3,9-dibromo-peri-xanthenoxanthene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,9-dibromo-peri-xanthenoxanthene
• 英文别名: 7,16-Dibromo-12,22-dioxahexacyclo[11.7.1.14,20.02,11.03,8.017,21]docosa-1(20),2(11),3,5,7,9,13(21),14,16,18-decaene
• 化学式: C₂₀H₈Br₂O₂
• 分子量: 440.09
• InChiKey: VSZZVOYESYNQCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯胺 、 3,9-dibromo-peri-xanthenoxanthene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tri-tert-butylphosphine tetrafluoroborate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到N³,N³,N⁹,N⁹-tetrakis(4-methoxyphenyl)xantheno[2,1,9,8-klmna]xanthene- 3,9-diamine
  参考文献：
  名称：

  以高氧杂蒽酮为中心的柱状堆叠有机半导体，用于高效，光热稳定的钙钛矿太阳能电池

  摘要：

  调节空穴传输有机半导体的结构和性能对于高效，稳定的钙钛矿太阳能电池（PSC）至关重要。这项工作报告了一种低成本围-xanthenoxanthene基于小分子P1，其在82％的总收率从使用低成本三步合成路线制备起始原料2-萘酚。P1分子以强大的π-π分子间相互作用的一维柱状排列特征堆叠，有助于形成固溶处理的半结晶薄膜，该薄膜的空穴迁移率比非晶态的空穴迁移率高一个数量级。先进的空穴传输剂，2,2-7,7-四（N，N'-二对甲氧基苯胺9,9'-螺二芴（spiro-OMeTAD）。使用P1作为空穴传输层的PSC在标准AM 1.5 G条件下可达到19.8％的高效率，并且在40°C下连续不断的日光照射下具有良好的长期稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.201806015
• 作为产物：
  描述：

  perixanthenoxanthene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到3,9-dibromo-peri-xanthenoxanthene
  参考文献：
  名称：

  以高氧杂蒽酮为中心的柱状堆叠有机半导体，用于高效，光热稳定的钙钛矿太阳能电池

  摘要：

  调节空穴传输有机半导体的结构和性能对于高效，稳定的钙钛矿太阳能电池（PSC）至关重要。这项工作报告了一种低成本围-xanthenoxanthene基于小分子P1，其在82％的总收率从使用低成本三步合成路线制备起始原料2-萘酚。P1分子以强大的π-π分子间相互作用的一维柱状排列特征堆叠，有助于形成固溶处理的半结晶薄膜，该薄膜的空穴迁移率比非晶态的空穴迁移率高一个数量级。先进的空穴传输剂，2,2-7,7-四（N，N'-二对甲氧基苯胺9,9'-螺二芴（spiro-OMeTAD）。使用P1作为空穴传输层的PSC在标准AM 1.5 G条件下可达到19.8％的高效率，并且在40°C下连续不断的日光照射下具有良好的长期稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.201806015

文献信息

• 二萘并杂环小分子空穴传输材料、合成方法及 其应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN109503457B

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明涉及钙钛矿太阳电池技术领域，旨在提供一种二萘并杂环小分子空穴传输材料、合成方法及其应用。该材料的有效成分是二氧杂蒽嵌蒽、二硫杂蒽嵌蒽、二萘并呋喃、二萘并噻吩或二萘并吡咯中的任意一种。本发明以二氧杂蒽嵌蒽、二硫杂蒽嵌蒽、二萘并呋喃、二萘并噻吩和二萘并吡咯为核，通过在活性位点上引入二烷氧基二苯胺基团，设计合成了五种小分子空穴传输材料。本发明材料合成成本低廉、成膜性好、空穴迁移率高，可作为无掺杂的空穴传输材料应用于钙钛矿太阳能电池器件，得到较高的器件效率。
• NOVEL MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Stoessel Philipp

  公开号：US20100013381A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates to the compounds of the formulae (1) to (8) and to the use thereof in organic electroluminescent devices, in particular in blue-emitting devices. The compounds of the formulae (1) to (8) are used as host material or dopant in the emitting layer or also in a hole- or electron-transport layer.

