1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-thiourea | 20333-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-thiourea
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3-methylthiourea；N-(4-methoxy-phenyl)-N'-methyl-thiourea；N-(4-Methoxy-phenyl)-N'-methyl-thioharnstoff；N-(4-methoxyphenyl)-N'-methylthiourea
• CAS: 20333-73-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD02320822
• 分子量: 196.273
• InChiKey: AWQAXOYQCAWJLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169 °C
• 沸点：
  292.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-thiourea 在 磺酰氯 、 氯仿 作用下， 生成 6-甲氧基-N-甲基-2-苯并噻唑胺
  参考文献：
  名称：

  Takahashi; Okada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 902,904

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 异硫氰酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  取代的硫脲配体配位的[（en）2Co] 3+配合物的合成与表征

  摘要：

  当与[（en）2 Co（OSO 2 CF 3）2 ] +在四亚甲基砜中反应时，取代的硫脲配体以双齿方式结合，通过硫原子和去质子化的硫脲氮原子形成四元环。不对称配体的反应导致配位异构体的形成，其中一些可以通过使用Sephadex SPC-25的柱色谱法分离。配位异构体易于根据可见和1 H NMR光谱进行区分。研究了十二个对位取代和一个对位取代的配体：N，N'-二苄硫脲（1a）; N-（R）苯基-N'-苄硫脲{R = H（2a），NO 2（2b），CH 3（2c）}；N-（R）苯基-N '-（R'）苯基硫脲{R，R'：H，H（3a），H，CH 3（3b），OCH 3，NO 2（3c），CH 3，NO 2（3d）}; N-甲基-N '-（R）苯硫脲{R = H（4a），CH 3（4b），OCH 3（4c），NO 2（4d），3-CH 3（4e）}。的一种异构体的固态结构（X射线）共4a中作为它的高氯酸盐确认由提出的配位模式1个H

  DOI：

  10.1071/ch13150

文献信息

• Nickel Catalysis Enables Access to Thiazolidines from Thioureas via Oxidative Double Isocyanide Insertion Reactions
  作者：Wen-Kui Yuan、Yan Fang Liu、Zhenggang Lan、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03098

  日期：2018.11.16

  Ni-catalyzed oxidative double isocyanide insertion to thioureas under air conditions, in which thioureas play three roles as a substrate, a ligand, and overcoming isocyanide polymerization. The reaction is featured by employing a low-cost and low loading Ni(acac)2 catalyst, without any additives, and high atom economy. This is the first example to directly apply a Ni(II) catalyst in oxidative double isocyanide

  通过在空气条件下将Ni催化的氧化双异氰酸酯插入硫脲中，开发了噻唑烷2,4,5-三亚胺衍生物的有效合成方法，其中硫脲起底物，配体和克服异氰酸酯聚合的三类作用。该反应的特点是采用低成本，低负荷的Ni（acac）2催化剂，不添加任何添加剂，并且具有高原子经济性。这是在氧化双异氰酸酯插入反应中直接应用Ni（II）催化剂的第一个示例。
• Quantitative Solid-State Reactions of Amines with Carbonyl Compounds and Isothiocyanates
  作者：Gerd Kaupp、Jens Schmeyers、Juergen Boy

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00511-1

  日期：2000.9

  solid anhydrides to give diamides (therefrom imides) or amidic carboxylic salts or imides, with solid imides to give diamides, with solid lactones or carbonates to give functionalized carbamic esters, with polycarbonates to give degradative aminolysis, and with solid isothiocyanates to give thioureas. Diamides give imides by solid-state thermolysis or acid catalysis. Various double, two-step, 3-cascade

  据报道，气态或固态胺与醛的一系列固相反应生成亚胺，固态酸酐生成二酰胺（由酰亚胺生成）或酰胺羧酸盐或酰亚胺，固态酰亚胺生成二酰胺，与固态内酯或碳酸盐生成固态反应。得到官能化的氨基甲酸酯，与聚碳酸酯得到降解的氨解，和与固体异硫氰酸酯得到硫脲。二酰胺通过固态热解或酸催化作用生成酰亚胺。据报道，各种双反应，两步反应，3级反应和顺序反应均处于固态而不熔化。在53个已报告的反应实例中，产率是定量的，并且在100％产率的反应中无需进行后处理（除了四次洗涤）。最初的三个固态反应但与液态产物的反应不是定量的。升至公斤级显示了该技术在大规模应用中的前景。原子力显微镜的超显微分析通过三步法中影响深远的各向异性分子运动阐明了固态机制。还使用AFM研究了聚碳酸酯的气固氨基分解酶。讨论了对可持续化学的影响。
• Synthesis of Thiohydantoins by Phosphine-Catalyzed Reaction of Thioureas with Arylpropiolates
  作者：Olivier Loreau、Frédéric Taran、Michael Carboni、Jean-Marie Gomis

