2,4-dimethyl-3-hydroxymethyl-4,5-dihydrofuran | 1229114-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,4-dimethyl-3-hydroxymethyl-4,5-dihydrofuran
• 英文别名: (2,4-dimethyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)methanol；(3,5-Dimethyl-2,3-dihydrofuran-4-yl)methanol
• CAS: 1229114-57-1
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: RUQPXVBUDIMPNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-3-hydroxymethyl-4,5-dihydrofuran 在 三氟化硼乙醚 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种苯并吡喃类化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开一种苯并吡喃类化合物及其制备方法与应用。所述苯并吡喃类化合物具有不同程度的氧化应激损伤保护作用，可以有效减少H2O2诱导人脐静脉内皮细胞损伤引起的膜电位降低幅度，是一类潜在的保护心脑血管药物。同时本发明设计合理，操作简便，为心脑血管疾病药物提供了新的活性成分。

  公开号：

  CN103936754B
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-2,3-二氢呋喃 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 2,4-dimethyl-3-hydroxymethyl-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  一种苯并吡喃类化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开一种苯并吡喃类化合物及其制备方法与应用。所述苯并吡喃类化合物具有不同程度的氧化应激损伤保护作用，可以有效减少H2O2诱导人脐静脉内皮细胞损伤引起的膜电位降低幅度，是一类潜在的保护心脑血管药物。同时本发明设计合理，操作简便，为心脑血管疾病药物提供了新的活性成分。

  公开号：

  CN103936754B

文献信息

• Reaction of Corey Ylide with α,β-Unsaturated Ketones: Tuning of Chemoselectivity toward Dihydrofuran Synthesis
  作者：Alexey O. Chagarovsky、Ekaterina M. Budynina、Olga A. Ivanova、Elena V. Villemson、Victor B. Rybakov、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1021/ol500877c

  日期：2014.6.6

  A straightforward, efficient, and reliable approach to synthetically valuable 2,3-dihydrofurans via a reaction between Corey ylide and α,β-unsaturated ketones has been developed. The use of simple and widely spread starting materials as well as mild reaction conditions and scalability provide a broad scope of 2,3-dihydrofurans.

  通过Corey ylide与α，β-不饱和酮之间的反应，开发了一种合成有价值的2,3-二氢呋喃的简单，有效和可靠的方法。简单且广泛分布的起始原料的使用以及温和的反应条件和可扩展性提供了广泛的2,3-二氢呋喃范围。
• An Expedient Approach to the Benzopyran Core: Application to Synthesis of the Natural Products (±)-Xyloketals and (±)-Alboatrin
  作者：Zhongliang Xu、Yiying Li、Bingtai Lu、Jiyan Pang、Yongcheng Lin

  DOI：10.1002/cjoc.201190018

  日期：2010.12

  A mild and efficient protocol for the synthesis of the benzopyran ring has been described and a series of chromans compounds is reported, the yield is from 72% to 95%. The diadduct tended to angular product and showed good regioselectivity. This strategy was applied for the benzopyran derived natural products (±)‐xyloketals and (±)‐alboatrin. The crystal of compound 9 exhibited centro‐symmetric space

  已经描述了用于合成苯并吡喃环的温和而有效的方案，并且报道了一系列苯并二氢吡喃化合物，产率为72％至95％。二加合物倾向于成角产物，并显示出良好的区域选择性。该策略适用于苯并吡喃衍生的天然产物（±）-木酮缩醛和（±）-白蛋白。化合物9的晶体表现出中心对称的空间基团，在一个单元中包含两个异构体。相对构型分别为1 - [R，10 - [R，15小号和34小号，22 - [R，30小号，分别。
• Design and Synthesis of Novel Xyloketal Derivatives and Their Vasorelaxing Activities in Rat Thoracic Aorta and Angiogenic Activities in Zebrafish Angiogenesis Screen
  作者：Zhongliang Xu、Yiying Li、Qi Xiang、Zhong Pei、Xilin Liu、Bingtai Lu、Ling Chen、Guanlei Wang、Jiyan Pang、Yongcheng Lin

  DOI：10.1021/jm1001502

  日期：2010.6.24

  A novel series of xyloketal derivatives (1-21) were designed and prepared. The majority of the compounds demonstrated vasorelaxation action on 60 mM KCl-induced contractions rat isolated aortic rings in a concentration-dependent manner, and the action is mediated by both endothelium-independent and endothelium-dependent mechanisms. Compounds 9, 12, 13, 14, 15, and 19 showed higher vasorelaxation activities comparing with the lead compound 3. In addition, these derivatives had potential protective action against oxLDL-induced endothelial oxidative injury and enhanced NO production in HUVECs without toxic effects. The NO release was completely inhibited by eNOS inhibitor L-NAME. Furthermore, 3 significantly promoted the angiogenesis in zebrafish in a concentration-dependent manner at 0.1, 1, and 10 mu M. Compounds 9, 12, 14, 16, 20, and 21 exhibited stronger angiogenic activities than 3. Therefore, xyloketal derivatives are unique compounds with multiple pharmacological properties and may have potential implications in the treatment of cardiovascular diseases.