2-Acetyl-3-hydroxy-benzofuran | 5556-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-Acetyl-3-hydroxy-benzofuran
• 英文别名: 2-acetyl-3-hydroxybenzofuran；1-(3-Hydroxybenzofuran-2-yl)ethanone；1-(3-hydroxy-1-benzofuran-2-yl)ethanone
• CAS: 5556-33-2
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: OBDZRLYUIDUJHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetyl-3-hydroxy-benzofuran 在 乙醇 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-2-hydroxy-4-(3-hydroxy-1-benzofuran-2-yl)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的研究，14. Mitt. 4-Oxo-4H- [1] benzofuro [3,2-b] pyrans 和 4-oxo-4H [1] benzothieno- [3,2-b] pyrans

  摘要：

  1,3-二羰基化合物 1 与草酸二酯缩合得到 1,3,5,6-四羰基化合物 2，在弱碱性条件下水解为酮羧酸 3。当在用 HCl 饱和的醇中加热时，2 和 3 环化成 4-吡喃酮-2-羧酸酯 4。从 4 得到酸 5，它可以用喹啉/铜脱羧得到杂环母体结构 6。6b也可以通过1b与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛(DMFDMA)反应并用酸处理产物8b而获得，而衍生物7a由1a用DMFDMA获得。酰胺10由4与氨产生，吡喃盐11由6与硫酸二甲酯/HClO 4 产生。4 和 6 与 P4S10 反应得到硫代羰基化合物 12 和 13。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130502
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-2'-羟基苯乙酮 在 氯仿 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-Acetyl-3-hydroxy-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Geissman; Armen, Journal of the American Chemical Society, 1955, vol. 77, p. 1613,1626

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, anticancer and molecular docking studies of benzofuran derivatives
  作者：Purawarga Mathada Gurubasavaraja Swamy、Yejalla Rajendra Prasad、Hire Mathada Ashvini、D. Giles、Byrappa Venkataraju Shashidhar、Y. S. Agasimundin

  DOI：10.1007/s00044-015-1391-z

  日期：2015.9

  A series of novel benzofuran scaffolds of amino pyrimidines (5a-5s) and azetidinones (17a-17j) were synthesized as potent bi-heterocyclic molecules. All the newly synthesized compounds were confirmed by spectral studies. These synthesized compounds were screened for in vivo anticancer activity. Compounds 5s, 5r and 17b displayed the highest anticancer activity against Ehrlich ascites carcinoma cells, and docking study of all the synthesized title compounds was carried out using Molegro Virtual Docker on GABA receptor-associated protein-like 1 cancer receptor. These studies revealed the importance of benzofuran, amino pyrimidines and azetidinone nucleus for their anticancer activity.
• The Rearrangement of 2-Acetyl- and 2-Benzoylcoumarone Oxime p-Toluenesulfonates
  作者：T. A. Geissman、Ardy Armen

  DOI：10.1021/ja01611a065

  日期：1955.3
• Shepelenko, E. N.; Dubonosov, A. D.; Bushkov, A. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 7.2, p. 1330 - 1333
  作者：Shepelenko, E. N.、Dubonosov, A. D.、Bushkov, A. Ya.、Sitkina, L. M.、Bren', V. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen an 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen, 22. Mitt. 3-Acyl-4-oxo-4H-[1]benzofuro[3,2-b]pyrane
  作者：Klaus Görlitzer、Andreas Dehne

  DOI：10.1002/ardp.19843170608

  日期：——

  AbstractEs wird über Versuche berichtet, den Aldehyd 7 als Schlüsselverbindung zur Darstellung von möglicherweise antiallergisch aktiven Substanzen zu erhalten.
• GOERLITZER K.; ENGLER E., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 5, 385-398
  作者：GOERLITZER K.、 ENGLER E.

  DOI：——

  日期：——