perixanthenoxanthene | 191-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: perixanthenoxanthene
• 英文别名: 6,12-dioxaanthanthrene；dinaphthylene dioxide；Perixanthenoxanthen；12,22-dioxahexacyclo[11.7.1.14,20.02,11.03,8.017,21]docosa-1(20),2(11),3(8),4,6,9,13,15,17(21),18-decaene
• CAS: 191-28-6
• 化学式: C₂₀H₁₀O₂
• 分子量: 282.298
• InChiKey: AMDQVKPUZIXQFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243.5°C
• 沸点：
  384.91°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1639 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perixanthenoxanthene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到3,9-dibromo-peri-xanthenoxanthene
  参考文献：
  名称：

  以高氧杂蒽酮为中心的柱状堆叠有机半导体，用于高效，光热稳定的钙钛矿太阳能电池

  摘要：

  调节空穴传输有机半导体的结构和性能对于高效，稳定的钙钛矿太阳能电池（PSC）至关重要。这项工作报告了一种低成本围-xanthenoxanthene基于小分子P1，其在82％的总收率从使用低成本三步合成路线制备起始原料2-萘酚。P1分子以强大的π-π分子间相互作用的一维柱状排列特征堆叠，有助于形成固溶处理的半结晶薄膜，该薄膜的空穴迁移率比非晶态的空穴迁移率高一个数量级。先进的空穴传输剂，2,2-7,7-四（N，N'-二对甲氧基苯胺9,9'-螺二芴（spiro-OMeTAD）。使用P1作为空穴传输层的PSC在标准AM 1.5 G条件下可达到19.8％的高效率，并且在40°C下连续不断的日光照射下具有良好的长期稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.201806015
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 硝基苯 、 copper(II) oxide 作用下， 生成 perixanthenoxanthene
  参考文献：
  名称：

  Ioffe; Ssmoljanizkaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1935, vol. 5, p. 1205,1208

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (difluoroiodomethyl)triphenylphosphonium triflate 、 1-(but-3-en-1-yloxy)-4-methoxybenzene 在 perixanthenoxanthene 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  经由（膦）二氟甲基自由基阳离子的烯烃的可见光促进的碘二氟甲基化。

  摘要：

  描述了碘二氟甲基phosph盐与环戊二氧杂蒽并在蓝光下介导的未活化烯烃的反应。该反应通过碳-碘键的活化进行以产生（膦酰基）二氟甲基自由基阳离子，其攻击双键并随后被碘淬灭。中间体phospho盐易于水解，提供烯烃的碘二氟甲基化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00604

文献信息

• <i>peri</i> ‐Xanthenoxanthene (PXX): a Versatile Organic Photocatalyst in Organic Synthesis
  作者：Cristofer Pezzetta、Andrea Folli、Oliwia Matuszewska、Damien Murphy、Robert W. M. Davidson、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/adsc.202100030

  日期：2021.10.19

  to be accessible: the β-arylation of cyclic ketones is successful when using a secondary amine as organocatalyst, while cross-coupling reactions of aryl halides with amines and thiols are obtained when using a Ni co-catalyst. Application to the efficient two-step synthesis of the expensive fluoro-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole, a crucial synthetic intermediate for the investigational drug setipiprant

  近年来，光催化剂的不断发展，以满足对光氧化还原催化中光物理和氧化还原性能日益增长的需求，设计了复杂的结构或替代策略来获得高度还原或氧化系统。我们在此报告了使用peri- xanthenoxanthene (PXX)，一种简单且廉价的染料，作为一种有效的光催化剂。其高度还原的激发态可激活多种底物，从而引发有用的自由基反应。最初证明了基准转换，例如通过有机卤化物的光还原产生的有机自由基添加到自由基陷阱。还显示可以使用更复杂的双催化歧管：β当使用仲胺作为有机催化剂时，环酮的芳基化是成功的，而当使用 Ni 助催化剂时，芳基卤化物与胺和硫醇的交叉偶联反应是成功的。昂贵的氟-四氢-1 H-吡啶并[4,3- b ]吲哚的高效两步合成应用也已得到证实，该吲哚是研究药物塞替吡仑的关键合成中间体。
• Nickel-Catalyzed Ring-Opening C–O Functionalization of <i>peri</i>-Xanthenoxanthenes for 8-Substituted Binaphthol Synthesis
  作者：Naoki Matsuyama、Naoto Minamino、Toyoshi Shimada、Toshiyuki Kamei

