(20R,22R)-2β,3β:20,22-bis(isopropylidenedioxy)-25-trifluoroacetoxy-5β-cholesta-7,14-dien-6-one | 544409-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R,22R)-2β,3β:20,22-bis(isopropylidenedioxy)-25-trifluoroacetoxy-5β-cholesta-7,14-dien-6-one
• 英文别名: 14,15-anhydro-20-hydroxy-25-O-trifluoroacetylecdysone 2,3:20,22-diacetonide；[2-methyl-4-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-5-[(1R,2R,4S,8R,10R,17S,18R)-2,6,6,18-tetramethyl-11-oxo-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-12,14-dien-17-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]butan-2-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 544409-55-4
• 化学式: C₃₅H₄₉F₃O₇
• 分子量: 638.765
• InChiKey: FYSAMNJXWBRBOR-NUVQJQAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R,22R)-2β,3β:20,22-bis(isopropylidenedioxy)-25-trifluoroacetoxy-5β-cholesta-7,14-dien-6-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到(20R,22R)-25-hydroxy-2β,3β:20,22-bis(isopropylidenedioxy)-5β-cholesta-7,14-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Trifluoroacetylation of the 25(OH) -group with subsequent dehydration of the 14(OH)-group takes place in the reaction of 20-hydroxyecdysone 20,22-acetonide and 2,3:20,22-diacetonide with trifluoroacetic anhydride in the presence of pyridine. Dehydration of the 14(OH)-group gives rise to stachisterone B derivatives, which are hydrolyzed to give the phytoecdysteroid stachisterone B.

  DOI：

  10.1023/a:1022433423370
• 作为产物：
  描述：

  蜕皮激素 在 吡啶 、 phosphomolybdic acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.86h， 生成 (20R,22R)-2β,3β:20,22-bis(isopropylidenedioxy)-25-trifluoroacetoxy-5β-cholesta-7,14-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Trifluoroacetylation of the 25(OH) -group with subsequent dehydration of the 14(OH)-group takes place in the reaction of 20-hydroxyecdysone 20,22-acetonide and 2,3:20,22-diacetonide with trifluoroacetic anhydride in the presence of pyridine. Dehydration of the 14(OH)-group gives rise to stachisterone B derivatives, which are hydrolyzed to give the phytoecdysteroid stachisterone B.

  DOI：

  10.1023/a:1022433423370

文献信息

• ——
  作者：V. N. Odinokov、I. V. Galyautdinov、D. V. Nedopekin、L. M. Khalilov

  DOI：10.1023/a:1022433423370

  日期：——

  Trifluoroacetylation of the 25(OH) -group with subsequent dehydration of the 14(OH)-group takes place in the reaction of 20-hydroxyecdysone 20,22-acetonide and 2,3:20,22-diacetonide with trifluoroacetic anhydride in the presence of pyridine. Dehydration of the 14(OH)-group gives rise to stachisterone B derivatives, which are hydrolyzed to give the phytoecdysteroid stachisterone B.