2-(2'-mercaptophenyl)benzothiazole | 292139-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2'-mercaptophenyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(Benzo[d]thiazol-2-yl)benzenethiol；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)benzenethiol
• CAS: 292139-71-0
• 化学式: C₁₃H₉NS₂
• 分子量: 243.353
• InChiKey: PJICSCIQDNKYJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-mercaptophenyl)benzothiazole 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到S-(2-(benzothiazolyl-2)phenyl) phosphorodichloridothioate
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑衍生有机磷化合物的合成及杀菌活性

  摘要：

  本研究报告了一系列新的 2-(2'-巯基苯基) 苯并噻唑 S-磷酸化/硫代磷酸化衍生物的合成、杀生物活性和光谱数据。通过将 2-(2'-巯基苯基) 苯并噻唑与三氯氧化磷/硫氯化磷以不同摩尔比 [1:1, 2:1, 3:1] 反应制备衍生物。发现所有衍生物都是抗真菌剂，其毒性低于标准 Dithane M-45。

  DOI：

  10.1080/10426500802111579
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 、 2-氨基苯硫醇 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-(2'-mercaptophenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Biological Important Ni(II) Ternary Complexes Derived from 2-Substituted Benzothiazoles and Amino Acids

  摘要：

  生物重要的三元配合物类型[NiCl(L-L)(A-A)(H2O)]和[Ni(L-L´)(A-A)(H2O)2]，其中A-A = 甘氨酸 (Gly)、丙氨酸 (Ala)、L-L = 2-(2´-氨基苯基)苯并噻唑 (APBT) 和 L-L´ = 2-(2´-羟基苯基)苯并噻唑 (HPBT)、2-(2´-巯基苯基)苯并噻唑 (MPBT) 已经合成。这些配合物通过元素分析、分子量测定、电导率、磁性测量、红外、电子光谱和TGA研究进行了表征。基于上述研究，这些配合物被建议具有八面体几何结构。所有这些配合物都是有色的、热稳定的、单体的，并且是非电解质性质。对配体及其金属配合物进行了抗病原真菌曲霉和镰刀菌的测试，评估其杀真菌性能，抗真菌活性数据显示，这些金属配合物比母体配体具有更高的真菌毒性。

  DOI：

  10.1155/2011/612847

文献信息

• KIO₃-Catalyzed Domino C(sp²)−H Bond Sulfenylation and C−N Bond Oxygenation of Enaminones toward the Synthesis of 3-Sulfenylated Chromones
  作者：Shanshan Zhong、Yunyun Liu、Xiaoji Cao、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1002/cctc.201601273

  日期：2017.2.6

  With 2‐hydroxyphenyl‐functionalized enaminones and thiophenols as the starting materials, the facile synthesis of 3‐sulfenylated chromones has been realized through a KIO3‐catalyzed domino reaction of C−H sulfenylation and subsequent C−N‐cleavage‐based C−O bond formation. The reaction was performed under transition‐metal‐free conditions in ethyl lactate, a bioavailable ecofriendly medium.

  以2-羟基苯基官能化的烯胺酮和苯硫酚为原料，通过KIO 3催化的CHH磺酰化的多米诺反应和随后的基于CN裂解的CO的合成，实现了3磺酰化色酮的简便合成。键的形成。该反应是在无过渡金属的条件下，在乳酸乙酯（一种可生物利用的生态友好型介质）中进行的。
• ORGANOMETALIC COMPOUNDS FOR ELECTROLUMINESCENCE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME
  申请人：Kim Hyun

  公开号：US20100152455A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention relates to organic electroluminescent compounds and electroluminescent devices comprising the same as host material. The electroluminescent compounds according to the invention are characterized by having three ligands, two bivalent metals and a monovalent anion derived from an inorganic or an organic acid.

  本发明涉及有机电致发光化合物，以及包含该化合物的作为主体材料的电致发光设备。根据发明的电致发光化合物以其具有三个配体、两个二价金属和一个由无机或有机酸衍生的一价阴离子为特征。
• Cerium(<scp>iii</scp>) complexes with azolyl-substituted thiophenolate ligands: synthesis, structure and red luminescence
  作者：Vasily A. Ilichev、Liubov I. Silantyeva、Ivan D. Grishin、Anton V. Rozhkov、Roman V. Rumyantcev、Georgy K. Fukin、Mikhail N. Bochkarev

  DOI：10.1039/c9ra03199e

  日期：——

  In order to obtain molecular Ce(III) complexes which emit red light by f–d transitions the azolyl-substituted thiophenolates were used as the ligands. The thiophenolate Ce(III) complexes were synthesized by the reaction of Ce[N(SiMe3)2]3 with respective thiophenols 2-(2′-mercaptophenyl)benzimidazole (H(NSN)), 2-(2′-mercaptophenyl)benzoxazole (H(OSN)) and 2-(2′-mercaptophenyl)benzothiazole (H(SSN))

