benzyl 3-hydroxy-2-naphthoate | 27727-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl 3-hydroxy-2-naphthoate
• 英文别名: 2-Naphthalenecarboxylic acid, 3-hydroxy-, phenylmethyl ester；benzyl 3-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 27727-45-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: FRUIGJHMYIZRDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  442.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-hydroxy-2-naphthoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗纤溶酶药物的药物化学研究。4.反式-4-氨基甲基环己烷羧酸的化学修饰及其对抗纤溶酶活性的影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00273a011
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 2-羟基-3-萘甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 benzyl 3-hydroxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  抗纤溶酶药物的药物化学研究。4.反式-4-氨基甲基环己烷羧酸的化学修饰及其对抗纤溶酶活性的影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00273a011

文献信息

• General Enantioselective C−H Activation with Efficiently Tunable Cyclopentadienyl Ligands
  作者：Zhi-Jun Jia、Christian Merten、Rajesh Gontla、Constantin G. Daniliuc、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201611981

  日期：2017.2.20

  applicable chiral Cp ligand collection (JasCp ligands) with highly variable and adjustable structures. Their modular nature and their amenability to rapid structure variation enabled the efficient discovery of ligands for three enantioselective RhIII‐catalyzed C−H activation reactions, including one unprecedented transformation. This novel approach should enable the discovery of efficient chiral Cp ligands

  环戊二烯基（Cp）配体可有效控制各种过渡金属催化的转化，特别是对映选择性的CH活化。目前只有几种手性Cp配体可用。因此，用于手性Cp配体发现的概念上通用的方法将是无价的，因为它将使得能够发现适用的Cp配体并有效且快速地改变和调节其结构。在这里，我们描述了具有高度可变和可调节结构的结构多样且广泛适用的手性Cp配体集合（JasCp配体）的三步克级合成。它们的模块性质和对快速结构变化的适应性使得能够有效发现三种对映选择性Rh III的配体催化的CH活化反应，包括一种前所未有的转化。这种新颖的方法应该能够发现用于各种进一步对映选择性转化的有效手性Cp配体。
• Chemoselective Esterification of Phenolic Acids in the Presence of Sodium Bicarbonate in Ionic Liquids
  作者：Ambika、Pradeep Pratap Singh、S. M. S. Chauhan

  DOI：10.1080/00397910701845480

  日期：2008.2.1

  Abstract Chemoselective esterification of phenolic acids with dialkyl sulphates or alkyl halides in the presence of sodium bicarbonate in 1,3‐dialkylimidazolium ionic liquids is reported in excellent yields and less reaction time as compared to organic solvents.

  摘要 与有机溶剂相比，在 1,3-二烷基咪唑鎓离子液体中，在碳酸氢钠存在下，酚酸与硫酸二烷基酯或烷基卤化物的化学选择性酯化反应收率高，反应时间更短。
• Secondary Benzylation Using Benzyl Alcohols Catalyzed by Lanthanoid, Scandium, and Hafnium Triflate
  作者：Masahiro Noji、Tomoko Ohno、Koji Fuji、Noriko Futaba、Hiroyuki Tajima、Keitaro Ishii

  DOI：10.1021/jo034255h

  日期：2003.11.1

  alkylation, and trifluoromethanesulfonic acid (triflic acid, TfOH) was also a good catalyst. The catalytic activity of metal triflates and TfOH increased in the order La(OTf)3 < Yb(OTf)3 < TfOH < Sc(OTf)3 < Hf(OTf)4. A mechanistic study was also performed. The reaction of 1-phenylethanol (4a) in the presence of Sc(OTf)3 in nitromethane gave an equilibrium mixture of 4a and bis(1-phenylethyl) ether (54). Addition

  仲苄醇和三氟甲磺酸金属盐（例如La，Yb，Sc和Hf三氟甲磺酸盐）在硝基甲烷中的结合是一种高效的仲苄基化系统。碳（芳族化合物，烯烃，乙酸烯醇酯），氮（酰胺衍生物）和氧（醇）亲核试剂的二级苄基化反应是在水中存在的情况下，用仲苄醇和0.01-1 mol％的三氟甲磺酸金属盐进行的。带有酸敏感官能团的仲苄醇和亲核试剂（例如，叔丁基二甲基甲硅烷氧基和乙酰氧基以及甲基和苄基酯）可用于烷基化。Hf（OTf）4是该烷基化反应最活跃的催化剂，三氟甲磺酸（三氟甲磺酸，TfOH）也是一种很好的催化剂。金属三氟甲磺酸酯和TfOH的催化活性按La（OTf）3 < Yb（OTf）3
• Enantioselective Oxidative Biaryl Coupling Reactions Catalyzed by 1,5-Diazadecalin Metal Complexes:  Efficient Formation of Chiral Functionalized BINOL Derivatives
  作者：Xiaolin Li、J. Brian Hewgley、Carol A. Mulrooney、Jaemoon Yang、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo0340206

  日期：2003.7.1

  ligands in the enantioselective oxidative biaryl coupling of substituted 2-naphthol derivatives. Under the optimal conditions employing 2.5-10 mol % of a 1,5-diaza-cis-decalin copper(II) catalyst with oxygen as the oxidant, enantioselective couplings (44-96% ee) could be achieved for a range of 3-substituted 2-naphthols including the ester, ketone, phosphonyl, and sulfonyl derivatives. The relationship

  已经研究了手性的1，5-二氮杂-顺式十氢化萘作为取代的2-萘酚衍生物的对映选择性氧化性联芳基偶联中的配体。在最佳条件下，使用2.5-10 mol％的1,5-二氮杂-顺-十氢化萘铜（II）催化剂，用氧气作为氧化剂，在3-范围内可以实现对映选择性偶联（44-96％ee）取代的2-萘基，包括酯，酮，膦酰基和磺酰基衍生物。萘原料的取代与反应性/选择性之间的关系由几个共同作用的因素决定：（1）取代基对底物氧化电位的影响；
• Cu(I)-catalyzed asymmetric oxidative cross-coupling of 2-naphthol derivatives
  作者：Tomohisa Temma、Bunpei Hatano、Shigeki Habaue

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.069

  日期：2006.9

  asymmetric oxidative coupling reaction between 2-naphthol or binaphthol derivatives and 3-hydroxy-2-naphthoate derivatives with the copper(I)-(S)-(−)-isopropylidenebis(4-phenyl-2-oxazoline) catalyst was carried out. The reaction proceeded in a highly cross-coupling selective manner (≤99.7%) to produce the binaphthyl or quaternaphthyl derivative in good yield (≤92%) with enantioselectivity of up to 74%

  进行了2-萘酚或联萘酚衍生物与3-羟基-2-萘甲酸酯衍生物与铜（I）-（S）-（-）-异亚丙基双（4-苯基-2-恶唑啉）催化剂之间的不对称氧化偶联反应。反应以高度交叉偶联的选择性方式（≤99.7％）进行，以良好的收率（≤92％）产生对萘基或季萘基衍生物，对映选择性高达74％。