8-(carbomethoxymethyl-carbonyloxy)-methylcaffeine | 122776-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(carbomethoxymethyl-carbonyloxy)-methylcaffeine
• 英文别名: 1-O-methyl 3-O-[(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxopurin-8-yl)methyl] propanedioate
• CAS: 122776-36-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₆
• 分子量: 324.293
• InChiKey: UMTYOSZTTMAGAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 、 丙二酸二甲酯 在 (t-BuO)2 作用下， 反应 15.0h， 以59%的产率得到dimethyl 2-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  咖啡因中添加亲电子基团：合成方面和过氧化物引发剂的影响

  摘要：

  一级和二级亲电子自由基，如：。CHRCO 2 CH 3（R = H，CH 3，CO 2 CH 3）和叔碳。将CCl 3自由基直接在模型嘌呤化合物咖啡因的C-8处加入，以相当好的收率得到相应的8-取代的衍生物。从引发剂的自由基氧咖啡因意外反应（PhCo 2 。，叔BuOO 。）引起了C-5取代的1,3,7-三甲基-5,7- dihydrouric羧酸衍生物（C-5-R =四氯化碳3 CH 3，C（CH 3）2 CO 2CH 3）和咖啡因的螺乙醛乙内毒素C-8加成衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80102-4

文献信息

• ZYLBER, J.;OUAZZANI-CHANDI, L.;LEFORT, D.;CHIARONI, A.;RICHE, C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 721-732
  作者：ZYLBER, J.、OUAZZANI-CHANDI, L.、LEFORT, D.、CHIARONI, A.、RICHE, C.

  DOI：——

  日期：——
• Addition of electrophilic radicals to caffeine: synthetic aspects and influence of the peroxidic initiators
  作者：J. Zylber、L. Ouazzani-Chahdi、D. Lefort、A. Chiaroni、C. Riche

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80102-4

  日期：1989.1

  Primary and secondary electrophilic radicals such as : .CHRCO2CH3(R=H,CH3,CO2CH3) and tertiary .CCl3, radical were added directly at C-8 of, the model purine compound, caffeine to give the corresponding 8-substituted derivatives in fairly good yields. Unexpected reaction of caffeine with oxy radicals from the initiators (PhCo2., t-BuOO.) gave rise to C-5 substituted 1,3,7-trimethyl-5,7-dihydrouric

  一级和二级亲电子自由基，如：。CHRCO 2 CH 3（R = H，CH 3，CO 2 CH 3）和叔碳。将CCl 3自由基直接在模型嘌呤化合物咖啡因的C-8处加入，以相当好的收率得到相应的8-取代的衍生物。从引发剂的自由基氧咖啡因意外反应（PhCo 2 。，叔BuOO 。）引起了C-5取代的1,3,7-三甲基-5,7- dihydrouric羧酸衍生物（C-5-R =四氯化碳3 CH 3，C（CH 3）2 CO 2CH 3）和咖啡因的螺乙醛乙内毒素C-8加成衍生物。