  DOI：10.1055/s-2008-1032024

  日期：2008.2

  A simple and efficient method for constructing thiohydantoin heterocycles using a phosphine-catalyzed tandem umpo­lung addition and intramolecular cyclization of thioureas on arylpropiolates is described.

  描述了一种简单有效的方法，利用膦催化的串联反转加成和亚硫脲在芳基丙炔酸酯上的环内缩合构建硫酰脲杂环。
• Efficient synthesis of 5-(2-hydroxyethyl)-2-phenylimino- 1,3-thiazolidin-4-ones and 5-(2-hydroxyethyl)-2-phenylamino-4,5-dihydro-1,3-thiazol-4-ones
  作者：Jiří Váňa、Jiří Hanusek、Aleš Růžička、Miloš Sedlák

  DOI：10.1002/jhet.118

  日期：2009.7

  A new method for the synthesis of substituted 5-(2-hydroxyethyl)-2-phenylimino-1,3-thiazolidin-4-ones and 5-(2-hydroxyethyl)-2-phenylamino-4,5-dihydro-1,3-thiazol-4-ones is described, starting from phenylthioureas and 3-bromotetrahydrofuran-2-one. The reaction proceeds under mild conditions, is very simple to perform, and is applicable to a relatively wide range of substituents in benzene nucleus.

  一种合成取代的5-（2-羟乙基）-2-苯基亚氨基-1,3-噻唑烷酮-4-酮和5-（2-羟乙基）-2-苯基氨基-4,5-二氢-1的新方法，描述了3-噻唑-4-酮，其起始于苯硫脲和 3-溴四氢呋喃-2-酮。该反应在温和的条件下进行，非常容易进行，并且适用于苯核中相对广泛的取代基。由于质子互变异构和E- / Z-立体异构，一些1,3-噻唑烷-4-酮在溶液中表现出动态NMR行为。J.杂环化​​学，（2009）。
• Synthesis, crystal structure, Hirshfeld surface analysis, computational investigations and molecular docking studies of (Z)-3-N-(methyl)-2-N’-(4-methoxyphenylimino) thiazolidin-4-one dihydrate
  作者：Sid Ahmed Kaas、Fayssal Triki Baara、Youcef Megrouss、Salem Yahiaoui、Ahmed Djafri、Fatima Zohra Boudjenane、Abdelkader Chouaih、Ayada Djafri、Antonis Hatzidimitriou

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137964

  日期：2024.7

  (Z)-2-((4-methoxycyclohexa-2,5‑dien-1-yl) imino)-3-methyl thiazolidin-4-one dihydrate (ZMThD), and the structural features of this newly synthesized compound were determined using single crystal X-ray diffraction (XRD). The compound crystallized in the orthorhombic system's P222 space group. A notable feature of the structure is the precisely measured dihedral angle of 45.0° between the benzene and thiazolidinone

  噻唑烷酮广泛用作合成多种分子的框架，具有药理活性，有助于产生具有各种生物效应的化合物，包括抗菌、镇痛、抗肿瘤、抗炎、抗艾滋病毒和抗结核特性。本研究的主要目的是开发一种新型有机杂环化合物。研究人员通过合成(Z)-2-((4-甲氧基环己-2,5-二烯-1-基)亚氨基)-3-甲基噻唑烷-4-酮二水合物(ZMThD)成功实现了这一目标，并研究了其结构特征使用单晶 X 射线衍射 (XRD) 测定了这种新合成的化合物。该化合物在斜方晶系的 P222 空间群中结晶。该结构的一个显着特征是精确测量的苯环和噻唑烷酮环之间的二面角为 45.0°，表明缺乏 π-π 堆积并证实了该结构的非平面性质。为了进一步支持和阐明实验结果，密度泛函理论 (DFT) 计算是使用 B3LYP 泛函与 6-311 G (d, p) 基组结合进行的。从这些计算中获得的优化几何结构结果与实验结果密切相关。此外，通过赫什菲尔德表面分析和