2H-naphtho[2,3-d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione | 29753-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2H-naphtho[2,3-d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione
• 英文别名: 2H-Naphth<2,3-d><1,3>oxazin-2,4-(1H)-dion；1H-benzo[g][3,1]benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 29753-32-0
• 化学式: C₁₂H₇NO₃
• 分子量: 213.192
• InChiKey: ZFOZSUKBPRAEMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  390 °C (decomp)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-naphtho[2,3-d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione 在 ammonium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-氨基-2-萘羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  镍催化含芳基腈的 1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮的分子内双环化反应：合成洛托宁 A 及相关多环吡咯并喹唑啉酮的途径

  摘要：

  在此，我们报道了含芳基腈的1,2,3-苯并三嗪-4(3 H )-酮的镍催化分子内脱氮双环化反应，合成了具有多种取代基的多环吡咯并喹唑啉酮。该催化反应是1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮与腈的首次脱氮转环反应，可作为合成洛托宁A的关键步骤，具有较高的步骤经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03142
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-萘甲酸 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ALTHUIS T. H.; MOORE P. F.; HESS H. J., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 1, 44-48

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 2- [ (2-{PHENYLAMINO}-1H-PYRROLO [2, 3-D] PYRIMIDIN-4-YL) AMINO] BENZAMIDE DERIVATIVES AS IGF-1R INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-[(2-{PHÉNYLAMINO}-1H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-YL)AMINO]BENZAMIDE EN TANT QU'INHIBITEUR D'IGF-1R POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009020990A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Novel pyrrolopyrimidines as shown in formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compounds are useful in the inhibition of IGF-1R.

  新型吡咯吡嘧啶如公式(I)所示，及其药用可接受的衍生物。这些化合物在抑制IGF-1R方面是有用的。
• Synthesis of Ring-Fused, N-Substituted 4-Quinolinones Using p<i>K</i>_a-Guided, Base-Promoted Annulations with Isatoic Anhydrides: Total Synthesis of Penicinotam
  作者：Muhammad M. Khalifa、Satish Chandra Philkhana、Jennifer E. Golden

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02541

  日期：2020.1.17

  deprotonation susceptibility, such as tetramic and tetronic acids, cyclic 1,3-diketones, and cycloalkanones. Application to the synthesis of bioactive, pyrrolizine-fused 4-quinolinone, penicinotam 3, resulted in the most brief and highest yielding total synthesis of the alkaloid in three steps and a 36% overall yield.

  开发了一种使用等位酸酐和多种可烯化伙伴的阴离子环化策略，以提供80多种新型的环稠合N取代的4-喹啉酮，这是一种代表性不足的特权模板。确定了控制转化效率的多种因素，从而形成了可靠且可调谐的合成平台，适用于具有多种去质子化敏感性的多种底物，例如四甲酸和四氢代酸，环状1,3-二酮和环烷酮。应用于生物活性的吡咯烷嗪融合的4-喹啉酮青霉素3的合成中，生物碱的合成过程最简单，最高，分三步进行，总产率为36％。
• Fluorescent 1-hydroxy-10-alkylacridin-9(10H)-one BF2-chelates: Large Stokes shift and long emission decay times
  作者：Andreas Russegger、Sergey M. Borisov

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108816

  日期：2021.1

  New 1-hydroxy-10-alkylacridin-9(10H)-one BF2-chelates absorb in the blue-green part of the electromagnetic spectrum and emit fluorescence with moderate quantum yields of 8–45% in toluene. The dyes show large Stokes shifts about 4300 cm−1, decay times between 5 ns and 15 ns in toluene and high photostabilities. Introduction of a fluorine atom into the acridone cycle results in an increase of the fluorescence

  新的1-羟基-10-烷基ac啶9-9 （10 H）-1 BF 2螯合物在电磁光谱的蓝绿色部分吸收并发出荧光，在甲苯中的荧光量子产率为8–45％。染料在甲苯中显示出大的斯托克斯位移，约为4300 cm -1，衰减时间在5 ns到15 ns之间，并且具有高光稳定性。将氟原子引入a啶酮循环会导致荧光量子产率和衰减时间的增加，而固定在刚性聚合物基质（聚苯乙烯）中的寿命则进一步延长至18 ns。较大的斯托克斯位移和长的发射衰减时间使该染料类成为时间分辨成像和传感应用的有趣平台。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalysed decarbonylative annulation through C–H activation: expedient access to aminoisocoumarins by weak coordination
  作者：Sivakalai Mayakrishnan、Yuvaraj Arun、Narayanan Uma Maheswari、Paramasivan Thirumalai Perumal

  DOI：10.1039/c8cc07167e

  日期：——

  Rhodium-catalysed decarbonylative annulation of isatoic anhydrides with alkynes through C–H activation for the synthesis of aminoisocoumarins was developed. This enables the gram-scale transformation to iodoisocoumarin which is a vital building block in transition-metal-catalysed cross couplings. These compounds exhibit blue-emitting luminescence properties.

  开发了铑通过C–H活化与炔烃催化的等链酸酐的羰基脱羰环化反应，以合成氨基异香豆素。这使克级转化为碘异香豆素，这是过渡金属催化的交叉偶联的重要组成部分。这些化合物表现出发蓝色光的发光性能。
• Identification and Optimization of Anthranilic Sulfonamides as Novel, Selective Cholecystokinin-2 Receptor Antagonists
  作者：Brett D. Allison、Victor K. Phuong、Laura C. McAtee、Mark Rosen、Magda Morton、Clodagh Prendergast、Terry Barrett、Guy Lagaud、Jamie Freedman、Lina Li、Xiaodong Wu、Hariharan Venkatesan、Marna Pippel、Craig Woods、Michèle C. Rizzolio、Michael Hack、Kenway Hoey、Xiaohu Deng、Christopher King、Nigel P. Shankley、Michael H. Rabinowitz

  DOI：10.1021/jm060590x

  日期：2006.10.1

  A high throughput screening approach to the identification of selective cholecystokinin-2 receptor (CCK-2R) ligands resulted in the discovery of a novel series of antagonists, represented by 1-[2-[(2,1,3-benzothiadiazol-4-ylsulfonyl)amino]-5-chlorobenzoyl]-piperidine (1; CCK-2R, pK(I) = 6.4). Preliminary exploration of the structure-activity relationships around the anthranilic ring and the amide and

  一种高通量筛选方法，用于鉴定选择性胆囊收缩素2受体（CCK-2R）配体，从而发现了一系列新型的拮抗剂，以1- [2-[（2,1,3-benzothiadiazol-4- （磺酰基）氨基] -5-氯苯甲酰基]-哌啶（1； CCK-2R，pK（I）＝ 6.4）。对邻氨基苯甲酸环以及酰胺和磺酰胺基团周围的结构活性关系的初步探索导致受体亲和力提高了近50倍，并且相对于相关的胆囊收缩素1受体显示出超过1000倍的选择性。药代动力学评估导致鉴定了4- [4-碘-2-[（5-喹喔啉基磺酰基）氨基]苯甲酰基]-吗啉，26d，