4-methylacetophenone phenylhydrazone | 54779-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylacetophenone phenylhydrazone
• 英文别名: 1-phenyl-2-(1-(p-tolyl)ethylidene)hydrazine；p-methylacetophenone phenylhydrazone；1-Phenyl-2-(1-(p-tolyl) ethylidene)hydrazine；N-[1-(4-methylphenyl)ethylideneamino]aniline
• CAS: 54779-81-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: MHDFJQMQUMBFQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylacetophenone phenylhydrazone 在 manganese(IV) oxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到对甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  用负载的高锰酸钾裂解肟、氨基脲和苯腙

  摘要：

  负载在硫酸锰 (II) 或活化二氧化锰上的高锰酸钾可有效地用于在无溶剂条件下氧化裂解肟和缩氨基脲，以及在二氯甲烷中裂解苯腙。提取有机产品后留下的残留物，主要是氧化锰，可以回收利用，使该过程在理论上具有无限的可持续性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-916027
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 对甲基苯乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到4-methylacetophenone phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  发现新型细菌FabH抑制剂（吡唑-苯并咪唑酰胺衍生物）：设计，合成，生物测定，分子对接和晶体结构确定

  摘要：

  FabH酶催化脂肪酸生物合成的第一步，这对于细菌的生存至关重要。因此，FabH已被确定为开发新型抗菌剂的有吸引力的靶标。我们在这里提出了一种有前景的，具有低毒性和强效FabH抑制作用的吡唑-苯并咪唑酰胺新系列的发现。合成了27种新型化合物，所有化合物均通过1 H NMR，13 C NMR和MS表征。之后，评估它们对大肠杆菌，铜绿假单胞菌，枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌以及大肠杆菌的体外抗菌活性。FabH抑制和细胞毒性测试。一些化合物被证明是低毒性的和有效的，特别是化合物31表现出最有潜力与针对所测试的细菌菌株0.49-0.98微克/毫升的MIC和IC一种新的药物50的1.22  μ中号针对大肠杆菌的FabH。八个类似物16，28，30，31，33，34，35和36与对野生型低范围MIC黄单胞菌表现出对FabH缺陷型突变株没有抑制作用，这坚定地证明了通过与FabH相互作用达到抗菌活性的化合物类

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.026

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Electron Donor–Acceptor Complex-Mediated Aerobic Sulfenylation of Indoles under Visible-Light Conditions
  作者：Wenkai Yuan、Jie Huang、Xin Xu、Long Wang、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02553

  日期：2021.9.17

  efficient B(C6F5)3-catalyzed aerobic oxidative C–S cross-coupling reaction of thiophenol with indoles was developed, affording a wide range of diaryl sulfides in good yields. An electron donor–acceptor complex between B(C6F5)3 and indoles was formed, facilitating the photoinduced single-electron transfer (SET) from indole substrates to the B(C6F5)3 catalyst. This protocol demonstrates a new reaction model

  开发了一种高效的 B(C 6 F 5 ) 3催化的苯硫酚与吲哚的有氧氧化 C-S 交叉偶联反应，以良好的收率提供了范围广泛的二芳基硫化物。B(C 6 F 5 ) 3和吲哚之间形成了电子供体-受体复合物，促进了从吲哚底物到B(C 6 F 5 ) 3催化剂的光诱导单电子转移(SET) 。该协议展示了使用 B(C 6 F 5 ) 3作为单电子氧化剂的新反应模型。
• Novel Aryl Substituted Pyrazoles as Small Molecule Inhibitors of Cytochrome P450 CYP121A1: Synthesis and Antimycobacterial Evaluation
  作者：Ismail M. Taban、Hosam E. A. E. Elshihawy、Beyza Torun、Benedetta Zucchini、Clare J. Williamson、Dania Altuwairigi、Adeline S. T. Ngu、Kirsty J. McLean、Colin W. Levy、Sakshi Sood、Leonardo B. Marino、Andrew W. Munro、Luiz Pedro S. de Carvalho、Claire Simons

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01562

  日期：2017.12.28

  KD values of 2.63, 35.6, and 290 μM, respectively, for the tightest binding compounds 7e, 8b, and 13d from their respective series. Both binding affinity assays and docking studies of the CYP121A1 inhibitors suggest type II indirect binding through interstitial water molecules, with key binding residues Thr77, Val78, Val82, Val83, Met86, Ser237, Gln385, and Arg386, comparable with the binding interactions

