rac-2-(4-(trifluoromethyl)benzamido)propanoic acid | 591774-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-2-(4-(trifluoromethyl)benzamido)propanoic acid
• 英文别名: 2-(4-(trifluoromethyl)benzamido)propanic acid；N-[4-(trifluoromethyl)benzoyl]alanine；2-(4-trifluoromethyl-benzoylamino)-propionic acid；2-[[4-(trifluoromethyl)benzoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 591774-63-9
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₃
• mdl: MFCD09892573
• 分子量: 261.201
• InChiKey: KEZKHSAEWBETPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-(4-(trifluoromethyl)benzamido)propanoic acid 在 三丁基膦 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 5-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Di- and Tri-Substituted Imidazole-4-carboxylates via PBu₃-Mediated [3 + 2] Cycloaddition

  摘要：

  Some new di- and trisubstituted imidazole-4-carboxylates were prepared from amidoacetic acids 3 in the present report. The key step to establish such imidazole-4-carboxylates stemmed from the PBu3-mediated [3+2] cycloaddition between in situ-generated 2-oxazolinone 4 and ethyl cyanoformate6. Our results indicated that trisubstituted imidazoles 7-20 were afforded in better yields than those of disubstituted imidazoles 21-27. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.644846
• 作为产物：
  描述：

  rac-ethyl 2-(4-(trifluoromethyl)benzamido)propanoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到rac-2-(4-(trifluoromethyl)benzamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bispalladacycle催化在原位形成的内酯到Enones的Michael加成反应

  摘要：

  描述了作为活化氨基酸衍生物的氮杂内酯的第一次催化不对称共轭加成反应向烯酮的发展和进一步发展。第一代方法是从孤立的氮杂内酯开始的，而第二代方法中的氮杂内酯可以从外消旋的N开始原位生成。苯甲酰化氨基酸。第三个进化阶段可以利用外消旋未保护的α-氨基酸直接形成高度对映体富集和非对映体纯的带掩蔽季铵氨基酸产物，并带有一个附加的叔立体中心。通过使用稳固的平面手性bis-Pd催化剂，布朗斯台德酸（HOAc或BzOH； Ac =乙酰基，Bz =苯甲酰基）和布朗斯台德碱（NaOAc），通过协同活化来实现逐步经济转型。特别是第二代和第三代方法提供了快速而多样化的途径，可从廉价的散装化学品中获得生物学上令人感兴趣的非天然季氨基酸衍生物。这样，可以以非对映体纯形式制备高度对映体富集的无环α-氨基酸，α-烷基脯氨酸和α-烷基焦谷氨酸衍生物。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.201202455

文献信息

• A Practical Aryl Unit for Azlactone Dynamic Kinetic Resolution: Orthogonally Protected Products and A Ligation-Inspired Coupling Process
  作者：Sean Tallon、Francesco Manoni、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/anie.201406857

  日期：2015.1.12

  The first strategy for bringing about enantioselective azlactone dynamic kinetic resolution to generate orthogonally protected amino acids has been developed. In the presence of a C2‐symmetric squaramide‐based catalyst, benzyl alcohol reacts with novel yet readily prepared tetrachloroisopropoxycarbonyl‐substituted azlactones to generate trapped phthalimide products of significant synthetic interest

  已经开发出用于产生对映选择性氮杂内酯动态动力学拆分以产生正交保护的氨基酸的第一种策略。在C的存在下2 -对称的基于方酰胺的催化剂，苯甲醇与新型的但易于制备的四氯异丙氧基羰基取代的内酯反应，生成具有重要对映体控制意义的，具有重大合成意义的被困邻苯二甲酰亚胺产品。这些材料是被掩盖的氨基酸，它们被证明是正交保护的：邻苯二甲酰亚胺的裂解可以在酯的存在下实现，反之亦然。该过程可用于使受保护的丝氨酸（以化学计量负载）与衍生自天然和非生物氨基酸的外消旋a内酯进行高度立体选择性的连接型偶联。脱保护后，随后的碱基介导的O→N酰基转移发生，形成二肽。
• BENZOAZEPIN-OXY-ACETIC ACID DERIVATIVES AS PPAR-DELTA AGONISTS USED FOR THE INCREASE OF HDL-C, LOWER LDL-C AND LOWER CHOLESTEROL
  申请人：Kuo Gee-Hong

  公开号：US20070244094A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The invention is directed to compounds of Formula (I) useful as PPAR agonists. Pharmaceutical compositions and methods of treating one or more conditions including, but not limited to, diabetes, nephropathy, neuropathy, retinopathy, polycystic ovary syndrome, hypertension, ischemia, stroke, irritable bowel disorder, inflammation, cataract, cardiovascular diseases, Metabolic X Syndrome, hyper-LDL-cholesterolemia, dyslipidemia (including hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, mixed hyperlipidemia, and hypo-HDL-cholesterolemia), atherosclerosis, obesity, and other disorders related to lipid metabolism and energy homeostasis complications thereof, using compounds of the invention are also described.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），可用作PPAR激动剂。还描述了使用该发明的化合物治疗糖尿病、肾病、神经病、视网膜病变、多囊卵巢综合征、高血压、缺血、中风、肠易激综合征、炎症、白内障、心血管疾病、代谢X综合征、高LDL胆固醇血症、血脂异常（包括高甘油三酯血症、高胆固醇血症、混合性高脂血症和低HDL胆固醇血症）、动脉粥样硬化、肥胖以及其他与脂质代谢和能量稳态并发症相关的疾病的药物组合物和治疗方法。
• Indane acetic acid derivatives and their use as pharmaceutical agents, intermediates, and method of preparation
  申请人：——

  公开号：US20030216391A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  This invention relates to novel indane acetic acid derivatives which are useful in the treatment of diseases such as diabetes, obesity, hyperlipidemia, and atherosclerotic diseases. The invention also relates to intermediates useful in preparation of indane acetic derivatives and to methods of preparation.

  这项发明涉及新颖的茚基乙酸衍生物，可用于治疗糖尿病、肥胖症、高脂血症和动脉粥样硬化等疾病。该发明还涉及用于制备茚基乙酸衍生物的中间体以及制备方法。
• METHODS OF TREATING OR PREVENTING COGNITIVE IMPAIRMENT USING INDANE ACETIC ACID DERIVATIVES BASED ON APOE4 GENOTYPE
  申请人：T3D Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180153859A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present invention provides indane acetic acid and their derivatives and methods for the treating and/or preventing of cognitive disorders based on the ApoE4 genotype of human subjects.

  本发明提供了关于人类主体的ApoE4基因型的吲哌乙酸及其衍生物的治疗和/或预防认知障碍的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTORS, USEFUL FOR THE TREATMENT AND/OR PREVENTION OF DISORDERS MODULATED BY A PPAR<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES UTILISES COMME MODULATEURS DES RECEPTEURS ACTIVES PROLIFERATEURS DU PEROXYSOME (PPAR), UTILES DANS LE TRAITEMENT ET/OU LA PREVENTION DE TROUBLES MODULES PAR UN PPAR
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005051945A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention is directed to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate or stereoisomer thereof, which is useful in treating or preventing disorders mediated by a peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) such as syndrome X, type II diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia, obesity, coagaulopathy, hypertension, arteriosclerosis, and other disorders related to syndrome X and cardiovascular diseases.

  本发明涉及一种式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物或立体异构体，该化合物在治疗或预防由过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）介导的疾病中具有用途，如X综合征、2型糖尿病、高血糖、高脂血症、肥胖、凝血障碍、高血压、动脉硬化以及与X综合征和心血管疾病相关的其他疾病。