p-methylacetophenone 2,4-dinitrophenylhydrazone | 1237-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-methylacetophenone 2,4-dinitrophenylhydrazone
• 英文别名: 4'-methylacetophenone 2,4-dinitrophenylhydrazone；1-p-tolyl-ethanone-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)；1-p-Tolyl-aethanon-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；1-<4-Tolyl>-1-<2.4-dinitro-phenylhydrazono>-aethan；1-Methyl-4-<1-(2.4-dinitro-phenylhydrazono)-aethyl>-benzol；-2.4-dinitro-phenylhydrazon>；1-(2,4-Dinitrophenyl)-2-(1-(p-tolyl)ethylidene)hydrazine；N-[1-(4-methylphenyl)ethylideneamino]-2,4-dinitroaniline
• CAS: 1237-49-6；41902-81-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₄
• 分子量: 314.301
• InChiKey: WGLLCRUBMCOPKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylacetophenone 2,4-dinitrophenylhydrazone 在 bismuth (III) oxychloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 以89%的产率得到对甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  BiOCl作为将2，4-二硝基苯基hydr裂成羰基化合物的有效选择试剂的新颖用途

  摘要：

  据报道，在温和条件下，氯氧化铋（BiOCl）作为一种有效和选择性的氧化催化剂，可用于清洁裂解C = N键。反应进行得非常顺利，收率良好至极好。没有观察到醛过度氧化为羧酸和副产物的形成。催化剂可以回收并重复使用至少4个反应周期而不会明显降低反应活性。

  DOI：

  10.2298/jsc150504071m
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 、 2,4-二硝基苯肼 在 acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 p-methylacetophenone 2,4-dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  （Z）-5-（（3-苯基-1H-吡唑-4-基）亚甲基）-2-硫代噻唑烷酮-4-一衍生物的合成及抗菌性能评价。

  摘要：

  背景技术对现有抗微生物剂的致病性耐药性的惊人增加是一个严重的问题，并且这些细菌感染的治疗正变得越来越具有挑战性。因此，迫切需要开发新型抗微生物剂。目的作为我们正在进行的新型抗菌剂研究的一部分，一系列（Z）-5-（（3-苯基-1H-吡唑-4-基）亚甲基）-2-的合成和抗菌活性在这项研究中将讨论噻吩并噻唑烷-4-酮衍生物。方法设计，合成（Z）-5-（（3-苯基-1H-吡唑-4-基）亚甲基）-2-硫代噻唑烷酮-4-一衍生物，并评价其抗菌活性。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱确认结构。使用96孔微量滴定板和系列稀释方法在体外评估所有合成的化合物，以获得对多种不同菌株（包括耐多药临床分离株）的最低抑菌浓度（MIC）值。结果体外抗菌测试表明，系列7和9中的大多数化合物对厌氧菌（变形链球菌）菌株均表现出显着的抑制活性，MIC值为1 µg / mL。化合物7c和9c对MRSA的活性最高（3

  DOI：

  10.2174/1573406412666160822160156

文献信息

• Synthesis of novel dihydrotriazine derivatives bearing 1,3-diaryl pyrazole moieties as potential antibacterial agents
  作者：Tian-Yi Zhang、Chang-Ji Zheng、Jie Wu、Liang-Peng Sun、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.02.033

  日期：2019.5

  Three novel series of dihydrotriazine derivatives bearing 1,3-diaryl pyrazole moieties were designed, synthesized and evaluated in terms of their antibacterial and antifungal activities. Most of the synthesized compounds showed potent inhibition of several Gram-positive bacterial strains (including multidrug-resistant clinical isolates) and Gram-negative bacterial strains with minimum inhibitory concentration

  设计，合成和评估了三个带有1,3-二芳基吡唑部分的二氢三嗪衍生物系列，并对其抗菌和抗真菌活性进行了评估。大多数合成的化合物均显示出对几种革兰氏阳性细菌菌株（包括耐多药临床分离株）和革兰氏阴性细菌菌株的有效抑制作用，其最低抑菌浓度值在1-64 µg / mL的范围内。化合物4b和4c对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌4220，MRSA 3167，QRSA 3519）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌1924）表现出最强的抑制活性，最小抑菌浓度值为1或2 µg /毫升 与以前的研究相比，这些化合物表现出广谱的抑制活性。化合物4a，4b，在L02细胞中评估4c和11n。体外酶研究表明，化合物4c通过抑制DHFR发挥其抗菌活性。
• Absorption Spectra of Some 2,4-Dinitrophenylhydrazones
  作者：John D. Roberts、Charlotte Green

