8-Aminocaffeine | 37789-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-Aminocaffeine
• 英文别名: 8-amino-3,7-dihydro-1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6-dione；8-Amino-1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-1H,3H,7H-xanthine；2-aminocaffeine；8-amino-1,3,7-trimethylxanthine；8-amino-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；8-amino-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 37789-28-9
• 化学式: C₈H₁₁N₅O₂
• 分子量: 209.208
• InChiKey: PQEIUJGJYPUELF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Aminocaffeine 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,3,5-trimethylpurino(8,9-b)quinazoline-2,4,11(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Settimo, Antonio Da; Primofiore, Giampaolo; Cristina, Bertacchi Maria, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 941 - 946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-8-硝基-1H-嘌呤2,6(3H,9H)-二酮 在 sodium dithionite 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-Aminocaffeine
  参考文献：
  名称：

  Mosselhi, Mosselhi A. N.; Abbass, Ikhlass M., Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1993, vol. 41, # 3, p. 179 - 186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Purines. Part XVI
  作者：Mosselhi A. Mosselhi、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.201000254

  日期：2010.11

  A series of N‐substituted 8‐aminoxanthines (=8‐amino‐3,7(or 3,9)‐dihydro‐1H‐purine‐2,6‐diones) 8–16 and 34–37 were synthesized from the corresponding 8‐nitroxanthines 1–7, 30–33, and 8‐(phenylazo)xanthines 17 and 18 by catalytic reduction. Another approach was derived from 6‐amino‐5‐(cyanoamino)uracils (=N‐(6‐amino‐1,2,3,4‐tetrahydro‐2,4‐dioxopyrimidin‐5‐yl)cyanamides) 23, 24, and 27 by base‐catalyzed

  一系列Ñ取代8- aminoxanthines（= 8-氨基-3,7-（或3,9） -二氢- 1 ħ嘌呤-2,6-二酮）8 - 16和34 - 37，从相应的合成8 nitroxanthines 17 ，30 - 33，和8-（苯偶氮基）黄嘌呤17和18通过催化还原。另一种方法是从6-氨基-5-（氰基氨基）尿嘧啶（= N-（6-氨基-1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代嘧啶5-5基）氰胺）23，24，和27通过碱催化环化产生25 – 28。所有8 aminoxanthines 8 - 29和34 - 37被乙酰化为相应的8-（乙酰氨基）黄嘌呤40 - 57，和长时间加热导致8-（二乙酰基）黄嘌呤58和59。几个8 aminoxanthines 8 - 13进行重氮化形成8 diazoxanthines 60 - 64。分离出的62和64与中间体形成的8-重氮黄嘌呤与1,3-二甲基巴比妥酸（=
• Radical C−H-Amination of Heteroarenes using Dual Initiation by Visible Light and Iodine
  作者：Nicola Lucchetti、Anastasia Tkacheva、Serena Fantasia、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/adsc.201800677

  日期：2018.10.18

  light‐induced C−H amination of heteroarenes can be accomplished with preformed iodine(III) reagents as the combined oxidant and nitrogen source. The reaction requires the use of a small amount of molecular iodine, which under photochemical activation generates in situ an iodine(I) reagent as the initiator of the radical amination reaction. A total of 32 examples exemplify the broad scope of the transformation

  可以使用预先形成的碘（III）试剂作为氧化剂和氮源的组合来完成新型的杂芳烃的光诱导CH氨基化反应。该反应需要使用少量的分子碘，该分子在光化学活化下会原位生成碘（I）试剂，作为自由基胺化反应的引发剂。共有32个示例说明了转换的广泛范围。
• Aza-Analogs of 8-Styrylxanthines as A2A-Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Christa E. Müller、Roland Sauer、Uli Geis、Wolfram Frobenius、Przemyslaw Talik、Maciej Pawlowski

  DOI：10.1002/ardp.19973300606

  日期：——

  derivatives were less potent than corresponding 8‐styrylcaffeine derivatives at adenosine receptors. The most potent azo compound of the present series was 8‐(m‐chlorophenylazo)caffeine (14b) exhibiting a Ki value of 400 nM at A2A‐adenosine receptors and 20‐fold selectivity versus A1‐receptors. Due to the facile synthetic access to 8‐(phenylazo)xanthine derivatives, which are obtained by coupling of 8‐unsubstituted

  在本研究中，我们合成了 8-苯乙烯基黄嘌呤的氮杂-类似物，其中乙烯基桥被亚胺、酰胺或偶氮官能团取代，以研究 8-A2A-选择性黄嘌呤衍生物的取代基的构效关系. 因此，各种 8- 取代基分别与茶碱或咖啡因结合，测定了新化合物对腺苷 A1-和 A2A-受体的亲和力，并与类似的 8-苯乙烯黄嘌呤衍生物进行了比较。8-（亚苄基氨基）咖啡因衍生物对 A2A-腺苷受体表现出高亲和力和选择性，但在生理 pH 值的水性缓冲溶液中不稳定。8-（苯基偶氮）咖啡因衍生物在腺苷受体上的效力不如相应的 8- 苯乙烯基咖啡因衍生物。本系列中最有效的偶氮化合物是 8-（间氯苯基偶氮）咖啡因 (14b)，在 A2A-腺苷受体上表现出 400 nM 的 Ki 值，并且选择性比 A1-受体高 20 倍。由于通过 8-（苯基偶氮）黄嘌呤衍生物与苯基重氮盐偶联获得 8-（苯基偶氮）黄嘌呤衍生物的合成途径很容易，14b 可能是一种
• Neurologically active compounds and compounds with multiple activities
  申请人：——

  公开号：US20040092536A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  This invention provides pharmacologically active compounds having neurological and other bio-active capability. These active compounds comprise the derivatives of guanidino, aminoguanidino, 2-imadazolino, 2-hydrazinoimidazolino or 2-guanidinobenzimidazolino groups.

  本发明提供具有神经和其他生物活性能力的药理活性化合物。这些活性化合物包括鸟氨酸衍生物、氨基鸟氨酸衍生物、2-咪唑啉衍生物、2-肼基咪唑啉衍生物或2-鸟氨酰基苯并咪唑啉衍生物。
• NEUROLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND COMPOUNDS WITH MULTIPLE ACTIVITIES
  申请人：Naftchi Eric N.

  公开号：US20070082918A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Pharmacologically active compounds suitable for treating a mammal so as to affect neurological function, the compounds comprising at least two neurologically active groups, one group providing alpha-adrenergic agonist activity, and the second group providing agonist activity selected from the group consisting of beta-adrenergic agonist activity, serotinergic agonist activity, dopaminergic agonist activity, and GABA-ergic agonist activity. Each of the compounds being lipophilic, capable of crossing the blood/central nervous system barrier and effective as the primary therapeutic agent, in a dosage amount and at a dosage rate sufficient to provide the desired effect. Therapeutic compositions comprising the compound are provided.

  具有药理活性的化合物，适用于治疗哺乳动物以影响神经功能，该化合物包括至少两个神经活性基团，其中一个基团提供α-肾上腺素能激动剂活性，第二个基团提供从以下组中选择的激动剂活性：β-肾上腺素能激动剂活性、血清素能激动剂活性、多巴胺能激动剂活性和GABA-能激动剂活性。每种化合物都是亲脂性的，能够穿过血液/中枢神经系统屏障，并且在剂量和剂量速率足以提供所需效果的情况下作为主要治疗剂有效。提供了包含该化合物的治疗组合物。