diphenyl 2,2'-dihydroxy-[1,1'-binaphthalene]-3,3'-dicarboxylate | 170889-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diphenyl 2,2'-dihydroxy-[1,1'-binaphthalene]-3,3'-dicarboxylate
• 英文别名: Phenyl 3-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-phenoxycarbonylnaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 170889-47-1
• 化学式: C₃₄H₂₂O₆
• 分子量: 526.545
• InChiKey: CUBPUJWWZUBFSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl 2,2'-dihydroxy-[1,1'-binaphthalene]-3,3'-dicarboxylate 、 2-羟基苯甲醛乙烯缩醛 在 三氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Phenyl 3-bis[2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenoxy]phosphanyloxy-4-[2-bis[2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenoxy]phosphanyloxy-3-phenoxycarbonylnaphthalen-1-yl]naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HYDROFORMYLATION PROCESS UTILIZING MULTIDENTATE PHOSPHITE LIGANDS

  摘要：

  公开号：

  EP1214282B1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 2,2'-联吡啶 、 NiBr2*diglyme 、 溴 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 diphenyl 2,2'-dihydroxy-[1,1'-binaphthalene]-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  酚醛酯与烷基溴化物的镍催化定向交叉亲电偶联

  摘要：

  在本文中，我们证明了在各种伯和仲未活化烷基溴的反应中，成功使用了强健的酚酯作为亲电子酰基源。相邻的羟基或磺酰胺部分可促进相对惰性的C-O键的裂解。通过避免使用预生成的有机金属，该方法可以有效地制备具有高相容性和广泛功能的各种邻羟基和甲苯磺酰基保护的邻氨基芳基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03342

文献信息

• Copper‐Complex‐Catalyzed Asymmetric Aerobic Oxidative Cross‐Coupling of 2‐Naphthols: Enantioselective Synthesis of 3,3′‐Substituted <i> C ₁ </i> ‐Symmetric BINOLs
  作者：Jin‐Miao Tian、Ai‐Fang Wang、Ju‐Song Yang、Xiao‐Jing Zhao、Yong‐Qiang Tu、Shu‐Yu Zhang、Zhi‐Min Chen

  DOI：10.1002/anie.201903435

  日期：2019.8.5

  A novel chiral 1,5‐N,N‐bidentate ligand based on a spirocyclic pyrrolidine oxazoline backbone was designed and prepared, and it coordinates CuBr in situ to form an unprecedented catalyst that enables efficient oxidative cross‐coupling of 2‐naphthols. Air serves as an external oxidant and generates a series of C1‐symmetric chiral BINOL derivatives with high enantioselectivity (up to 99 % ee) and good

  设计并制备了一种基于螺环吡咯烷恶唑啉骨架的新型手性1,5-N，N-双齿配体，它可原位配位CuBr形成前所未有的催化剂，可实现2-萘酚的有效氧化交叉偶联。空气充当外部氧化剂，并生成一系列具有高对映选择性（高达99％ee）和良好的产率（高达87％）的C 1对称手性BINOL衍生物。这种方法可耐受更广泛的底物范围，尤其是带有各种3'和3'取代基的底物。使用获得的C 1之一进行初步调查对称的BINOL产品用作有机催化剂，对氨基酯的不对称α-烷基化反应表现出比以前报道的有机催化剂更好的对映选择性。
• Multidentate phosphite ligands, catalytic compositions containing such ligands, and catalytic prosses utilizing such catalytic compositions
  申请人：——

  公开号：US20030023110A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  Multidentate phosphite ligands are disclosed for use in reactions such as hydrocyanation and isomerization. The catalyst compositions made therefrom and the various catalytic processes which employ such multidentate phosphite ligands are also disclosed. In particular, the ligands have heteroatom-containing substituents on the carbon attached to the ortho position of the terminal phenol group.