  DOI：10.1021/ja01206a020

  日期：1946.2

  the identification and characterization of carbonyl compounds, coupled with the fact that a number of exceptions are known to the above-mentioned color rule, we have undertaken a study of the absorption spectra of a number of dinitrophenylhydrazones in neutral and alkaline solutions to see if more reliable criteria for the structure and degree of unsaturation of the original compounds could be obtained

  Redemann 指出，α,β-不饱和羰基化合物的结晶 2,4-二硝基苯腙通常呈鲜红色，与相应饱和衍生物的黄色形成对比。鉴于使用 2,4-二硝基苯腙作为衍生物来鉴定和表征羰基化合物的广泛兴趣，加上上述颜色规则已知的一些例外情况，我们进行了一项研究对许多二硝基苯腙在中性和碱性溶液中的吸收光谱进行分析，以确定是否可以获得更可靠的原始化合物结构和不饱和度标准。
• A novel reaction of ketone arylhydrazones with nitric oxide
  作者：Desuo Yang、Liandi Lei、Zhongquan Liu、Longmin Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.008

  日期：2003.9

  The reaction of ketone arylhydrazone (1) with nitric oxide affords C1′-nitro azo-compounds (2) in good yields. Products were identified by NMR, IR, MS, and X-ray crystallography. The reaction is assumed to be most likely initiated by an electrophilic addition of NO2 to the carbon atom of the carbonnitrogen double bond.

  酮芳基hydr（1）与一氧化氮的反应以良好的产率提供了C1'-硝基偶氮化合物（2）。通过NMR，IR，MS和X射线晶体学鉴定产物。假定该反应最有可能是通过将NO 2亲电加成到碳氮双键的碳原子上而引发的。
• Efficient and Highly Aldehyde Selective Wacker Oxidation
  作者：Peili Teo、Zachary K. Wickens、Guangbin Dong、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ol301240g

  日期：2012.7.6

  A method for efficient and aldehyde-selective Wacker oxidation of aryl-substituted olefins using PdCl2(MeCN)2, 1,4-benzoquinone, and t-BuOH in air is described. Up to a 96% yield of aldehyde can be obtained, and up to 99% selectivity can be achieved with styrene-related substrates.

  一种用于使用的PdCl芳基取代烯烃的高效率和醛选择性的Wacker氧化法2（MeCN中）2，1,4-苯醌，和吨描述于空气-BuOH。可获得高达96％的醛收率，并且与苯乙烯相关的底物可获得高达99％的选择性。
• Etudes sur les matières végétales volatiles LVII. Cétones des huiles essentielles de cabreuva (<i>Myrocarpus frondosus</i>et<i>M. fastigiatus</i>Allem.) et de bois de rose (<i>Aniba rosaedora</i>Ducke)
  作者：Y.-R. Naves

  DOI：10.1002/hlca.19480310111

  日期：——

  essentielle de cabreuva (essence des bois de Myrocarpus frondosus et de M. fastigiatus Allem.) renferme, en faibles proportions, de l'aldéhyde tétrahydro-Δ3,-p-toluique, de la p-méthyl-acétophénone et de la 1-tétrahydro-Δ3,-p-méthyl-acétophénone. Ces deux cétones ont été identifiées en proportions trés faibles dans l'essence de bois de rose du Brésil (Aniba rosaedora var. amazonica Ducke) et se trouvent

  L'HUILE essentielle德卡布雷乌瓦（本质DES的Bois de Myrocarpus frondosus和de M. fastigiatus Allem。）Renferme，连接faibles比例，DE L'醛四氢Δ 3，-P-toluique，德拉对甲基-苯乙酮和de LA 1四氢Δ 3，-P甲基-苯乙酮。CES德塞夫勒cétonesONT ETEidentifiéesEN比例的Trésfaibles丹斯欧莱雅精华德玫瑰木杜BRESIL（Aniba rosaedora变种莲Ducke）等本身trouvent vraisemblablement丹斯欧莱雅精华德玫瑰木德卡宴。