8,8′-(ethane-1,2-diamino)bis[1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6-(3H,7H)-dione] | 98691-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8,8′-(ethane-1,2-diamino)bis[1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6-(3H,7H)-dione]
• 英文别名: 1,3,7,1',3',7'-hexamethyl-3,7,3',7'-tetrahydro-8,8'-ethane-1,2-diyldiamino-bis-purine-2,6-dione；1,3,7,1',3',7'-hexamethyl-3,7,3',7'-tetrahydro-8,8'-ethanediyldiamino-bis-purine-2,6-dione；1,3,7,1',3',7'-Hexamethyl-3,7,3',7'-tetrahydro-8,8'-aethandiyldiamino-bis-purin-2,6-dion；1,3,7-trimethyl-8-((2-((1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)amino)ethyl)amino)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；1,3,7-trimethyl-8-[2-[(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxopurin-8-yl)amino]ethylamino]purine-2,6-dione
• CAS: 98691-97-5
• 化学式: C₁₈H₂₄N₁₀O₄
• 分子量: 444.453
• InChiKey: KPLGAVCWHZIINT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 8,8′-(ethane-1,2-diamino)bis[1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6-(3H,7H)-dione]
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Transformations of Sesquiterpene Lactones. 11.* Conjugates Based on Caffeine and Eudesmanolides with N-Containing Linkers

  摘要：

  使用微波辅助有机合成，通过使 8-溴或 8-氯咖啡因与线性和环状二胺反应，以高产率形成 8-(氨基烷基氨基)咖啡因或 8-(哌嗪基)咖啡因。这些胺在迈克尔反应中与含有活性亚甲基的倍半萜内酯具有高反应性。合成了咖啡因和桉树内酯部分通过含氮连接体键合的缀合物。

  DOI：

  10.1007/s10600-020-03169-x

文献信息

• [EN] ANTAGONISTS OF THE GOLGI REASSEMBLY-STACKING PROTEIN OF 55 KDA (GRASP55) AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA PROTÉINE DE RÉASSEMBLAGE-EMPILEMENT DE 55 KDA DE L'APPAREIL DE GOLGI (GRASP55) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INST NAT DE LA SANTE ET DE LA RECH MEDICALE (INSERM)

  公开号：WO2017021435A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention relates to new compounds useful as antagonists of the Golgi reassembly-stacking protein of 55 k Da (Grasp55), and in particular to their use as a non-hormonal male contraceptive. The present invention also relates to these compounds for use as a medicament, in particular for the treatment or the prevention of a disease selected from the group consisting of cancer, metastases and an inflammatory disease.

  本发明涉及新化合物，可用作55 kDa高尔基重组堆积蛋白（Grasp55）的拮抗剂，特别是用作非激素男性避孕药的用途。本发明还涉及这些化合物作为药物的用途，特别是用于治疗或预防癌症，转移和炎症性疾病等疾病的用途。
• Synthetic Transformations of Sesquiterpene Lactones. 11.* Conjugates Based on Caffeine and Eudesmanolides with N-Containing Linkers
  作者：D. V. Reshetnikov、S. S. Patrushev、E. E. Shults

  DOI：10.1007/s10600-020-03169-x

  日期：2020.9

  8-(Aminoalkylamino)caffeine or 8-(piperazinyl)caffeine were formed in high yields by reacting 8-bromo- or 8-chlorocaffeine with linear and cyclic diamines using microwave-assisted organic synthesis. These amines were highly reactive in Michael reactions with sesquiterpene lactones containing active methylene groups. Conjugates with caffeine and eudesmanolide moieties bonded by a N-containing linker were synthesized.

  使用微波辅助有机合成，通过使 8-溴或 8-氯咖啡因与线性和环状二胺反应，以高产率形成 8-(氨基烷基氨基)咖啡因或 8-(哌嗪基)咖啡因。这些胺在迈克尔反应中与含有活性亚甲基的倍半萜内酯具有高反应性。合成了咖啡因和桉树内酯部分通过含氮连接体键合的缀合物。