1,3-dihydroxy-9H-thioxanthen-9-one | 402564-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 1,3-dihydroxy-9H-thioxanthen-9-one
• 英文别名: 1,3-dihydroxythioxanthone；1,3-dihydroxythioxanthen-9-one
• CAS: 402564-19-6
• 化学式: C₁₃H₈O₃S
• 分子量: 244.271
• InChiKey: TVQVSLHCXYDJAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-9H-thioxanthen-9-one 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-[4-benzyloxy-2H-(1)benzothiopyrano[4,3,2-c,d]indazol-2-yl]-1-ethanol methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  吡喃酮酮，吡喃噻吨酮和吡喃ac啶酮环系统的一些新型吡唑融合氨基衍生物的设计，合成和抗增殖活性：一类新的细胞毒剂。

  摘要：

  已经设计并合成了一系列新颖的吡喃并蒽酮，吡喃并噻吨酮和吡喃ac啶酮作为as啶酮生物碱丙烯醛酸的类似物，并且已经研究了它们的DNA结合和体外细胞毒性。通过使相应的6-甲苯磺酸酯5a-e与2-羟乙基肼反应，然后将取代的乙醇6a-e的游离羟基转化为相应的甲磺酸酯，得到标题化合物，然后将其用适当取代的仲胺进行处理。提供目标导数8-27。还开发了用于制备这些类型化合物的替代合成方法，这导致了总产率的提高。新化合物对鼠白血病L1210细胞系表现出令人感兴趣的细胞毒活性，它比母体化合物具有更高的活性，并且其中许多具有对某些人类实体瘤细胞系的细胞毒性。特别是在结肠腺癌细胞系的情况下，它们的IC（50）值与米托蒽醌相当。这项研究的结果表明，将氨基取代的吡唑环并入丙烯醛发色团或等排体中，可以提高先导化合物的活性，因此，它可能在寻找新的抗癌药中有用。源自这种天然产物的药物。

  DOI：

  10.1021/jm011117g
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 1,3-dihydroxy-9H-thioxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  具有乙酰胆碱酯酶，单胺氧化酶和β-淀粉样蛋白聚集抑制活性的多功能噻吨酮衍生物可作为对抗阿尔茨海默氏病的潜在药物。

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列1-羟基-3-氨基烷氧基-噻吨酮衍生物，作为对抗阿尔茨海默氏病（AD）的潜在多功能剂。结果表明，这些化合物大多数显示出良好的AChE和MAOs抑制活性，显着抑制自身和Cu2 +诱导的Aβ1-42聚集，并且具有中等至良好的抗氧化活性。具体而言，化合物9e对AChE（IC50 = 0.59±0.02μM），MAO-A和MAO-B（IC50 = 1.01±0.02μM和0.90±0.01μM）表现出很高的抑制能力，对自身和Cu2 +的阻断效率都很高。诱导的Aβ1-42聚集（在25μM时分别为74.8±1.2％和87.7±1.9％），良好的金属螯合性能和对SH-SY5Y细胞的低毒性。此外，动力学和分子建模研究表明，化合物9e同时与AChE的催化活性位点和外围阴离子位点结合，并且可以穿透BBB。总的来说，这些结果表明9e可能是用于AD治疗的进一步开发的潜在多功能剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.027

文献信息

• NOVEL MORPHOLINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160168139A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  There is provided a morpholine derivative represented by General Formula [1A] or a salt thereof. (In the formula, a ring A represents a ring represented by General Formula [I]; * represents a bonding position; Z 2 represents CH or the like; Z 1 represents CR 6 or the like; R 6 represents a hydrogen atom or the like; X 1 represents CHR 7 or the like; R 7 represents a hydrogen atom or the like; X 2 represents CH 2 or the like; R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each of R 1 and R 2 represents a hydrogen atom or the like; R 3 , R 4 , and R 5 are the same as or different from each other, and each of R 3 , R 4 , and R 5 represents a hydrogen atom, NR a R b , or the like; and each of R a and R b represents a hydrogen atom, a C 1-8 alkyl group which may have a substituent, or the like.)

