3-((6-(benzyl(ethyl)amino)hexyl)oxy)-1-hydroxy-9H-thioxanthen-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 3-((6-(benzyl(ethyl)amino)hexyl)oxy)-1-hydroxy-9H-thioxanthen-9-one
• 英文别名: 3-[6-[Benzyl(ethyl)amino]hexoxy]-1-hydroxythioxanthen-9-one；3-[6-[benzyl(ethyl)amino]hexoxy]-1-hydroxythioxanthen-9-one
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₃S
• 分子量: 461.625
• InChiKey: SRHAVXMMGYCXPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-9H-thioxanthen-9-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-((6-(benzyl(ethyl)amino)hexyl)oxy)-1-hydroxy-9H-thioxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  具有乙酰胆碱酯酶，单胺氧化酶和β-淀粉样蛋白聚集抑制活性的多功能噻吨酮衍生物可作为对抗阿尔茨海默氏病的潜在药物。

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列1-羟基-3-氨基烷氧基-噻吨酮衍生物，作为对抗阿尔茨海默氏病（AD）的潜在多功能剂。结果表明，这些化合物大多数显示出良好的AChE和MAOs抑制活性，显着抑制自身和Cu2 +诱导的Aβ1-42聚集，并且具有中等至良好的抗氧化活性。具体而言，化合物9e对AChE（IC50 = 0.59±0.02μM），MAO-A和MAO-B（IC50 = 1.01±0.02μM和0.90±0.01μM）表现出很高的抑制能力，对自身和Cu2 +的阻断效率都很高。诱导的Aβ1-42聚集（在25μM时分别为74.8±1.2％和87.7±1.9％），良好的金属螯合性能和对SH-SY5Y细胞的低毒性。此外，动力学和分子建模研究表明，化合物9e同时与AChE的催化活性位点和外围阴离子位点结合，并且可以穿透BBB。总的来说，这些结果表明9e可能是用于AD治疗的进一步开发的潜在多功能剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.027