ethyl 3-cyano-2-quinoxalinecarboxylate | 77768-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 3-cyano-2-quinoxalinecarboxylate
• 英文别名: 3-Cyan-2-ethoxycarbonylchinoxalin；Ethyl 3-cyanoquinoxaline-2-carboxylate
• CAS: 77768-08-2
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: FFKFQGOPDWDZPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-126 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  413.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯喹喔啉-2-甲酸乙酯 、 氰化四乙基铵 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到ethyl 3-cyano-2-quinoxalinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hermann, Klaus; Simchen, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 2, p. 333 - 341

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinoxalines. XXVII. The cyanation of 2-substituted quinoxaline 4-oxides with trimethylsilyl cyanide.
  作者：Chihoko IIJIMA、Akira MIYASHITA

  DOI：10.1248/cpb.38.661

  日期：——

  The deoxy-cyanation of 2-substituted quinoxaline 4-oxides (Ia-k) with trimethylsilyl cyanide in the presence of 1, 8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene gave the corresponding 3-substituted 2-quinoxalinecarbonitriles (IIa-k). However, in the case of 2-(p-tolylsulfonyl)quinoxaline 4-oxide (II), the substitution with cyanide ion proceeded together with deoxy-cyanation to give 2, 3-quinoxalinedicarbonitrile (III).

  用三甲基硅基氰化物在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯存在下对2-取代的喹啉烯 4-氧化物（Ia-k）进行去氧氰化反应，得到相应的3-取代2-喹啉氰化物（IIa-k）。然而，在2-(对甲苯磺酰基)喹啉烯 4-氧化物（II）的情况下，氰离子取代与去氧氰化同时进行，生成2, 3-喹啉二氰化物（III）。
• HERMANN K.; SIMCHEN G., LIEBIGS ANN. CHEM., 1981, NO 2, 333-341
  作者：HERMANN K.、 SIMCHEN G.

  DOI：——

  日期：——
• Hermann, Klaus; Simchen, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 2, p. 333 - 341
  作者：Hermann, Klaus、Simchen, Gerhard

  DOI：——

  日期：——