di-2-pyridylketone 4-cyclohexyl-4-methyl-3-thiosemicarbazone | 1382469-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: di-2-pyridylketone 4-cyclohexyl-4-methyl-3-thiosemicarbazone
• 英文别名: DpC；1-cyclohexyl-3-(dipyridin-2-ylmethylideneamino)-1-methylthiourea
• CAS: 1382469-39-7
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅S
• 分子量: 353.491
• InChiKey: GNLZNQJBZNOUBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶，5mg/mL（澄清溶液）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  20°C

制备方法与用途

DpC 是一种抗肿瘤剂。它能抑制癌细胞增殖（IC50：0.007-0.096 μM）。此外，DpC 还能够与多种抗癌药物协同作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-2-pyridylketone 4-cyclohexyl-4-methyl-3-thiosemicarbazone 在 盐酸 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到di-2-pyridylketone 4-cyclohexyl-4-methyl-3-thiosemicarbazone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOSEMICARBAZONE COMPOUNDS AND USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] COMPOSÉS DE THIOSEMICARBAZONE ET UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明涉及式(I)的二吡啶基硫脲酮化合物，其中R1为环己基或乙基；以及含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在癌症治疗中的应用。

  公开号：

  WO2012079128A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylcyclohexyldithiocarbamate 在 盐酸 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 di-2-pyridylketone 4-cyclohexyl-4-methyl-3-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  双吡啶基取代的氨基硫脲作为金属-β-内酰胺酶的有效广谱抑制剂

  摘要：

  为了对抗由金属-β-内酰胺酶 (MβLs) 引起的超级细菌感染，双吡啶基取代的缩氨基硫脲 (DpC) 被确定为 MβLs（NDM-1、VIM-2、IMP-1、ImiS）的广谱抑制剂, L1)，IC 50值在 0.021-1.08 µM 范围内。它以 10.2 nM的K i值可逆地和竞争性地抑制 NDM-1 。DpC对临床分离株肺炎克雷伯菌、CRE、VRE、CRPA和MRSA表现出广谱抗菌作用，MIC值为16～32μg/mL，与美罗培南对产生MβLs的细菌表现出协同抗菌作用，导致美罗培南对 EC-MβL、EC01-EC24、肺炎克雷伯菌的MIC 降低 2-16、2-8 和 8 倍， 分别。此外，小鼠实验表明，DpC还与美罗培南具有协同抗菌作用。在这项工作中，DpC 被确定为开发 MβL 广谱抑制剂的有效支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116128

文献信息

• Anti-malarial agent
  申请人：RIKEN

  公开号：US10292976B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  The present invention aims to prevent and/or treat malaria using an antimalarial drug comprising, as an active ingredient, a metal chelator represented by the following formula (I), (III), (IV), (V), (VI), or (VII), such as tris(2-pyridylmethyl)amine.

  本发明旨在使用一种抗疟疾药物来预防和/或治疗疟疾，该药物的活性成分包括由下式（I）、（III）、（IV）、（V）、（VI）或（VII）代表的金属螯合剂，如三（2-吡啶基甲基）胺。
• Novel Second-Generation Di-2-Pyridylketone Thiosemicarbazones Show Synergism with Standard Chemotherapeutics and Demonstrate Potent Activity against Lung Cancer Xenografts after Oral and Intravenous Administration in Vivo
  作者：David B. Lovejoy、Danae M. Sharp、Nicole Seebacher、Peyman Obeidy、Thomas Prichard、Christian Stefani、Maram T. Basha、Philip C. Sharpe、Patric J. Jansson、Danuta S. Kalinowski、Paul V. Bernhardt、Des R. Richardson

  DOI：10.1021/jm300768u

  日期：2012.8.23

  We developed a series of second-generation di-2-pyridyl ketone thiosemicarbazone (DpT) and 2-benzoylpyridine thiosemicarbazone (BpT) ligands to improve the efficacy safety profile of these potential antitumor agents. Two novel DpT analogues, Dp4e4mT and DpC, exhibited pronounced and selective activity against human lung cancer xenografts in vivo via the intravenous and oral routes. Importantly, these analogues did not induce the cardiotoxicity observed at high nonoptimal doses of the first-generation DpT analogue, Dp44mT. The Cu(II) complexes of these ligands exhibited potent antiproliferative activity having redox potentials in a range accessible to biological reductants. The activity of the copper complexes of Dp4e4mT and DpC against lung cancer cells was synergistic in combination with gemcitabine or cisplatin. It was demonstrated by EPR spectroscopy that dimeric copper compounds of the type [CuLCl](2), identified crystallographically, dissociate in solution to give monomeric 1:1 Cu:ligand complexes. These monomers represent the biologically active form of the complex.
• Mol. Pharmacol. 2011, 80, 598-609
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• THIOSEMICARBAZONE COMPOUNDS AND USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Richardson Des R.

  公开号：US20140206725A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention relates to dipyridyl thiosemicarbazone compounds of formula (I): wherein R 1 is cyclohexyl or ethyl; as well as pharmaceutical compositions containing those compounds, and the use of those compounds and compositions in the treatment of cancer.
• ANTI-MALARIAL AGENT
  申请人：RIKEN

  公开号：US20180104226A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The invention aims to prevent and/or treat malaria using an antimalarial drug comprising, as an active ingredient, a metal chelator represented by the following formula (I), (III), (IV), (V), (VI), or (VII), such as tris(2-pyridylmethyl)amine.