  描述了三个系列的联芳基吡唑咪唑和三唑，它们在联芳基吡唑和咪唑/三唑基团之间的接头不同。具有短-CH 2 - 接头的咪唑和三唑系列显示出有希望的抗分枝杆菌活性，咪唑-CH 2 - 系列 ( 7 ) 显示出低 MIC 值 (6.25-25 μg/mL)，这也受到亲脂性的影响。将接头延伸至-C(O)NH(CH 2 ) 2 - 导致抗分枝杆菌活性丧失。化合物与 CYP121A1 的结合亲和力通过紫外-可见光滴定法测定，对于最紧密结合的化合物7e ， K D值分别为 2.63、35.6 和 290 μM、8b和13d来自它们各自的系列。CYP121A1 抑制剂的结合亲和力测定和对接研究表明 II 型通过间质水分子间接结合，具有关键结合残基 Thr77、Val78、Val82、Val83、Met86、Ser237、Gln385 和 Arg386，与用氟康唑观察到的结合相互作用相当和天然底物二环酪氨酸。
• An iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of indoles with benzylamines to prepare 3-aminoindole derivatives
  作者：Wei-Li Chen、Kun Li、Wei-Cong Liao、Wang-Fu Liang、Pei-Wen Qiu、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/d1gc02849a

  日期：——

  excellent yields through an iron(III)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of 2-arylindoles and primary benzylamines under mild reaction conditions. Mechanistic studies show that a cascade reaction involves a tert-butyl nitrite (TBN)-mediated nitrosation of 2-substituted indoles and a 1,5-hydrogen shift to afford indolenine oximes, sequential iron(III)-catalyzed condensation and a 1,5-hydrogen

  我们报告了一种绿色级联方法，通过铁 ( III ) 催化的 2-芳基吲哚和伯苄胺在温和反应条件下的脱氢交叉偶联反应，以良好到优异的产率制备各种 3-氨基吲哚衍生物。机理研究表明，级联反应涉及亚硝酸叔丁酯 (TBN) 介导的 2-取代吲哚的亚硝化和 1,5-氢转移以提供吲哚啉肟、序贯铁 ( III))-催化缩合和 1,5- 氢转移在一锅反应的四个步骤中。该反应显示了吲哚和苄胺的广泛底物范围，并且可以耐受广泛的官能团。此外，反应很容易以克规模进行，反应完成后不会产生废物。3-氨基吲哚产物通过简单的萃取、洗涤和重结晶纯化，无需快速柱色谱。含有3-氨基吲哚单元的双亚胺配体易于一步获得，产率为52%。本方法突出了容易获得的起始材料、简单的纯化程序以及廉价、无毒和环境友好的铁 ( III ) 催化剂的使用。
• Discovery of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups as potential PTP1B inhibitors
  作者：Liangpeng Sun、Peipei Wang、Lili Xu、Lixin Gao、Jia Li、Huri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.023

  日期：2019.5

  Two series of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups were identified as competitive protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors. Among the compounds studied, IIIv was found to have the best in vitro inhibition activity against PTP1B (IC50 = 0.67 ± 0.09 µM) and the best selectivity (9-fold) between PTP1B and T-cell protein tyrosine phosphatase (TCPTP)

  含有若丹宁-3-链烷酸基团的两个系列的1,3-二苯基-1H-吡唑衍生物被确定为竞争性蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。在研究的化合物中，发现IIIv对PTP1B具有最佳的体外抑制活性（IC50 = 0.67±0.09 µM），并且在PTP1B和T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）之间具有最佳选择性（9倍）。分子对接研究表明，化合物IIIm，IIIv和IVg可同时在催化位点和相邻的pTyr结合位点占据。这些结果为设计PTP1B和其他PTP抑制剂提供了新的先导化合物。
• Synthesis of lathyrane diterpenoid nitrogen-containing heterocyclic derivatives and evaluation of their anti-inflammatory activities
  作者：Wang Wang、Liangliang Xiong、Yutong Li、Zhuorui Song、Dejuan Sun、Hua Li、Lixia Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116627

  日期：2022.2

  derivatization, three series of lathyrane diterpenoid derivatives were designed and synthesized based combination principles, including pyrazole, thiazole and furoxan moieties. Biological evaluation indicated that compound 23d exhibited excellently inhibitory activity on LPS-induced NO production in RAW264.7 cells (IC50 = 0.38 ± 0.18 μM). The preliminary structure–activity relationships (SARs) suggested

  作为我们正在进行的二萜衍生化工作，基于组合原理设计和合成了三个系列的二萜衍生物，包括吡唑、噻唑和呋喃部分。生物学评估表明，化合物23d对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中的 NO 产生具有极好的抑制活性（IC 50  = 0.38 ± 0.18 μM）。初步构效关系 (SARs) 表明，苯磺酰基取代的呋喃部分具有最强的提高 lathyrane 二萜类化合物抗炎活性的能力。此外，化合物23d显着降低 ROS 水平。其分子机制与抑制Nrf2/HO-1通路的转录激活有关。基于这些考虑，23d可能是一种很有前途的抗炎剂，值得进一步探索。