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01053

  日期：2021.5.21

  Herein, we disclose the Ni-catalyzed ring-opening C–O functionalization of peri-xanthenoxanthenes using Grignard reagents that forms 8-monofunctionalized binaphthols. 1,2-Bis(dicyclohexylphosphino)ethane was the best ligand for alkylations and ICy for arylation. After mechanistic investigations, we assumed that the reaction proceeds via C–O reduction and subsequent C–O functionalization. To verify

  在本文中，我们公开了使用格氏试剂形成8-单官能化联萘酚的Ni-催化的邻黄嘌呤氧杂蒽的开环C–O功能化。1,2-双（二环己基膦基）乙烷是烷基化和ICy芳基化的最佳配体。经过机理研究，我们假设反应是通过C–O还原和随后的C–O官能化进行的。为了验证机理，分离了还原后的中间体。此外，研究了在光学拆分后使用8-辛基联萘酚的不对称加成反应。
• Charge-Transfer Complexes of PXX (PXX = 6, 12-Dioxaanthanthrene). The Formal Charge and Molecular Geometry
  作者：Takehiro Asari、Norihito Kobayashi、Toshio Naito、Tamotsu Inabe

  DOI：10.1246/bcsj.74.53

  日期：2001.1

  Three kinds of charge-transfer (CT) complexes of PXX (PXX = 6, 12-dioxaanthanthrene) have been newly prepared and structurally characterized. In the 1 : 2 CT complex with TNP (TNP = 2,4,6-trinitrophenol), PXX is practically neutral. In the semiconducting partially oxidized salt with I3, the PXX molecules form a trimer and each PXX is formally oxidized by e/3. In the 3 : 2 salt with [Ni(mnt)2]- (mnt = maleonitriledithiolate), the PXX molecules again form a trimer unit and each PXX is formally oxidized by 2e/3. Together with the structural data obtained from the PXX single component crystal, the molecular geometry change by the formal charge on PXX has been examined. A noticeable change has been found in the aromatic ring framework, which is consistent with the distribution of the HOMO coefficients obtained from the extended Hückel calculation.

  三种PXX（PXX = 6, 12-二氧杂蒽）电荷转移（CT）复合物被新制备并进行结构表征。在与TNP（TNP = 2,4,6-三硝基苯酚）形成的1:2 CT复合物中，PXX几乎为中性。在与I3形成的半导体部分氧化盐中，PXX分子形成了一个三聚体，每个PXX的正式氧化程度为e/3。在与[Ni(mnt)2]^-（mnt = 马来腈二硫醇盐）形成的3:2盐中，PXX分子再次形成三聚体单位，每个PXX的正式氧化程度为2e/3。结合从PXX单组分晶体获得的结构数据，已经研究了PXX正式电荷引起的分子几何变化。在芳香环框架中发现了显著的变化，这与从扩展Hückel计算得到的HOMO系数分布一致。
• 一种迫呫吨并呫吨的制备方法及应用
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN109678874B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明公开了一种迫呫吨并呫吨化合物的制备方法及应用。这种迫呫吨并呫吨的制备方法包括以下步骤：1)将联萘酚在铜胺络合物作用下进行氧化反应，得到二苯并[a,kl]呫吨；2)将二苯并[a,kl]呫吨加热反应，得到迫呫吨并呫吨。本发明还公开了迫呫吨并呫吨在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明提供了提供一种制备迫呫吨并呫吨化合物的新合成方法，反应条件温和，产物纯度好，得到的化合物具有较高的抗肿瘤活性，在制备抗肿瘤药物中具有较好的前景。
• 二萘并杂环小分子空穴传输材料、合成方法及 其应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN109503457B

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明涉及钙钛矿太阳电池技术领域，旨在提供一种二萘并杂环小分子空穴传输材料、合成方法及其应用。该材料的有效成分是二氧杂蒽嵌蒽、二硫杂蒽嵌蒽、二萘并呋喃、二萘并噻吩或二萘并吡咯中的任意一种。本发明以二氧杂蒽嵌蒽、二硫杂蒽嵌蒽、二萘并呋喃、二萘并噻吩和二萘并吡咯为核，通过在活性位点上引入二烷氧基二苯胺基团，设计合成了五种小分子空穴传输材料。本发明材料合成成本低廉、成膜性好、空穴迁移率高，可作为无掺杂的空穴传输材料应用于钙钛矿太阳能电池器件，得到较高的器件效率。