diphenyl(4-(trifluoromethoxy)phenyl)phosphine oxide | 1448632-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(4-(trifluoromethoxy)phenyl)phosphine oxide
• 英文别名: 1-Diphenylphosphoryl-4-(trifluoromethoxy)benzene；1-diphenylphosphoryl-4-(trifluoromethoxy)benzene
• CAS: 1448632-02-7
• 化学式: C₁₉H₁₄F₃O₂P
• 分子量: 362.288
• InChiKey: FRVNGWMLBDZTLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 diphenyl(4-(trifluoromethoxy)phenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  电子供体-受体复合物引发二芳基碘盐光化学磷芳基化合成氧化膦

  摘要：

  在蓝光照射下，氨基、二氨基和三氨基膦与芳基（异亚甲基）碘鎓三氟甲磺酸酯的芳基化，然后在水解条件下原位生成的氨基膦盐中氧化 P-N 键裂解，代表了一种合成取代芳基膦氧化物的方法，分别是芳基次膦酸和芳基膦酸酰胺。所提出的方法基于使用可见光作为 C-P 键形成的唯一促进剂，可容纳多种官能团，可应用于药物分子的后期 C-H 功能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300351

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Decarbonylative Phosphorylation of Benzoic Acids with P(O)-H Compounds
  作者：Ji-Shu Zhang、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1002/ejoc.201901865

  日期：2020.3.8

  A direct decarbonylative phosphorylation of benzoic acids catalyzed by palladium was disclosed. Under the reaction conditions, a wide range of carboxylic acids coupled readily with all the three kinds of P(O)–H compounds, i.e. secondary phosphine oxides, H‐phosphinates and H‐phosphonates, producing the corresponding organophosphorus compounds in good to high yields. This reaction could be conducted

  公开了由钯催化的苯甲酸的直接脱羰基磷酸化。在反应条件下，多种羧酸易于与所有三种P（O）–H化合物偶联，即仲膦氧化物，H-次膦酸酯和H-膦酸酯，从而以高至高收率生产相应的有机磷化合物。该反应可以以克为单位进行，并应用于羧酸药物分子的后期磷酸化修饰。这些结果很好地证明了该新反应在有机合成中的潜在合成价值。
• Radical Trifluoromethoxylation of Arenes Triggered by a Visible‐Light‐Mediated N−O Bond Redox Fragmentation
  作者：Benson J. Jelier、Pascal F. Tripet、Ewa Pietrasiak、Ivan Franzoni、Gunnar Jeschke、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.201806296

  日期：2018.10.15

  method enables non‐directed functionalization of C−H bonds on a range of substrates, providing access to aryl trifluoromethyl ethers. This light‐driven process is distinctly different from conventional procedures and occurs through an OCF3 radical mechanism mediated by a photoredox catalyst, which triggers an N−O bond fragmentation. The pyridinium‐based trifluoromethoxylation reagent is bench‐stable and

  一种简单的三氟甲氧基化方法可以在一系列底物上实现CH键的非定向功能化，从而可以使用芳基三氟甲基醚。这种光驱过程与传统方法有明显不同，它是通过光氧化还原催化剂介导的OCF 3自由基机理发生的，该机理引发了N-O键断裂。基于吡啶鎓的三氟甲氧基化试剂具有台式稳定性，可通过操作简单的方式获得铅化合物的合成多样性。
• [EN] DIFLUOROMETHOXYLATION AND TRIFLUOROMETHOXYLATION COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIZING SAME<br/>[FR] COMPOSITIONS DE DIFLUOROMÉTHOXYLATION ET DE TRIFLUOROMÉTHOXYLATION ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2019168874A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  The present invention provides a compound having the structure (I), a processing of making the compound; and a process of using the compound as a reagent for the difluoromethoxylation and trifluoromethoxylation of arenes or heteroarenes.

  本发明提供了一种具有结构（I）的化合物，制备该化合物的方法；以及将该化合物用作芳烃或杂环芳烃的二氟甲氧基化和三氟甲氧基化试剂的方法。
• Redox‐Neutral TEMPO Catalysis: Direct Radical (Hetero)Aryl C−H Di‐ and Trifluoromethoxylation
  作者：Johnny W. Lee、Sanghyun Lim、Daniel N. Maienshein、Peng Liu、Ming‐Yu Ngai

  DOI：10.1002/anie.202009490

  日期：2020.11.23

  Applications of TEMPO. catalysis for the development of redox‐neutral transformations are rare. Reported here is the first TEMPO.‐catalyzed, redox‐neutral C−H di‐ and trifluoromethoxylation of (hetero)arenes. The reaction exhibits a broad substrate scope, has high functional‐group tolerance, and can be employed for the late‐stage functionalization of complex druglike molecules. Kinetic measurements

  TEMPO 的应用。氧化还原中性转化发展的催化作用很少见。这里报道的是第一个TEMPO 。（杂）芳烃的催化氧化还原中性 C−H 二氟甲氧基化和三氟甲氧基化。该反应表现出广泛的底物范围，具有较高的官能团耐受性，可用于复杂药物分子的后期功能化。动力学测量、催化中间体的分离和重新研究、UV/Vis 研究和 DFT 计算支持了所提出的氧化 TEMPO 。/TEMPO +氧化还原催化循环。机理研究还表明Li 2 CO 3在防止催化剂失活方面发挥着重要作用。这些发现将为通过氧化还原中性 TEMPO 设计和开发新型反应提供新的见解。催化。
• Catalytic C−H Trifluoromethoxylation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Weijia Zheng、Cristian A. Morales‐Rivera、Johnny W. Lee、Peng Liu、Ming‐Yu Ngai

  DOI：10.1002/anie.201800598

  日期：2018.7.26

  The intermolecular C−H trifluoromethoxylation of arenes remains a long‐standing and unsolved problem in organic synthesis. Herein, we report the first catalytic protocol employing a novel trifluoromethoxylating reagent and redox‐active catalysts for the direct (hetero)aryl C−H trifluoromethoxylation. Our approach is operationally simple, proceeds at room temperature, uses easy‐to‐handle reagents, requires

  芳烃的分子间CH-C三氟甲氧基化仍然是有机合成中长期存在且未解决的问题。在此，我们报告了第一个采用新型三氟甲氧基化试剂和氧化还原活性催化剂进行直接（杂）芳基 C−H 三氟甲氧基化的催化方案。我们的方法操作简单，在室温下进行，使用易于处理的试剂，仅需要 0.03 mol% 的氧化还原活性催化剂，不需要专门的反应设备，并且可以耐受多种官能团和复杂结构，例如糖和天然产物衍生物。重要的是，基态和光激发氧化还原活性催化剂都是有效的。详细的计算和实验研究表明了一种独特的反应途径，其中三氟甲氧基化试剂的光激发释放被（杂）芳烃捕获的 OCF 3自由基。所得环己二烯基自由基被氧化还原活性催化剂氧化并去质子化，形成所需的三氟甲氧基化产物。