1,3,7-trimethyl-8-(5-formylfuran-2-yl)xanthine | 1207995-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3,7-trimethyl-8-(5-formylfuran-2-yl)xanthine
• 英文别名: 5-(1,3,7-Trimethyl-2,6-dioxopurin-8-yl)furan-2-carbaldehyde；5-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxopurin-8-yl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 1207995-98-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₄
• 分子量: 288.263
• InChiKey: ITAHFQQNRDXAJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 咖啡因 在 5:1 Ni/Ag nanoparticles loaded on anatase TiO₂ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85 %的产率得到1,3,7-trimethyl-8-(5-formylfuran-2-yl)xanthine
  参考文献：
  名称：

  双金属 Ni/Ag@二氧化钛上黄嘌呤的高效氧化 C-H/C-H 交叉偶联：表面多态性的关键作用和表面增强拉曼散射机制

  摘要：

  提出了一种在纳米双金属 Ni/Ag@二氧化钛催化剂上黄嘌呤和芳香族化合物的C 8(sp2) -H/C (sp2) -H交叉脱氢偶联 (CDC) 的新方案。Ni/Ag 双金属纳米颗粒 (NP) 的显着特性有助于经典惰性 C (sp2) -H 键的两倍活化。通过在不同的催化剂上进行咖啡因和香草醛之间的模型反应，确定了催化剂效率的分子水平研究，该催化剂是通过改变两种组分金属的负载量合成的，在二氧化钛、板钛矿、金红石、锐钛矿和介孔的四种多晶型上。在 63 种催化剂体系中，5:1 Ni/Ag@锐钛矿在干燥 DMSO 中表现出优异的催化活性，产物形成率为 88%。使用叔丁基过氧化氢(TBHP)和H 2 O 2作为氧化剂。CDC 反应的区域选择性取决于所用过氧化物的性质。过氧化物改性二氧化钛（PMT）和芳环之间发生的非共价表面π堆积相互作用是观察到的区域选择性的关键。通过UV-Vis、FT-IR、粉末X

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.115206

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative C−H/C−H Cross-Coupling of Heteroarenes
  作者：Peihua Xi、Fan Yang、Song Qin、Dongbing Zhao、Jingbo Lan、Ge Gao、Changwei Hu、Jingsong You

  DOI：10.1021/ja909807f

  日期：2010.2.17

  of unsymmetrical biheteroaryl molecules has been developed via Pd(II)-catalyzed oxidative C-H/C-H cross-coupling of heteroarenes. An inversion in reactivity and selectivity has been achieved successfully to perform the desired heterocoupling. This process allows the heterocoupling of not only electron-rich N-containing heteroarenes (e.g., xanthines, azoles, and indolizines) but also electron-poor pyridine

  已经通过 Pd(II) 催化的杂芳烃氧化 CH/CH 交叉偶联开发了一种合成不对称二杂芳基分子的有效方法。已成功实现反应性和选择性的反转以进行所需的异源偶联。该过程不仅允许富电子的含氮杂芳烃（例如黄嘌呤、唑类和吲哚嗪）杂偶联，而且允许贫电子的吡啶 N 氧化物与各种噻吩或呋喃杂偶联。
• Oxygen as an oxidant in palladium/copper-cocatalyzed oxidative C-H/C-H cross-coupling between two heteroarenes
  作者：Yang Shi、Zhen Wang、Yangyang Cheng、Jingbo Lan、Zhijie She、Jingsong You

  DOI：10.1007/s11426-015-5386-x

  日期：2015.8

  The palladium/copper-cocatalyzed oxidative C-H/C-H cross-coupling between two heteroarenes by using molecular oxygen as an oxidant instead of metal oxidants has been developed for the first time to construct biheteroaryl motifs. A relatively broad range of thiophenes, furans and indoles can smoothly couple with various N-heteroarenes in satisfactory yields. This catalytic system with O2 as the terminal oxidant offers clear advantages of economically feasible and eco-friendly processes.

  首次开发了钯/铜共催化的氧化C-H/C-H交叉偶联反应，利用分子氧作为氧化剂而非金属氧化剂，以构建双杂环芳香基。这一催化系统能够以令人满意的产率，顺利地使较广范围内的噻吩、呋喃和吲哚与各种N-杂环芳香族化合物偶联。以O2作为末端氧化剂的这一催化系统具有经济可行和环保的明显优势。