2-(2-N,N-diethylcarboxamidephenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)ethan-1-one | 617710-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-N,N-diethylcarboxamidephenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: N,N-diethyl-2-[2-(2-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl]benzamide
• CAS: 617710-45-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: PHLBQWBBHHPBOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-N,N-diethylcarboxamidephenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)ethan-1-one 在 三氟化硼乙醚 、 甲基磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 wrightiadione
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Wrightiadionevia Directed Remote Metalation

  摘要：

  报道了采用N,N-二乙基羧酰胺作为导向金属化基团（DMG）和亲电基团，通过定向远程金属化（DreM）和亲电取代反应合成wrightiadione。N,N-二乙基异黄酮-2′-羧酰胺与LDA进行锂化反应，在C-2位生成碳负离子并进一步环化形成wrightiadione。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39313
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-甲基苯甲酰胺 、 水杨酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到2-(2-N,N-diethylcarboxamidephenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Wrightiadionevia Directed Remote Metalation

  摘要：

  报道了采用N,N-二乙基羧酰胺作为导向金属化基团（DMG）和亲电基团，通过定向远程金属化（DreM）和亲电取代反应合成wrightiadione。N,N-二乙基异黄酮-2′-羧酰胺与LDA进行锂化反应，在C-2位生成碳负离子并进一步环化形成wrightiadione。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39313

文献信息

• The Synthesis of Wrightiadionevia Directed Remote Metalation
  作者：Somsak Ruchirawat、Nopporn Thasana

  DOI：10.1055/s-2003-39313

  日期：——

  The application of directed remote metalation (DreM) and electrophilic substitution is reported for the synthesis of wrightiadione using N,N-diethylcarboxamide as a directed metalation group (DMG) and electrophilic group. The lithiation of N,N-diethylisoflavone-2′-carboxamide with LDA gave a carbanion at C-2 which further cyclized to wrightiadione.

  报道了采用N,N-二乙基羧酰胺作为导向金属化基团（DMG）和亲电基团，通过定向远程金属化（DreM）和亲电取代反应合成wrightiadione。N,N-二乙基异黄酮-2′-羧酰胺与LDA进行锂化反应，在C-2位生成碳负离子并进一步环化形成wrightiadione。