  提供一种由通用式[1A]表示的吗啉衍生物或其盐。 （在该式中，环A代表由通用式[I]表示的环；*代表连接位置；Z 2 代表CH或类似物；Z 1 代表CR 6 或类似物；R 6 代表氢原子或类似物；X 1 代表CHR 7 或类似物；R 7 代表氢原子或类似物；X 2 代表CH 2 或类似物；R 1 和R 2 相同或不同，且R 1 和R 2 中的每一个代表氢原子或类似物；R 3 ，R 4 和R 5 相同或不同，且R 3 ，R 4 和R 5 中的每一个代表氢原子，NR a R b 或类似物；R a 和R b 中的每一个代表氢原子，可能具有取代基的C 1-8 烷基基团，或类似物。）
• NOVEL ANTICANCER-AIDING COMPOUND, METHOD FOR PREPARING THE SAME, ANTICANCER-AIDING COMPOSITION CONTAINING THE SAME AND METHOD FOR REDUCING ANTICANCER DRUG RESISTANCE USING THE SAME
  申请人：Na Young Hwa

  公开号：US20120190724A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention provides a novel xanthone derivative compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is useful as a chemosensitizer that reduces anticancer drug resistance.

  本发明提供了一种新型黄酮衍生物化合物或其药用可接受盐。该化合物可用作化疗增敏剂，可降低抗癌药物的耐药性。
• An efficient and convenient microwave-assisted chemical synthesis of (thio)xanthones with additional in vitro and in silico characterization
  作者：Donatella Verbanac、Subhash C. Jain、Nidhi Jain、Mahesh Chand、Hana Čipčić Paljetak、Mario Matijašić、Mihaela Perić、Višnja Stepanić、Luciano Saso

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.074

  日期：2012.5

  chemical scaffold for the synthesis of new drug candidates. One of the main obstacles in utilization of these compounds was related to the difficulties in their chemical synthesis. Most of the known methods require two steps, and are limited to specific reagents not applicable to a large number of starting materials. In this paper a new and improved method for chemical synthesis of xanthones is presented

  氧杂蒽酮及其硫代衍生物是一类具有多种药理和生物学活性的多效化合物。尽管这些活动主要是在实验室条件下确定的，但该类本身具有很大的潜力，可以用作有希望的化学支架，用于合成新的候选药物。利用这些化合物的主要障碍之一与它们的化学合成困难有关。大多数已知方法需要两个步骤，并且限于不适用于大量起始材料的特定试剂。本文提出了一种新的和改进的化学合成氧杂蒽酮的方法。通过应用新方法，我们已在较短的反应时间（50 s）和较高的收率（> 80％）。最后，进行了不同细菌种类的初步体外筛选和细胞毒性评估，以及计算机活性评估。获得的结果证实了这类分子的潜在药理学用途。
• Synthesis and bioactivity of novel xanthone and thioxanthone <scp>l</scp>-rhamnopyranosides
  作者：Gao-peng Song、Su-mei Li、Hong-zong Si、Yi-bin Li、Ya-sheng Li、Ji-hong Fan、Qian-qian Liang、Hui-bing He、Han-ming Ye、Zi-ning Cui

  DOI：10.1039/c5ra02846a

  日期：——

  A series of xanthone and thioxanthone rhamnopyranosides were designed and synthesized. Their in vitro cytotoxicity and topoisomerase inhibitory activity were evaluated. The bioassay results indicated that the introduction of the 2,3-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl moiety to anthracene was helpful to improve the cytotoxicity in vitro. The modifications of anthracene had an important effect on the tumor

  设计并合成了一系列的an吨酮和噻吨酮鼠李吡喃糖苷。评价了它们的体外细胞毒性和拓扑异构酶抑制活性。生物测定结果表明，将2,3-二-O-乙酰基-α - L-鼠李糖基吡喃糖基部分引入蒽有助于改善体外细胞毒性。蒽的修饰对肿瘤细​​胞的生长抑制活性有重要影响。有趣的是，在这些蒽类似物中观察到了细胞毒性和topo I活性之间的一致性，这表明将聚亚甲基胺侧链或吡唑环并入蒽醌生色团能够同时增强topo I抑制活性和细胞毒性。其中，发现了作为新的先导化合物的化合物11，它对12种肿瘤细胞株具有广泛的体外细胞毒性，并具有潜在的抗多药耐药性。它证明了化合物11能诱导细胞凋亡的KB细胞通过内部和外部途径。流式细胞仪分析显示，用化合物11处理KB细胞会导致细胞凋亡，并伴随细胞周期停滞在G2 / M期。此外，化合物11引起拓扑异构酶I催化活性的显着且剂量依赖性的抑制。
• 一类胺烷氧基噻吨酮类化合物、其制备方法和 用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN106810532B

  公开（公告）日：2019-03-15

  本发明公开了一类新型的胺烷氧基噻吨酮类化合物（I）及其药学上可接受的盐、其制备方法、药物组合物和在制备治疗和/或预防神经退行性相关疾病药物中的用途，包括但不限于血管性痴呆、阿尔茨海默氏症、帕金森症、亨廷顿症、HIV相关痴呆症、多发性硬化症、进行性脊髓侧索硬化症、神经性疼痛、青光眼等神经退行性疾病；。