N-(2-nitrobenzenesulfenyl)-piperidine | 66552-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitrobenzenesulfenyl)-piperidine
• 英文别名: 1-((2-nitrophenyl)thio)piperidine；N-(o-nitrophenylthio)-piperidine；N-(2-nitrophenylthio)piperidine；1-(2-nitro-phenylsulfanyl)-piperidine；N,N-Pentamethylen-o-nitro-phenylsulfenamid；Piperidine, 1-[(2-nitrophenyl)thio]-；1-(2-nitrophenyl)sulfanylpiperidine
• CAS: 66552-58-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 238.31
• InChiKey: ZTOXSUVFEBRNTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrobenzenesulfenyl)-piperidine 在 sodium perchlorate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以23%的产率得到2-nitro-benzenesulfenic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on sulfenamides. VIII. Anodic oxidation of 2-nitrobenzenesulfenamides derived from secondary cyclic amines.

  摘要：

  通过在玻璃碳阳极上对甲醇中的 N-（2-硝基苯硫基）胺（吗啉（1）、哌啶（2）、吡咯烷（3）、硫代吗啉（四氢-4H-1，4-噻嗪）（4））进行受控电位电解（CPE），生成了 2-硝基苯硫酸甲酯（5）。电解 1 得到的黄色粉末与三乙胺反应生成 2，4-双（邻硝基苯硫基）-5，6-二氢-1，4-恶嗪（7）。在乙腈中对 1-4 进行 CPE 反应，得到 2，2'-二硝基二苯二硫醚（6）。这些结果表明，1-4 在乙腈中阳极氧化的第一步是 EC 过程（先发生电子转移过程，然后发生化学反应），而在甲醇中则是 ECE 过程（先发生电子转移过程，然后发生化学反应，最后发生电子转移过程）。烯胺被认为是 1-4 在甲醇中阳极氧化的中间产物之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4530
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-nitrobenzenesulfenyl bromide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到N-(2-nitrobenzenesulfenyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Parfenov, E. A.; Fomin, V. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 5, p. 947 - 953

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Sulfonimidamides from Sulfenamides via an Alkoxy‐amino‐λ ⁶ ‐sulfanenitrile Intermediate
  作者：Edward L. Briggs、Arianna Tota、Marco Colella、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201906001

  日期：2019.10

  few operationally simple methods for their preparation. Here, the synthesis of NH-sulfonimidamides is achieved directly from sulfenamides, themselves readily formed in one step from amines and disulfides. A highly chemoselective and one-pot NH and O transfer is developed, mediated by PhIO in iPrOH, using ammonium carbamate as the NH source, and in the presence of 1 equivalent of acetic acid. A wide

  磺酰胺类药物在医学和农业化学领域是一个令人着迷的新主题，并为磺酰胺类提供了有吸引力的生物等排体。但是，几乎没有操作上简单的方法来准备它们。在此，NH-亚磺酰胺的合成直接由亚磺酰胺完成，它们很容易在一个步骤中由胺和二硫化物形成。使用氨基甲酸铵作为NH源，在1当量的乙酸存在下，由iPrOH中的PhIO介导了高度化学选择性和一锅式NH和O转移。在发达的反应条件下可耐受多种官能团，这也使抗抑郁药desipramine和fluoxetine官能化，并制备了丙磺舒的氮杂类似物。该反应显示出通过不同且同时发生的机理途径进行，包括形成新型的S≡N磺腈作为中间体。用不同的醇制备了几种烷氧基-氨基-λ6-亚磺腈，并且显示出它们是一系列亲核试剂的烷基化剂。
• Parfenov, E. A.; Fomin, V. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 5, p. 961 - 968
  作者：Parfenov, E. A.、Fomin, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Sorokin, V. D.; Plokhikh, I. G.; Berlin, M. Yu., Doklady Chemistry, 1993, vol. 332, # 4, p. 241 - 246
  作者：Sorokin, V. D.、Plokhikh, I. G.、Berlin, M. Yu.、Grishin, Yu. K.、Potekhin, K. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sorokin, V. D.; Plokhikh, I. G.; Berlin, M. Yu., Doklady Chemistry, 1993, vol. 329, # 1-3, p. 63 - 68
  作者：Sorokin, V. D.、Plokhikh, I. G.、Berlin, M. Yu.、Koz'min, A. S.、Potekhin, K. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Parfenov, E. A.; Fomin, V. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 5, p. 947 - 953
  作者：Parfenov, E. A.、Fomin, V. A.

  DOI：——

  日期：——