]-, [6]-, and [8]-dehydrogingerdiones

  已发现在–78°C下用二异丙基氨基锂对三甲基甲硅烷基姜油酮（13）进行质子选择性（92：8，以取代基较少的烯酸酯为佳）：将阴离子与链烷烃和酰基咪唑缩合，以方便地合成（±）-[2]-[10]-和-[12]-姜醇（1）和[4]-，[6]-和[8]-姜二酮（9）。同样，3-甲氧基-4-三甲基甲硅烷基氧苄叉基丙酮（17）给出了（±）-[2]-[10]-脱氢姜油酚（8）和[4]-，[6]-和[8]-脱氢姜二酮（10）。 。