  多齿磷酸酯配体被用于反应，如氢氰化和异构化。由此制成的催化剂组合物以及采用这些多齿磷酸酯配体的各种催化过程也被披露。特别是，这些配体在连接到末端酚基的邻位碳上具有含杂原子的取代基。
• Photochemical Oxidative Coupling of 2-Naphthols using a Hybrid Reduced Graphene Oxide/Manganese Dioxide Nanocomposite under Visible-Light Irradiation
  作者：Anurag Kumar、M. S. Aathira、Ujjwal Pal、Suman L. Jain

  DOI：10.1002/cctc.201701470

  日期：2018.4.24

  high‐yielding photocatalytic approach for the oxidative self‐dimerization of 2‐naphthols using a semiconductor–metal hybrid that consists of intercalated manganese dioxide nanoparticles in reduced graphene oxide (rGO/MnO2) under visible‐light irradiation. The desired photocatalyst was synthesized in a single step by mixing MnO2 nanoparticles with rGO ultrasonically. The hybrid photocatalyst exhibited a significantly

  我们描述了一种简单的，具有成本效益，高效且高产的光催化方法，该方法使用由金属-金属杂化物组成的2-萘酚的氧化自二聚，该杂化物由在还原的氧化石墨烯（rGO / MnO 2）中嵌入的二氧化锰纳米颗粒组成。在可见光照射下。通过将MnO 2纳米粒子与rGO超声混合，一步即可合成所需的光催化剂。杂化光催化剂显示出比纯MnO 2纳米颗粒和rGO显着更高的活性，这被认为是由于其组分的协同作用。据我们所知，这种混合rGO / MnO 2 纳米复合材料是第一种在温和条件下氧化2-萘酚的多相绿色光催化剂。
• Highly selective oxidative cross-coupling of 2-naphthol derivatives with chiral copper(I)–bisoxazoline catalysts
  作者：Tomohisa Temma、Shigeki Habaue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.098

  日期：2005.8

  The asymmetric oxidative coupling reaction of 3-hydroxy-2-naphthoate and 2-naphthol derivatives with the CuCl–(S)-(−)-2,2′-isopropylidenebis(4-phenyl-2-oxazoline) catalyst under an O2 atmosphere was carried out. The reaction proceeded in a highly cross-coupling selective manner (⩽99.7%) with a moderate enantioselectivity of up to 65%.

  在O 2下，3-羟基-2-萘甲酸酯和2-萘酚衍生物与CuCl–（S）-（-）-2,2′-亚丙基双（4-苯基-2-恶唑啉）催化剂的不对称氧化偶联反应进行气氛。反应以高度交叉偶联的选择性方式（⩽99.7％）进行，中度对映选择性高达65％。
• Enantioselective Synthesis of 3,3′‐Disubstituted 2‐Amino‐2′‐hydroxy‐1,1′‐binaphthyls by Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidative Cross‐Coupling
  作者：Xiao‐Jing Zhao、Zi‐Hao Li、Tong‐Mei Ding、Jin‐Miao Tian、Yong‐Qiang Tu、Ai‐Fang Wang、Yu‐Yang Xie

  DOI：10.1002/anie.202015001

  日期：2021.3.22

  challenging direct asymmetric catalytic aerobic oxidative cross‐coupling of 2‐naphthylamine and 2‐naphthol, using a novel CuI/SPDO system, has been successfully developed for the first time. Enantioenriched 3,3′‐disubstituted NOBINs were achieved and could be readily derived to divergent chiral ligands and catalysts. This reaction features high enantioselectivities (up to 96 % ee) and good yields (up to

  首次成功开发了具有挑战性的2-萘胺和2-萘酚的直接不对称催化好氧氧化交叉偶联，使用新型Cu I / SPDO系统。获得了对映体富集的3,3'-双取代NOBIN，可以很容易地衍生出不同的手性配体和催化剂。该反应具有高对映选择性（高达96％ee）和良好的产率（高达80％）。在DFT计算表明，CF之间在F-H相互作用3的L17和2-萘酚的H-1,8，和两个联接伙伴之间的π-π堆叠可以在这个交叉偶联反应的enantiocontrol起到至关重要的作用。