1-methyl-2H-naphtho[2,3-d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione | 68615-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-2H-naphtho[2,3-d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione
• 英文别名: 1-methyl-2H-naphth[2,3-d][3,1]oxazin-2,4(1H)-dione；methyl 2H-naphtho[2,3-d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione；1-methyl-1H-naphtho[2,3-d][1,3]oxazine-2,4-dione；1-Methyl-2H-naphth<2,3-d><1,3>oxazin-2,4-(1H)-dion；1-Methyl-2H-naphth<2,3-d><1,3>oxazin-2,4-(1H)dion；1-Methylbenzo[g][3,1]benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 68615-04-3
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: FMOWIUCOYKHAAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2H-naphtho[2,3-d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[g]pyrrolo[3,4-b]quinoline-1,11(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用pKa引导的碱促进的环戊醇与环戊酸酐的合成环状N取代的4-喹啉酮：Penicinotam的总合成。

  摘要：

  开发了一种使用等位酸酐和多种可烯化伙伴的阴离子环化策略，以提供80多种新型的环稠合N取代的4-喹啉酮，这是一种代表性不足的特权模板。确定了控制转化效率的多种因素，从而形成了可靠且可调谐的合成平台，适用于具有多种去质子化敏感性的多种底物，例如四甲酸和四氢代酸，环状1,3-二酮和环烷酮。应用于生物活性的吡咯烷嗪融合的4-喹啉酮青霉素3的合成中，生物碱的合成过程最简单，最高，分三步进行，总产率为36％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02541
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-萘甲酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-2H-naphtho[2,3-d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Unangst,P.C. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 661 - 666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Multistep Tandem Carbonylation/N-Dealkylation/Carbonylation Reaction: Access to Isatoic Anhydrides
  作者：Shoucai Wang、Xuan Li、Jiawang Zang、Meichen Liu、Siyu Zhang、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02771

  日期：2020.2.21

  A novel and efficient synthesis of isatoic anhydride derivatives was developed via palladium-catalyzed multistep tandem carbonylation/N-dealkylation/carbonylation reaction with alkyl as the leaving group and tertiary anilines as nitrogen nucleophiles. This approach features good functional group compatibility and readily available starting materials. Furthermore, it provided a convenient approach for

  通过钯催化的多步串联羰基化/ N-脱烷基化/羰基化反应，以烷基为离去基团，叔苯胺为氮亲核试剂，开发了一种新颖，高效的合成苯磺酸酐衍生物的方法。该方法具有良好的官能团相容性和易于获得的起始原料。此外，它为合成生物学和医学上有用的依夫二胺提供了一种方便的方法。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Carbonylation of C–H Bonds of <i>N</i>-Alkyl Anilines for Synthesis of Isatoic Anhydrides
  作者：Zheng-Hui Guan、Ming Chen、Zhi-Hui Ren

  DOI：10.1021/ja308976x

  日期：2012.10.24

  carbonylation of N-alkyl anilines for the synthesis of isatoic anhydrides has been developed. The key Pd-catalyst intermediate has been isolated and characterized. This novel Pd-catalyzed carbonylation reaction tolerates a wide range of functional groups and is a reliable method for the rapid elaboration of readily available N-alkyl anilines into a variety of substituted isatoic anhydrides under mild conditions

  已经开发了用于合成靛红酸酐的 N-烷基苯胺的 Pd 催化区域选择性 CH 键羰基化。已分离并表征了关键的 Pd 催化剂中间体。这种新型 Pd 催化的羰基化反应可耐受多种官能团，并且是一种可靠的方法，可在温和条件下将容易获得的 N-烷基苯胺快速制备成各种取代的靛红酸酐。
• [EN] NONPEPTIDYL INTEGRIN INHIBITORS HAVING SPECIFICITY FOR THE GPIIbIIIa RECEPTOR
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：WO1993008174A1

  公开（公告）日：1993-04-29

  (EN) A benzodiazepinedione derivative which acts as a nonpeptidyl platelet aggregation inhibitor is provided. This inhibitor potently inhibits fibrinogen binding to the GPIIbIIIa receptor and is provided in therapeutic compositions for the treatment of diseases for which blocking platelet aggregation is indicated. These nonpeptidyl inhibitors are provided in combination with thrombolytics and anticoagulants.(FR) Un dérivé de benzodiazépinedione intervient en tant qu'inhibiteur non peptidyle d'aggrégation des plaquettes. Il inhibe fortement la liaison des fibrinogènes au récepteur GPIIbIIIa et figure dans des compositions thérapeutiques relatives au traitement de maladies pour lesquelles il convient de bloquer l'aggrégation des plaquettes. Ces inhibiteurs non peptidyles sont combinés avec des thrombolytiques et des anticoagulants.

  一种苯并 Diazepine 类药物，具有作为非肽结合血小板凝集抑制剂的作用。这种抑制剂强有力地抑制了血小板因子IIIA/IIb（GPIIbIIIa）受体上的 fibrinogen 与之结合，是用于治疗需要阻止血小板凝集的疾病的一种治疗组分。这类非肽结合的抑制剂可以在与血栓溶解药物和抗凝药物一起使用时提供治疗。
• Rama Devi; Satyanarayana Reddy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 4, p. 476 - 478
  作者：Rama Devi、Satyanarayana Reddy

  DOI：——

  日期：——
• Coppola,G.M.; Mansukhani,R.I., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 1169 - 1173
  作者：Coppola,G.M.、Mansukhani,R.I.

  DOI：——

  日期：——