  为了获得通过 f-d 跃迁发出红光的分子 Ce( III ) 配合物，使用唑基取代的苯硫酚盐作为配体。通过 Ce[N(SiMe 3 ) 2 ] 3与相应的苯硫酚 2-(2'-巯基苯基)苯并咪唑 ( H(NSN) )、2-(2'-巯基苯基)反应合成苯硫酚 Ce( III ) 配合物DME 培养基中的苯并恶唑 ( H(OSN) ) 和 2-(2'-巯基苯基)苯并噻唑 ( H(SSN) )。苯并咪唑 (Ce(NSN) 3 (DME)) 和苯并噻唑 (Ce(SSN) 3 ) 的结构(DME)) 衍生物通过 X 射线分析测定，结果表明分子中的铈离子由一个 DME 和三个阴离子苯硫酚配体配位。镧络合物 La(OSN) 3 (DME) 已被类似地合成并具有结构特征。发现Ce(SSN) 3 (DME)和Ce(OSN) 3 (DME)的固体在620 nm处显示出宽带光致发​​光峰，在溶剂化后消失。以 OSN
• Synthesis, spectral characterization, quantum chemical calculations, in-vitro antimicrobial and DNA activity studies of 2-(2′-mercaptophenyl) benzothiazole complexes
  作者：Reda A. Ammar、Amani S. Alturiqi、Abdel-Nasser M.A. Alaghaz、Mohamed E. Zayed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.05.043

  日期：2018.9

  geometry for Cu(II) and Ni(II) complexes and tetrahedral geometry for Co(II) and Zn(II) complexes. The activation of thermodynamic parameters are calculated using Coast-Redfern (CR), Horowitz–Metzger (HM), and Piloyan–Novikova (PN). The geometries of the complexes are confirmed using DFT method from DMOL3 calculations and ligand field parameters. The investigated ligand and metal complexes were screened

  摘要 通过2-巯基苯胺和2-巯基苯甲酸按1:1的比例缩合制备新配体(HMPBT)配体。通过不同的物理技术（IR、UV/Vis.、1H NMR、13CNMR、TGA、DTA、DSC、XRD、磁矩和电导测量）制备和表征金属配合物。根据元素分析数据，建议复合物具有通式 [M(MPBT​​)2]（其中 M = Co(II)、Ni(II)、Cu(II) 和 Zn(II)，MPBT = 配体）。摩尔电导数据表明所有金属螯合物都是非电解质。配合物的红外光谱表明硫醇SH的去质子化和配位。这也证实了苯并噻唑基团的氮原子有助于络合。电子光谱和磁化率测量以及量子化学计算揭示了 Cu(II) 和 Ni(II) 配合物的方形平面几何形状以及 Co(II) 和 Zn(II) 配合物的四面体几何形状。使用 Coast-Redfern (CR)、Horowitz-Metzger (HM) 和 Piloyan-Novikova
• Synthesis, Characterization and Biological Activities of Mercury(II) Ternary Complexes of 2-Substituted Benzothiazoles Derivatives
  作者：Manmohan Singh Chauhan、Mitlesh Kumari Yadav、Aruna Sharma、Shradha Binani、Narendra Pal Lamba

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21301

  日期：——

  Biological important ternary complexes of type [HgL(A-A)] [where L = 2-(2-hydroxynaphthyl)benzothiazole (APBT), 2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazole (HPBT), 2-(2-mercapto-phenyl)benzothiazole (MPBT)] (A = glycine or alanine) have been synthesized and characterized by m.w. determination, magnetic measurements, infrared and NMR studies. A tetrahedral geometry has been proposed for the present mercury(II) complexes. All the complexes are coloured, thermally stable, monomeric and non-electrolytic in nature. The ligands and their metal complexes showed biological activity against pathogenic fungi Aspergillus niger and Fusarium oxysporum. The antifungal activity data revealed that mercury(II) complexes are found more fungi-toxic than the parent ligands.

  生物学上重要的三元复合物类型 [HgL(A-A)] [其中 L = 2-(2-羟基萘)苯噻唑 (APBT)、2-(2-羟基苯)苯噻唑 (HPBT)、2-(2-巯基苯)苯噻唑 (MPBT)] (A = 甘氨酸或丙氨酸) 已被合成并通过分子量测定、磁性测量、红外光谱和核磁共振研究进行了表征。对当前的汞(II)复合物提出了四面体几何结构的假设。所有复合物均为有色、热稳定、单体且无电解质性质。配体及其金属复合物展现出对致病真菌黑曲霉和镰刀菌的生物活性。抗真菌活性数据显示，汞(II)复合物的真菌毒性高于其母体配体。