2-(tert-butyldimethylsilyl)phenol | 82772-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyl)phenol
• 英文别名: 2-tert-butyldimethylsilylphenol；2-t-butyldimethylsilyl phenol；ortho-TBS-phenol；2-TBS-phenol；2-[tert-Butyl(dimethyl)silyl]phenol
• CAS: 82772-29-0
• 化学式: C₁₂H₂₀OSi
• 分子量: 208.376
• InChiKey: OJHZEIGCCAXUOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyl)phenol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-(tert-butyldimethylsilyl)-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  外消旋丙交酯的立体选择性开环聚合反应，通过使用非手性salen-和sasalen-铝复合物进行。

  摘要：

  高度全同立构的聚丙交酯或聚乳酸在外消旋丙交酯的开环聚合（ROP）中与非手性salen-和高salen-铝配合物（salenH（2）= N，N'-双（水杨基）乙烯-1）合成，2-二胺；高沙仑H（2）＝ N，N′-双（水杨基）三亚甲基-1，3-二胺）。对配体的系统研究表明，席夫碱部分对等规度和高活性骨架的立体影响很重要。原位制备的配合物足够纯，无需纯化即可用于聚合反应。通过X射线衍射阐明了关键配合物的晶体结构，这证实了它们是手性的。然而，（1）H和（13）C NMR谱的分析清楚地表明，它们的构象是如此灵活，以致于在25℃下不能将络合物的手性环境维持在溶液中，并且该络合物在聚合条件下是非手性的。还记录了骨干在传播步骤中的灵活性。因此，聚合物的全同立构规整度由于链端控制机理而发生。本系统中的最高反应性是通过在骨架上具有2,2-二甲基取代基的高均烯配体（ArCH == NCH（2）CMe（2）CH（2）N

  DOI：

  10.1002/chem.200601308
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(2-iodophenoxy)dimethylsilane 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到2-(tert-butyldimethylsilyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一种实用的邻位的甲硅烷基的-rearrangement邻溴苯基甲硅烷基醚使用镁（0）

  摘要：

  描述了不使用RLi由邻-溴苯基甲硅烷基醚实际合成邻-甲硅烷基取代的苯酚的方法。各种邻-溴苯基甲硅烷基醚用市售的Mg车削剂处理，易在空气中处理，并且甲硅烷基转移至邻位的收率高至高。即使在存在过量的Mg的情况下，也观察到2，6-二溴苯基甲硅烷基醚的选择性单放大，并且获得了邻溴-6-甲硅烷基苯酚作为主要产物。将得到的邻甲硅烷基取代的苯酚用（CH 2 O）n / MgCl 2 / Et 3甲酰化。N，然后与二胺缩合以良好的收率得到甲硅烷基取代的Salen型配体。该方案适用于大规模合成带有亚胺基的甲硅烷基取代的salen型配体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.052

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Carbon–Silicon Bond Activation for Synthesis of Benzosilole Derivatives
  作者：Masahiro Onoe、Katsuaki Baba、Yoonjoo Kim、Yusuke Kita、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja3096174

  日期：2012.11.28

  2-trimethylsilylphenylboronic acid with internal alkynes is developed for the synthesis of 2,3-disubstituted benzosilole derivatives. A range of functional groups, encompassing ketones, esters, amines, aryl bromides, and heteroarenes, are compatible, which provides rapid access to diverse benzosiloles. Sequential 2-fold coupling enables modular synthesis of asymmetrically substituted 1,5-dihydro-1,5-disila-s-indacene

  开发了铑催化的 2-三甲基甲硅烷基苯基硼酸与内部炔烃的偶联反应，用于合成 2,3-二取代的苯并硅氧烷衍生物。包括酮、酯、胺、芳基溴化物和杂芳烃在内的一系列官能团是相容的，从而可以快速获得各种苯并硅氧烷。顺序 2 倍偶联能够模块化合成不对称取代的 1,5-dihydro-1,5-disila-s-indacene，这是一种有机电子学中的 π 扩展分子。就机理而言，该反应涉及三烷基甲硅烷基中的 C(烷基)-Si 键的断裂，这通常需要极其苛刻的活化条件。包括取代基影响在内的机理研究表明，C-Si 键断裂不会通过超配位硅物种进行，而是通过铑介导的活化过程。还证明了该反应在 Si-手性苯甲硅烷的催化不对称合成中的潜在用途。
• 3-Hydroxy-2-(trialkylsilyl)phenyl Triflate: A Benzyne Precursor Triggered via 1,3-C-sp²-to-O Silyl Migration
  作者：Yong-Ju Kwon、Young-Kyo Jeon、Ha-Bin Sim、In-Young Oh、Inji Shin、Won-Suk Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03160