  本发明涉及式（1）至（8）化合物及其在有机电致发光器件中的应用，特别是在蓝色发光器件中的应用。式（1）至（8）的化合物可用作发射层中的主体材料或掺杂剂，也可用于空穴或电子传输层。
• A Homopolymer of Xanthenoxanthene‐Based Polycyclic Heteroaromatic for Efficient and Stable Perovskite Solar Cells
  作者：Yaohang Cai、Yuyan Zhang、Jing Zhang、Xun Pan、Mats R. Andersson、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202315814

  日期：2024.1.25

  Highly efficient perovskite solar cells typically rely on spiro‐OMeTAD as a hole transporter, achieving a 25.7 % efficiency record. However, these cells are susceptible to harsh 85 °C conditions. Here, we present a peri‐xanthenoxanthene‐based semiconducting homopolymer (p‐TNI2) with matched energy levels and a high molecular weight, synthesized nearly quantitatively through facile oxidative polymerization. Compared to established materials, p‐TNI2 excels in hole mobility, morphology, modulus, and waterproofing. Implementing p‐TNI2 as the hole transport layer results in n‐i‐p perovskite solar cells with an initial average efficiency of 24.6 %, rivaling 24.4 % for the spiro‐OMeTAD control cells under identical conditions. Furthermore, the p‐TNI2‐based cells exhibit enhanced thermostability at 85 °C and operational robustness.

  摘要 高效的过氧化物太阳能电池通常依靠螺-OMeTAD 作为空穴传输器，其效率达到 25.7%。然而，这些电池容易受到 85 °C 苛刻条件的影响。在这里，我们介绍了一种基于过呫吨氧呫吨的半导体均聚物（p-TNI2），它具有匹配的能级和高分子量，通过简单的氧化聚合几乎可以定量合成。与现有材料相比，p-TNI2 在空穴迁移率、形貌、模量和防水性方面表现出色。采用 p-TNI2 作为空穴传输层，n-i-p 包光体太阳能电池的初始平均效率为 24.6%，与相同条件下螺-OMeTAD 对照电池的 24.4% 不相上下。此外，基于 p-TNI2 的电池在 85 ℃ 下具有更强的热稳定性和运行稳定性。
• Anthanthrene based compound and semiconductor device
  申请人：Sony Corporation

  公开号：EP2289895A1

  公开（公告）日：2011-03-02

  An anthanthrene based compound of the structural formula (1) is disclosed: wherein X represents an element of the Group 16; n represents an integer of from 0 to 20; m represents an integer of from 1 to 9; a bonding position in the A segment to the B segment, a bonding position in the B segment to the A segment, a bonding position in the B segment to the C segment, and a bonding position in the C segment to the B segment are at least one of from the 1-position to the 5-position and from the 7-position to the 11-position; and each of substituents R1, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9, R10 and R11 independently represents, for example, a substituent of one member selected from the group consisting of a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group and the like.

  本发明公开了一种结构式为（1）的蒽基化合物： 其中 X 代表第 16 族元素；n 代表 0 至 20 的整数；m 代表 1 至 9 的整数；A 段与 B 段的键合位置、B 段与 A 段的键合位置、B 段与 C 段的键合位置以及 C 段与 B 段的键合位置至少是 1 位至 5 位和 7 位至 11 位中的一个；取代基 R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10 和 R11 中的每一个都独立地代表例如从氢原子、烷基、芳基、芳烷基等组成的组中选出的一个成员的取代基。
• DIOXAANTHANTHRENE COMPOUND AND SEMICONDUCTOR DEVICE
  申请人：Kobayashi Norihito

  公开号：US20090289248A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  A dioxaanthanthrene compound is represented by structural formula ( 1 ): wherein at least one of R 3 and R 9 represents a substituent other than hydrogen.