(4bα,10aα)-2,3-dichloro-4b,5,6,7,8,9,10,10a-octahydro-1,4-dihydroxybenzo[3,4]cyclobuta[1,2]cyclooctene | 1274903-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (4bα,10aα)-2,3-dichloro-4b,5,6,7,8,9,10,10a-octahydro-1,4-dihydroxybenzo[3,4]cyclobuta[1,2]cyclooctene
• 英文别名: (1S,8R)-4,5-dichlorotricyclo[6.6.0.02,7]tetradeca-2(7),3,5-triene-3,6-diol
• CAS: 1274903-64-8
• 化学式: C₁₄H₁₆Cl₂O₂
• 分子量: 287.186
• InChiKey: RYFLFBZTCLNTST-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氯苯醌 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 10.0~20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 123.5h， 生成 (4bα,10aα)-2,3-dichloro-4b,5,6,7,8,9,10,10a-octahydro-1,4-dihydroxybenzo[3,4]cyclobuta[1,2]cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  重新审视氯苯胺与环辛烯、1,5-环辛二烯和环己烯的光化学反应

  摘要：

  根据反应条件的不同，激发态的氯苯醌（3CA）和顺式环辛烯（cis-CO）可提供三种类型的产物，它们都含有碳环四元环。用灯泡照射苯溶液产生全顺式 1:1 环加合物 (11a)，产率为 76%。就其本身而言，该化合物在更好的紫外线光源的作用下与顺式 CO 反应，形成三个异构的 1:2 环加合物。其中两个进行了光化学脱氯，产生了环丁烯衍生物。尽管相当缓慢，但 3CA 和反式环辛烯 (trans-CO) 产生了不对称的 1:1 和 1:2 环加合物。相比之下，受激的 11a 与反式 CO 反应平稳，并提供了 72% 的不对称 1:2 环加合物产率，该不对称 1:2 环加合物是由 3CA 和顺式-CO 产生的，另外还有两个对称的 1:2 环加合物。此外，受激的 11a 和环己烯 (CH) 提供了双 (环丁烷) 衍生物，其中很大一部分经过脱氯得到环丁烯衍生物。顺式，顺式-1,5-环辛二烯 (COD) 和

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001304