1,3,7-trimethyl-8-(p-(methylcarboxylate)phenyl)xanthine | 120362-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3,7-trimethyl-8-(p-(methylcarboxylate)phenyl)xanthine
• 英文别名: 8-[(p-methoxycarbonyl)phenyl]caffeine；4-(1,3,7-Trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-benzoic acid methyl ester；methyl 4-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxopurin-8-yl)benzoate
• CAS: 120362-46-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₄
• 分子量: 328.327
• InChiKey: HCDPJTLXCJRHIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,7-trimethyl-8-(p-(methylcarboxylate)phenyl)xanthine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到8-(p-carboxyphenyl)caffeine
  参考文献：
  名称：

  8-苯基和8-环烷基取代基对单，二和三取代的烷基黄嘌呤在1-，3-和7-位取代的活性的影响。

  摘要：

  8-苯基和8-环烷基取代基对大鼠脑A1腺苷受体上茶碱，咖啡因，1,3-二丙基黄嘌呤，1,3-二丙基-7-甲基黄嘌呤，3-丙基黄嘌呤和1-丙基黄嘌呤活性的影响比较了大鼠嗜铬细胞瘤PC12细胞和人血小板的脂肪细胞和A2腺苷受体。8-苯基取代基对咖啡因或1,3-二丙基-7-甲基黄嘌呤在腺苷受体上的活性几乎没有影响，而茶碱，1,3-二丙基黄嘌呤，1-异戊基-3-异丁基黄嘌呤，1-甲基黄嘌呤和3-丙基黄嘌呤。8-苯基-1-丙基黄嘌呤在所有受体上均有效（Ki = 20-70 nM）。对羧基或对磺基取代基，它被引入8-苯环以增加水溶性，在大多数情况下，会降低A1受体的活性和选择性。在8-对-磺基类似物中，只有8-（对-磺基苯基）茶碱和1，3-二丙基-8-（对-磺基苯基）黄嘌呤对A1受体具有选择性。咖啡因，1，3-二丙基-7-甲基黄嘌呤和3-丙基黄嘌呤的8-对-磺基苯基衍生物对A2受体具有一定的选择性。8

  DOI：

  10.1021/jm00126a014
• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 、 1-(methylsulfonyl)-2-(4-methoxycarbonylphenyl)diazene 在 甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到1,3,7-trimethyl-8-(p-(methylcarboxylate)phenyl)xanthine
  参考文献：
  名称：

  光滑的无金属光诱导制备有价值的8-芳基黄嘌呤

  摘要：

  在无金属条件下和在水性溶剂中由芳基偶氮砜和咖啡因或茶碱制备了一组8-芳基黄嘌呤。值得注意的是，该过程是通过简单地将反应容器暴露于可见光或太阳光下进行的，并且未反应的黄嘌呤可以在纯化步骤中容易地回收。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900638

文献信息

• SHAMIM, MAH T.;UKENA, DIETER;PADGETT, WILLIAM L.;DALY, JOHN W., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1231-1237
  作者：SHAMIM, MAH T.、UKENA, DIETER、PADGETT, WILLIAM L.、DALY, JOHN W.

  DOI：——

  日期：——
• Effects of 8-phenyl and 8-cycloalkyl substituents on the activity of mono-, di, and trisubstituted alkylxanthines with substitution at the 1-, 3-, and 7-positions
  作者：Mah T. Shamim、Dieter Ukena、William L. Padgett、John W. Daly

  DOI：10.1021/jm00126a014

  日期：1989.6

  The effects of 8-phenyl and 8-cycloalkyl substituents on the activity of theophylline, caffeine, 1,3-dipropylxanthine, 1,3-dipropyl-7-methylxanthine, 3-propylxanthine, and 1-propylxanthine at A1 adenosine receptors of rat brain and fat cells and at A2 adenosine receptors of rat pheochromocytoma PC12 cells and human platelets are compared. An 8-phenyl substituent has little effect on the activity of

  8-苯基和8-环烷基取代基对大鼠脑A1腺苷受体上茶碱，咖啡因，1,3-二丙基黄嘌呤，1,3-二丙基-7-甲基黄嘌呤，3-丙基黄嘌呤和1-丙基黄嘌呤活性的影响比较了大鼠嗜铬细胞瘤PC12细胞和人血小板的脂肪细胞和A2腺苷受体。8-苯基取代基对咖啡因或1,3-二丙基-7-甲基黄嘌呤在腺苷受体上的活性几乎没有影响，而茶碱，1,3-二丙基黄嘌呤，1-异戊基-3-异丁基黄嘌呤，1-甲基黄嘌呤和3-丙基黄嘌呤。8-苯基-1-丙基黄嘌呤在所有受体上均有效（Ki = 20-70 nM）。对羧基或对磺基取代基，它被引入8-苯环以增加水溶性，在大多数情况下，会降低A1受体的活性和选择性。在8-对-磺基类似物中，只有8-（对-磺基苯基）茶碱和1，3-二丙基-8-（对-磺基苯基）黄嘌呤对A1受体具有选择性。咖啡因，1，3-二丙基-7-甲基黄嘌呤和3-丙基黄嘌呤的8-对-磺基苯基衍生物对A2受体具有一定的选择性。8
• Smooth Metal‐Free Photoinduced Preparation of Valuable 8‐Arylxanthines
  作者：Havall Othman Abdulla、Ahmed A. Amin、Carlotta Raviola、Till Opatz、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/ejoc.201900638

  日期：2020.3.15

  A set of 8‐arylxanthines was prepared under metal‐free conditions and in aqueous solvents from arylazo sulfones and caffeine or theophylline. Notably, the process took place by simply exposing the reaction vessel to visible or solar light, and unreacted xanthine could be easily recovered during the purification step.

  在无金属条件下和在水性溶剂中由芳基偶氮砜和咖啡因或茶碱制备了一组8-芳基黄嘌呤。值得注意的是，该过程是通过简单地将反应容器暴露于可见光或太阳光下进行的，并且未反应的黄嘌呤可以在纯化步骤中容易地回收。