2-Morpholino-4H-1,3-benzoxazinon-(4) | 784-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-Morpholino-4H-1,3-benzoxazinon-(4)
• 英文别名: 2-morpholin-4-yl-benzo[e][1,3]oxazin-4-one；2-(4-morpholinyl)-4H-1,3-benzoxazin-4-one；2-morpholin-4-yl-1,3-benzoxazin-4-one
• CAS: 784-61-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: MEBPQBQIDNSFGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C
• 沸点：
  391.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-羟基苯甲酸 以 氘代二甲亚砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Morpholino-4H-1,3-benzoxazinon-(4)
  参考文献：
  名称：

  8-和6-芳基取代的1-3-苯并恶嗪的合成，结构解析，DNA-PK和PI3K以及抗癌活性

  摘要：

  描述了对PI3K和DNA-PK具有有效活性的6-芳基，8-芳基和8-芳基-6-氯-2-吗啉代-1,3-苯并恶嗪的合成。通过改进3-溴-2-羟基苯甲酸13的合成方法，促进了三十一种类似物的合成，方法是将3-溴-2-羟基-5-磺基苯甲酸12去磺化为2-甲硫基取代的苯并恶嗪中间体17 – 19。 从该系列中，化合物20k（LTURM34）（二苯并[ b，d ]噻吩-4-基）（IC 50  = 0.034μM）被鉴定为特定的DNA-PK抑制剂，其对DNA-PK活性的选择性是其的170倍。 PI3K活动。 该系列的其他化合物对各种PI3K亚型的选择性变化显着，包括化合物20i（8-（萘-1-基）一种有效且选择性很高的PI3Kδ抑制剂（IC 50  = 0.64μM ）。 最后，评估了九种化合物，它们显示出对癌细胞系NCI的抗增殖活性。化合物20i（8-（萘-1-基）对A498肾癌细胞显示出强大的抗增殖活性，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.042

文献信息

• Antiatherosclerotic and antithrombotic 1-benzopyran-4-ones and
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05703075A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  This invention relates to compounds of Formula I ##STR1## which are useful in association with a pharmaceutical carrier as antiatherosclerotic agents. In addition, various compounds of Formula I are useful inhibitors of cell proliferation.

  这项发明涉及公式I的化合物，这些化合物在与药用载体一起作为抗动脉粥样硬化药剂时是有用的。此外，公式I的各种化合物是细胞增殖的有效抑制剂。
• ANTIATHEROSCLEROTIC AND ANTITHROMBOTIC 1-BENZOPYRAN-4-ONES AND 2-AMINO-1,3-BENZOXAZINE-4-ONES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0459983A1

  公开（公告）日：1991-12-11
• US5703075A
  申请人：——

  公开号：US5703075A

  公开（公告）日：1997-12-30
• [EN] ANTIATHEROSCLEROTIC AND ANTITHROMBOTIC 1-BENZOPYRAN-4-ONES AND 2-AMINO-1,3-BENZOXAZINE-4-ONES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1990006921A1

  公开（公告）日：1990-06-28

  (EN) This invention relates to compounds of formula (I) which are useful in association with a pharmaceutical carrier as antiatherosclerotic agents. In addition, various compounds of formula (I) are useful inhibitors of cell proliferation.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I), utiles en association avec un support pharmaceutique en tant qu'agents antiathérosclérotiques. De plus, divers composés de la formule (I) sont des inhibiteurs utiles de prolifération de cellules.