(E)-3-(2,6-dichlorophenyl)acrylaldehyde | 99668-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(2,6-dichlorophenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 2,6-dichloro-trans-cinnamaldehyde；2,6-dichlorocinnamaldehyde；2.6-dichlorocinnamaldehyde；3-(2,6-Dichlorophenyl)prop-2-enal；(E)-3-(2,6-dichlorophenyl)prop-2-enal
• CAS: 99668-08-3
• 化学式: C₉H₆Cl₂O
• 分子量: 201.052
• InChiKey: WHDVOHFECBHCJF-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-55 °C
• 沸点：
  126-131 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,6-dichlorophenyl)acrylaldehyde 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 1,1-dichloro-t-2-<(E)-2'-(2,6-dichlorophenyl)ethen-1'-yl>-r-3-(2,6-dichlorophenyl)-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  1,4-二芳基丁二烯的双-（二氯环丙烷化）和-（环氧化）的立体化学

  摘要：

  1，4-二芳基丁二烯1-4的二氯环丙烷化以及环氧化，根据大取代基（如2，6-二氯苯基）的几种阻碍，生成单加成和/或双加成。双加合物优选形成为内消旋（或苏式）异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85121-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,6-Dichlorophenyl)prop-2-enenitrile 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.62 g的产率得到(E)-3-(2,6-dichlorophenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Catalyzed Synthesis of Pyrroles from Dienyl Azides

  摘要：

  A range of 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted pyrroles can be synthesized from dienyl azides at room temperature using catalytic amounts of Znl(2) or Rh-2(O2CC3F7)(4).

  DOI：

  10.1021/ol702262f

文献信息

• Enantioselective Cu-Catalyzed Nucleophilic Addition of Fluorinated Reagents: C–C Bond Formation for the Synthesis of Chiral Vicinal Difluorides
  作者：Huaxin Lin、Wei Jiao、Zhiwei Chen、Jian Han、Dongmei Fang、Min Wang、Jian Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00518

  日期：2022.3.25

  Cu/sulfoxide phosphine (SOP) complex catalyzed nucleophilic addition of fluorinated enolates to gem-difluoroalkenes. The enantioenriched vicinal difluorides, containing a chiral tertiary fluoride and a fluoroalkene, were successfully afforded via C–C bond formation in good yields (up to 94% yield), high Z/E-selectivity (5:1 → 50:1 for Z-isomer), and excellent enantioselectivities (up to 98.5:1.5 er). Utility

  在这里，我们描述了第一个对映选择性 Cu/亚砜膦 (SOP) 配合物催化氟化烯醇化物与偕二氟烯烃的亲核加成。含有手性叔氟化物和氟代烯烃的对映体富集的连二氟化物通过 C-C 键的形成成功地提供了良好的产率（高达 94% 的产率），高Z / E选择性（5:1 → 50:1 for Z -异构体）和出色的对映选择性（高达 98.5:1.5 er）。通过对复杂的生物活性化合物的修饰证明了这种方法的实用性。
• Organocatalytic Asymmetric Michael-Hemiacetalization Reaction Between 2-Hydroxyacetophenones and Enals: A Route to Chiral β,γ-Disubstituted γ-Butyrolactones
  作者：Megha Balha、Buddhadeb Mondal、Subas Chandra Sahoo、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00363

  日期：2017.6.16

  The first highly enantioselective organocatalytic reaction employing 2-hydroxyacetophenones is disclosed, namely Michael-hemiacetalization reaction of 2-hydroxyacetophenones with enals. The combination of a primary amine and a secondary amine catalyst was found to be the best choice for this methodology. The products of this reaction were obtained in high enantio- and diastereoselectivities and were

  公开了使用2-羟基苯乙酮的第一个高对映选择性有机催化反应，即2-羟基苯乙酮与烯醛的迈克尔-半缩醛化反应。发现伯胺和仲胺催化剂的组合是该方法的最佳选择。该反应的产物以高对映体和非对映体选择性获得，并转化为多种生物学上重要的γ-丁内酯。
• Diarylprolinol‐Mediated Asymmetric Direct Cross‐Aldol Reaction of α,β‐Unsaturated Aldehyde as an Electrophilic Aldehyde
  作者：Yujiro Hayashi、Kaito Nagai、Shigenobu Umemiya

  DOI：10.1002/asia.201901236

  日期：2019.12.2

  The diarylprolinol-mediated asymmetric direct cross-aldol reaction of α,β-unsaturated aldehyde as an electrophilic aldehyde was developed. The reaction becomes accelerated by an acid when a carbonyl group is introduced at the γ-position of the α,β-unsaturated aldehyde. Synthetically useful γ,δ-unsaturated β-hydroxy aldehydes were obtained with high anti-selectivity and excellent enantioselectivity

  研制了二芳基脯氨醇介导的α，β-不饱和醛作为亲电子醛的不对称直接交叉羟醛缩合反应。当在α，β-不饱和醛的γ-位置引入羰基时，反应被酸加速。以高的抗选择性和优异的对映选择性获得了合成上有用的γ，δ-不饱和β-羟基醛。
• Phenylalanine derivatives
  申请人：Sagi Kazuyuki

  公开号：US20050101779A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to the following phenylalanine derivatives or analogues thereof having an antagonistic activity to α4 integrin and therapeutic agents for various diseases concerning α4 integrin.

  本发明涉及以下苯丙氨酸衍生物或其类似物，具有对α4整合素的拮抗活性以及与α4整合素有关的各种疾病的治疗剂。
• NEW PHENYLALANINE DERIVATIVES
  申请人：MAKINO Shingo

  公开号：US20120253041A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Specified phenylalanine derivatives and analogues thereof have an antagonistic activity to α4 integrin. They are used as therapeutic agents for various diseases concerning α4 integrin.

  指定的苯丙氨酸衍生物及其类似物具有对α4整合素的拮抗作用。它们被用作治疗涉及α4整合素的各种疾病的治疗剂。