5-bromosalicylaldehyde dimethyl acetal | 501085-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromosalicylaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 4-Bromo-2-(dimethoxymethyl)phenol
• CAS: 501085-54-7
• 化学式: C₉H₁₁BrO₃
• 分子量: 247.089
• InChiKey: OINMRKJUOIUJEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromosalicylaldehyde dimethyl acetal 在 β-环糊精 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到5-溴水杨醛
  参考文献：
  名称：

  在水中使用β-环糊精在中性条件下对乙缩醛进行高效脱保护。

  摘要：

  在仿生条件下，首次在水中和条件下使用β-环糊精将芳香族缩醛脱保护为相应的醛，从而克服了与早期方法相关的许多缺点。该方法除了在催化剂的再循环方面简单之外，还具有工业应用的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo026482+
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-bromosalicylaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Novel thiophene amidines, compositions thereof, and methods of treating complement-mediated diseases and conditions

  摘要：

  揭示了一种治疗急性或慢性疾病症状的方法，该方法通过补体级联的经典途径介导，包括向需要此类治疗的哺乳动物施用公式I的化合物的治疗有效量或其溶剂化合物、水合物或药用可接受盐；其中在规范中定义了R1、R2、R3、R4和R7，Z为SO或SO2，Ar为本文中定义的芳香族或杂环芳基。

  公开号：

  US20040009995A1

文献信息

• [EN] NOVEL THIOPHENE AMIDINES, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATING COMPLEMENT-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS<br/>[FR] NOUVELLES AMIDINES DE THIOPHENE, COMPOSITIONS DE CES AMIDINES ET PROCEDE POUR TRAITER DES MALADIES ET DES ETATS MEDIES PAR LE COMPLEMENT
  申请人：DIMENSIONAL PHARM INC

  公开号：WO2003099805A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Disclosed is a method for treating the symptoms of an acute or chronic disorder mediated by the classical pathway of the complement cascade, comprising administering to a mammal in need of such treatment a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) or a solvate, hydrate or pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R1, R2, R3, R4 and R7 are defined in the specification, Z is SO or SO2, and Ar is an aromatic or heteroaromatic group as defined herein.

  揭示了一种治疗急性或慢性疾病症状的方法，该方法通过补体级联的经典途径介导，包括向需要此类治疗的哺乳动物施用化合物I的治疗有效量或其溶剂化合物、水合物或药用可接受盐；其中规范中定义了R1、R2、R3、R4和R7，Z为SO或SO2，Ar为本规范中定义的芳香族或杂环芳基。
• Stereodivergent access to all four stereoisomers of chiral tetrahydrobenzo[<i>f</i>][1,4]oxazepines, through highly diastereoselective multicomponent Ugi–Joullié reaction
  作者：Alessandro Pinna、Andrea Basso、Chiara Lambruschini、Lisa Moni、Renata Riva、Valeria Rocca、Luca Banfi

  DOI：10.1039/c9ra10689h

  日期：——

  Starting from easily accessible chiral enantiopure 1,2-amino alcohols and salicylaldehydes, a concise route to cyclic imines has been developed. These chiral cyclic imines undergo a highly diastereoselective Ugi–Joullié reaction to give trans tetrahydrobenzo[f][1,4]oxazepines with the introduction of up to 4 diversity inputs. The cis isomer may also be attained, thanks to a thermodynamically controlled

  从容易获得的手性对映体纯 1,2-氨基醇和水杨醛开始，开发了一种生成环状亚胺的简明路线。这些手性环状亚胺经过高度非对映选择性 Ugi-Joullié 反应生成反式四氢苯并[ f ][1,4]氧氮杂卓，并引入多达 4 种多样性输入。由于热力学控制的碱催化差向异构化，也可以获得顺式异构体。使用前所未有的“可去除”羧酸获得了游离仲胺。
• Long-Range Diastereoselectivity in an Ugi Reaction: Stereocontrolled and Diversity-Oriented Synthesis of Tetrahydrobenzoxazepines
  作者：Luca Banfi、Alessandro Bagno、Andrea Basso、Carlo De Santis、Renata Riva、Federico Rastrelli

  DOI：10.1002/ejoc.201300541

  日期：2013.8

  protected 1,2-amino alcohols have been convergently converted into a series of 2,3-dihydrobenzo[f][1,4]oxazepines, which undergo an Ugi–Joullie multicomponent reaction with unusual long-range diastereoselectivity. This protocol allows the diastereoselective preparation, in only two steps, of a series of drug-like tetrahydrobenzo[f][1,4]oxazepines, with the combinatorial introduction of four diversity points

  水杨醛和受保护的 1,2-氨基醇已被会聚转化为一系列 2,3-二氢苯并[f][1,4] 氧氮杂卓，它们进行 Ugi-Joullie 多组分反应，具有不寻常的远程非对映选择性。该协议允许非对映选择性制备，只需两个步骤，一系列类似药物的四氢苯并 [f] [1,4] 氧氮杂，并结合引入四个多样性点。还证明了获得对映体纯形式的这些化合物的可能性。
• 一种以铜催化偶联反应制备维拉佐酮中间体的方法
  申请人：神隆医药(常熟)有限公司

  公开号：CN113214200B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明公开了一种以铜催化偶联反应制备维拉佐酮中间体的方法，包括以下步骤：步骤一：2‑羟基‑5‑溴苯甲醛在酸催化下生成2‑羟基‑5‑溴苯二甲基缩醛(Ⅳ)；步骤二：2‑羟基‑5‑溴苯二甲基缩醛(Ⅳ)经甲醇钠处理生成酚钠(Ⅴ)；步骤三：4‑溴‑2‑甲缩醛苯酚钠(Ⅴ)在金属催化剂、配体、溶剂以及碱共同作用下，与Boc保护的哌嗪偶联生成化合物(Ⅵ)；步骤四：4‑溴‑2‑甲缩醛苯酚(Ⅵ)与2‑溴丙二酸二乙酯环化得到5‑(4‑叔丁氧羰基哌嗪‑1‑基)苯并呋喃‑2‑甲酸乙酯(Ⅱ)。其操作方便，成本低，污染小适合工业放大。
• Rhodanine Derivatives, a Process for the Preparation Thereof and Pharmaceutical Composition Containing the Same
  申请人：Ryu Seong Eon

  公开号：US20090042872A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Disclosed herein are rhodanine derivatives, a method for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition containing the same. The rhodanine derivatives have inhibitory activity against protein phosphatases (PPase) such as PTP1B, Prl-3, LAR, CD45, Cdc25A, Cdc25B, Cdc25C, Yop, PP1 and VHR, and can be applied for the prevention and treatment of PPase-caused diseases, including autoimmune diseases, diabetes, impaired glucose intolerance, insulin resistance, obesity, cancers, etc. when the inhibitory activity thereof is modulated.

  本文披露了罗丹宁衍生物、其制备方法以及含有相同物质的药物组合物。这些罗丹宁衍生物具有对蛋白磷酸酶（PPase）如PTP1B、Prl-3、LAR、CD45、Cdc25A、Cdc25B、Cdc25C、Yop、PP1和VHR的抑制活性，并可用于预防和治疗PPase引起的疾病，包括自身免疫疾病、糖尿病、糖耐量受损、胰岛素抵抗、肥胖、癌症等，当其抑制活性被调节时。