tert-butyl 3-hydroxy-2-naphthoate | 127338-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 3-hydroxy-2-naphthoate
• 英文别名: tert-butyl 3-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 127338-28-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: SIFPRBJVXNLBFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-hydroxy-2-naphthoate 在 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到tert-butyl 4-diazo-3-oxo-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有有效可调环戊二烯基配体的一般对映选择性CH活化

  摘要：

  环戊二烯基（Cp）配体可有效控制各种过渡金属催化的转化，特别是对映选择性的CH活化。目前只有几种手性Cp配体可用。因此，用于手性Cp配体发现的概念上通用的方法将是无价的，因为它将使得能够发现适用的Cp配体并有效且快速地改变和调节其结构。在这里，我们描述了具有高度可变和可调节结构的结构多样且广泛适用的手性Cp配体集合（JasCp配体）的三步克级合成。它们的模块性质和对快速结构变化的适应性使得能够有效发现三种对映选择性Rh III的配体催化的CH活化反应，包括一种前所未有的转化。这种新颖的方法应该能够发现用于各种进一步对映选择性转化的有效手性Cp配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201611981
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶-N-氧化物 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到tert-butyl 3-hydroxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  二烯炔的氧化环芳构化从头合成苯酚和萘酚

  摘要：

  在这项工作中，描述了二烯的铑催化的氧化环芳构化，它提供了在温和条件下接触多取代的萘​​酚和苯酚的非常直接和有效的方法。挑战的吸电子基团在该方案中具有良好的耐受性，并证明了后期苯环的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02786

文献信息

• Secondary Benzylation Using Benzyl Alcohols Catalyzed by Lanthanoid, Scandium, and Hafnium Triflate
  作者：Masahiro Noji、Tomoko Ohno、Koji Fuji、Noriko Futaba、Hiroyuki Tajima、Keitaro Ishii

  DOI：10.1021/jo034255h

  日期：2003.11.1

  alkylation, and trifluoromethanesulfonic acid (triflic acid, TfOH) was also a good catalyst. The catalytic activity of metal triflates and TfOH increased in the order La(OTf)3 < Yb(OTf)3 < TfOH < Sc(OTf)3 < Hf(OTf)4. A mechanistic study was also performed. The reaction of 1-phenylethanol (4a) in the presence of Sc(OTf)3 in nitromethane gave an equilibrium mixture of 4a and bis(1-phenylethyl) ether (54). Addition

  仲苄醇和三氟甲磺酸金属盐（例如La，Yb，Sc和Hf三氟甲磺酸盐）在硝基甲烷中的结合是一种高效的仲苄基化系统。碳（芳族化合物，烯烃，乙酸烯醇酯），氮（酰胺衍生物）和氧（醇）亲核试剂的二级苄基化反应是在水中存在的情况下，用仲苄醇和0.01-1 mol％的三氟甲磺酸金属盐进行的。带有酸敏感官能团的仲苄醇和亲核试剂（例如，叔丁基二甲基甲硅烷氧基和乙酰氧基以及甲基和苄基酯）可用于烷基化。Hf（OTf）4是该烷基化反应最活跃的催化剂，三氟甲磺酸（三氟甲磺酸，TfOH）也是一种很好的催化剂。金属三氟甲磺酸酯和TfOH的催化活性按La（OTf）3 < Yb（OTf）3
• Enantioselective Oxidative Biaryl Coupling Reactions Catalyzed by 1,5-Diazadecalin Metal Complexes:  Efficient Formation of Chiral Functionalized BINOL Derivatives
  作者：Xiaolin Li、J. Brian Hewgley、Carol A. Mulrooney、Jaemoon Yang、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo0340206

  日期：2003.7.1

  ligands in the enantioselective oxidative biaryl coupling of substituted 2-naphthol derivatives. Under the optimal conditions employing 2.5-10 mol % of a 1,5-diaza-cis-decalin copper(II) catalyst with oxygen as the oxidant, enantioselective couplings (44-96% ee) could be achieved for a range of 3-substituted 2-naphthols including the ester, ketone, phosphonyl, and sulfonyl derivatives. The relationship

  已经研究了手性的1，5-二氮杂-顺式十氢化萘作为取代的2-萘酚衍生物的对映选择性氧化性联芳基偶联中的配体。在最佳条件下，使用2.5-10 mol％的1,5-二氮杂-顺-十氢化萘铜（II）催化剂，用氧气作为氧化剂，在3-范围内可以实现对映选择性偶联（44-96％ee）取代的2-萘基，包括酯，酮，膦酰基和磺酰基衍生物。萘原料的取代与反应性/选择性之间的关系由几个共同作用的因素决定：（1）取代基对底物氧化电位的影响；
• Synthesis of Polysubstituted 2‐Naphthols by Palladium‐Catalyzed Intramolecular Arylation/Aromatization Cascade
  作者：Jinhui Cai、Zhen‐Kai Wang、Yun‐Hao Zhang、Fei Yao、Xu‐Dong Hu、Wen‐Bo Liu

  DOI：10.1002/adsc.201901573

  日期：2020.3.17

  A palladium‐catalyzed intramolecular α‐arylation and defluorinative aromatization strategy for the synthesis of polysubstituted 2‐naphthols is reported. With ortho‐bromobenzyl‐substituted α‐fluoroketones as the substrates and palladium acetate/triphenylphosphine as the catalyst, this method features good functional group tolerance, readily available catalyst and starting materials, and high yields

  报道了钯催化的分子内α-芳基化和脱氟芳构化策略，用于合成多取代的2-萘酚。该方法以邻溴苄基取代的α-氟酮为底物，并以乙酸钯/三苯膦为催化剂，具有良好的官能团耐受性，易于获得的催化剂和起始原料以及高收率的特点。该策略的应用通过合成有用的结构单元（例如，石脑油[2,3- b ]呋喃，萘酚AS-D和配体/催化剂）得到证明。
• In-depth structure–selectivity investigations on asymmetric, copper-catalyzed oxidative biaryl coupling in the presence of 5-cis-substituted prolinamines
  作者：Felix Prause、Benjamin Arensmeyer、Benjamin Fröhlich、Matthias Breuning

  DOI：10.1039/c4cy01676a

  日期：——

  Copper complexes of 5-cis-substituted prolinamines provided up to 87% ee in the enantioselective oxidative biaryl coupling of 3-hydroxy-2-naphthoates.

  5-cis-取代脯氨酸铜配合物在3-羟基-2-萘酸的对映选择性氧化偶联反应中提供高达87%的对映选择性。
• Catalytic asymmetric synthesis of binaphthol derivatives by aerobic oxidative coupling of 3-hydroxy-2-naphthoates with chiral diamine-copper complex
  作者：Makoto Nakajima、Kumiko Kanayama、Irie Miyoshi、Shun-ichi Hashimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02063-2

  日期：1995.12

  Asymmetric aerobic oxidative coupling of 3-hydroxy-2-naphthoate with a copper complex prepared in situ from chiral diamine 3 and cuprous chloride as catalyst afforded binaphthol derivatives in good enantioselectivities up to 73% ee.

  3-羟基-2-萘甲酸与由手性二胺3和氯化亚铜作为催化剂原位制备的铜配合物的不对称需氧氧化偶联，提供了对映体选择性高达73％ee的二萘酚衍生物。