  日期：2017.11.17

  3-Hydroxy-2-(trialkylsilyl)phenyl triflates are presented as new versatile hydroxyaryne precursors. These are base-activated aryne precursors induced via a C-sp2-to-O 1,3-Brook rearrangement. The reaction of various arynophiles and 3-trialkylsiloxybenzyne generated from 3-hydroxy-2-(trialkylsilyl)phenyl triflate efficiently afforded highly regioselective phenol derivatives. Furthermore, through crossover

  3-羟基-2-（三烷基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯是新的通用羟基芳烃前体。它们是通过C-sp 2 -O-O 1,3-Brook重排诱导的碱活化的芳烃前体。由3-羟基-2-（三烷基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯产生的各种亲嗜碱和3-三烷基甲硅烷氧基苯并ben的反应有效地提供了高度区域选择性的苯酚衍生物。此外，通过交叉实验，证明了甲硅烷基迁移的分子内机理。
• Tuning the cytotoxicity of ruthenium(<scp>ii</scp>) <i>para</i>-cymene complexes by mono-substitution at a triphenylphosphine/phenoxydiphenylphosphine ligand
  作者：Lorenzo Biancalana、Stefano Zacchini、Nicola Ferri、Maria Giovanna Lupo、Guido Pampaloni、Fabio Marchetti

  DOI：10.1039/c7dt03385k

  日期：——

  rearrangement). All the complexes were fully characterized by analytical and spectroscopic methods, and by single crystal X-ray diffraction in the cases of 3, 4, 5 and 6. Complexes 1–6 and the model compounds [RuCl2(η6-p-cymene)(κP-PPh3)] (Ru-PPh3) and [Ru(C2O4)(η6-p-cymene)(κP-PPh3)] (Ru-PPh3-O) underwent slow degradation in chloroform solutions upon air contact; the mixed valence complex [(η6-p-cymene)R

  新的配合物将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）（κ P -Ph 2 PR）] [R = 4-C 6 H ^ 4 OSiMe 2吨卜，1 ; R = 4-C 6 H 4 Br，2；R = OC（O）氯仿2，3 ; R = OPh，4 ; R = O（2-C 6 H ^ 4森达2吨丁基），5 ]和[茹（C 2 Ò 4）（η 6 - p -cymene）κ P -Ph通过三种不同的合成策略，从Ru（ II）芳烃前体以83-98％的产率获得了2 PO（2-C 6 H 4（SiMe 2 t Bu））}， 6。通过2-C 6 H 4 Br（OSiMe 2 t Bu）和Ph 2 PCl通过86％的收率合成了前所未有的膦Ph 2 P（O（2-C 6 H 4 SiMe 2 t Bu））。分子内氧到碳1,3的甲硅烷基迁移（retro-Brook重排）。所有的复合物完全表征通过分析和光谱学方法，
• Rational Design of Silicon‐Based Zinc Ionophores
  作者：Kei Yamada、Arghya Deb、Veronika M. Shoba、Donghyun Lim、Basudeb Maji、Ashley E. Modell、Amit Choudhary

  DOI：10.1002/anie.202201698

  日期：2022.6.7

  A general approach to rationally design ZnII ionophores from ZnII chelator by incorporation of silyl-based groups is reported. These ionophores were more potent than several reported ZnII ionophores. Furthermore, these ZnII ionophores demonstrated selective antibacterial activity and lower mammalian cell toxicity compared to the known ionophore, pyrithione.

  报道了通过掺入基于甲硅烷基的基团从 Zn II螯合剂合理设计 Zn II离子载体的一般方法。这些离子载体比几种报道的 Zn II离子载体更有效。此外，与已知的离子载体吡啶硫酮相比，这些 Zn II离子载体表现出选择性抗菌活性和较低的哺乳动物细胞毒性。
• Fukui, Mineo; Ikeda, Toshiya; Oishi, Takeshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 2, p. 466 - 475
  作者：Fukui, Mineo、Ikeda, Toshiya、Oishi, Takeshi

  DOI：——

  日期：——