benzoxazole-2-carboxylic acid diethylamide | 27383-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: benzoxazole-2-carboxylic acid diethylamide
• 英文别名: N,N-diethylbenzo[d]oxazole-2-carboxamide；N,N-diethylbenzoxazole-2-carboxamide；benzooxazole-2-carboxylic acid diethylamide；Benzoxazole-2-carboxylic acid diethyl-amide；N,N-diethyl-1,3-benzoxazole-2-carboxamide
• CAS: 27383-70-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: KSWNWABCUFKFRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 N,N-二乙基甲酰胺 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到benzoxazole-2-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  在过苯甲酸叔丁酯的存在下，通过无金属的CH活化将唑类与甲酰胺直接酰胺化。

  摘要：

  已经开发了新颖和简单的方法将唑类与甲酰胺直接酰胺化。在无金属和无碱条件下，过氧化苯甲酸叔丁酯（TBPB）作为氧化剂存在时，反应可以平稳进行。甲酰胺和唑类的直接脱氢交叉偶联产生了相应的产物，收率很高。

  DOI：

  10.1039/c1cc13086b

文献信息

• S₈-Catalyzed triple cleavage of bromodifluoro compounds for the assembly of N-containing heterocycles
  作者：Shuilin Deng、Haohua Chen、Xingxing Ma、Yao Zhou、Kai Yang、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c9sc01333d

  日期：——

  cleavage of three C–X bonds, including two inert C(sp3)–F bonds on bromodifluoroacetamides, while leaving C–C bonds intact. This strategy will undoubtedly further consummate the role of halo difluoro compounds and enrich both fluorine chemistry and pharmaceutical sciences.

  首次公开了空前的S 8催化的溴二氟乙酰胺的选择性三裂解。在该策略中，以级联方案以良好或优异的产率获得了有价值的2-酰胺基取代的苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑。机理研究表明，通过选择性裂解三个溴二氟乙酰胺上的三个C–X键（包括两个惰性C（sp 3）–F键）原位生成C2源，而保持C–C键完整。无疑，该策略将进一步完善卤代二氟化合物的作用，并丰富氟化学和制药科学。
• Palladium-catalyzed intermolecular carbonylative cross-coupling of heteroaryl C(sp²)–H bonds with amines: an efficient strategy for oxidative aminocarbonylation of azoles
  作者：Qi Xing、Hui Lv、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c7cc03274a

  日期：——

  An efficient palladium-catalyzed oxidative aminocarbonylation of azoles has been developed. This system allows for intermolecular carbonylative cross-coupling of aromatic C(sp2)–H bonds with simple amines, which has often been asked for, but has not been realized so far. It provides a straightforward approach to a variety of azol-2-amides.

  已经开发了钯的有效的钯催化的氧化氨基羰基化。该系统允许芳族C（sp 2）-H键与简单胺的分子间羰基交叉偶联，这是人们经常要求但迄今为止尚未实现的。它提供了直接的方法来处理各种azol-2-酰胺。
• Dickore,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 733, p. 70 - 87
  作者：Dickore,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dialkylaminoacetonitrile Derivatives as Amide Synthons. A One-Pot Preparation of Heteroaryl Amides via a Strategy of Sequential S_NAr Substitution and Oxidation
  作者：Zhongxing Zhang、Zhiwei Yin、John F. Kadow、Nicholas A. Meanwell、Tao Wang

  DOI：10.1021/jo030233j

  日期：2004.2.1

  Dialkylamino acetonitrile derivatives were utilized as alternative to cyanohydrin synthons for preparation of the corresponding heteroaryl dialkyl amides via a strategy of sequential base-mediated coupling and oxidation. The most advantageous oxidant, NiO2-H2O, can readily oxidize 2-substituted aminoacetonitriles to the corresponding amides under both basic and neutral conditions by forming cyanohydrins in situ.
• Direct amidation of azoles with formamides via metal-free C–H activation in the presence of tert-butyl perbenzoate
  作者：Tao He、Hongji Li、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c1cc13086b

  日期：——

  A novel and simple method for the direct amidation of azoles with formamides has been developed. The reaction could occur smoothly in the presence of tert-butyl perbenzoate (TBPB) as an oxidant under metal- and base-free conditions. Direct dehydrogenative cross-coupling of formamides and azoles generated the corresponding products in good yields.

  已经开发了新颖和简单的方法将唑类与甲酰胺直接酰胺化。在无金属和无碱条件下，过氧化苯甲酸叔丁酯（TBPB）作为氧化剂存在时，反应可以平稳进行。甲酰胺和唑类的直接脱氢交叉偶联产生了相应的产物，收率很高。