Tert-butyl 5-(quinazolin-7-yl)thiazol-2-ylcarbamate | 944805-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Tert-butyl 5-(quinazolin-7-yl)thiazol-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(5-quinazolin-7-yl-1,3-thiazol-2-yl)carbamate
• CAS: 944805-70-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 328.395
• InChiKey: WTSRGMMEEUORGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide 、 Tert-butyl 5-(quinazolin-7-yl)thiazol-2-ylcarbamate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Azole-based inhibitors of AKT/PKB for the treatment of cancer

  摘要：

  Through a combination of screening and structure-based rational design, we have discovered a series of N-1-(5-(heterocyclyl)-thiazol-2-yl)-3-(4-trifluoromethylphenyl)-1,2-propanediamines that were developed into potent ATP competitive inhibitors of AKT. Studies of linker strand-binding adenine isosteres identified SAR trends in potency and selectivity that were consistent with binding interactions observed in structures of the inhibitors bound to AKT1 and to the counter-screening target PKA. One compound was shown to have acceptable pharmacokinetic properties and to be a potent inhibitor of AKT signaling and of in vivo xenograft tumor growth in a preclinical model of glioblastoma. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.067
• 作为产物：
  描述：

  7-溴喹唑啉 、 [5-(三丁基锡)噻唑-2-基]氨基甲酸叔丁酯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Tert-butyl 5-(quinazolin-7-yl)thiazol-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Azole-based inhibitors of AKT/PKB for the treatment of cancer

  摘要：

  Through a combination of screening and structure-based rational design, we have discovered a series of N-1-(5-(heterocyclyl)-thiazol-2-yl)-3-(4-trifluoromethylphenyl)-1,2-propanediamines that were developed into potent ATP competitive inhibitors of AKT. Studies of linker strand-binding adenine isosteres identified SAR trends in potency and selectivity that were consistent with binding interactions observed in structures of the inhibitors bound to AKT1 and to the counter-screening target PKA. One compound was shown to have acceptable pharmacokinetic properties and to be a potent inhibitor of AKT signaling and of in vivo xenograft tumor growth in a preclinical model of glioblastoma. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.067
• 作为试剂：
  描述：

  氯化锂 、 7-溴喹唑啉 、 [5-(三丁基锡)噻唑-2-基]氨基甲酸叔丁酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 四(三苯基膦)钯 crude residue 、 二氯甲烷 、 SiO2 、 乙醚 、 Tert-butyl 5-(quinazolin-7-yl)thiazol-2-ylcarbamate 作用下， 反应 16.0h， 以to obtain the desired product tert-butyl 5-(quinazolin-7-yl)thiazol-2-ylcarbamate (16 mg, 46%) as a pale yellow solid的产率得到Tert-butyl 5-(quinazolin-7-yl)thiazol-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Thiazole compounds and methods of use

  摘要：

  本发明涉及式I和式II的噻唑化合物及其组合物，其中变量具有本文所提供的定义，其用于治疗由蛋白激酶B（PKB）介导的疾病。本发明还涉及这种噻唑化合物及其组合物在治疗与异常细胞生长、癌症、炎症和代谢紊乱相关的疾病状态中的治疗用途。

  公开号：

  US20070173506A1

文献信息

• THIAZOLE COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE B (PKB) INHIBITORS
  申请人：Amgen, Inc

  公开号：EP1981884B1

  公开（公告）日：2012-06-13
• US7514566B2
  申请人：——

  公开号：US7514566B2

  公开（公告）日：2009-04-07
• US8084479B2
  申请人：——

  公开号：US8084479B2

  公开（公告）日：2011-12-27