1,1-dibenzyl-3-prop-2-enylthiourea | 64574-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dibenzyl-3-prop-2-enylthiourea
• CAS: 64574-67-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂S
• mdl: MFCD00095675
• 分子量: 296.436
• InChiKey: IPNYWESNDBXTQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  7.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibenzyl-3-prop-2-enylthiourea 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dibenzyl-(5-iodomethyl-4,5-dihydro-thiazol-2-yl)amine hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  N，N-二取代的2-氨基噻唑啉类新型丁酰胆碱酯酶和羧酸酯酶抑制剂的合成，分子对接和生物学评价

  摘要：

  设计，合成了一系列31 N，N-二取代的2-氨基-5-卤甲基-2-噻唑啉，并评估了其对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）和羧酸酯酶（CaE）的抑制潜力。该化合物不抑制AChE。最具活性的化合物抑制BChE和CaE，IC 50值为0.22–2.3μM。含吡啶的化合物对BChE的选择性更高。与对位的化合物两个二苄基片段之一中的-OMe取代基对CaE的选择性更高。碘化衍生物比溴化衍生物更有效的BChE抑制剂，而卤素类型对CaE的抑制作用没有影响。对9种活性最高的化合物的抑制动力学表明，CaE的竞争性是非竞争性的，而BChE的抑制机制（竞争性，非竞争性或混合型）多种多样。对接模拟预测了化合物与BChE和CaE的关键结合相互作用，并揭示了BChE中最佳的对接位置是在峡谷底部靠近活性位点的催化残基。相反，CaE的最佳结合位置聚集在距离峡谷顶部的活性位点很远的位置。因此，对接结果提供了对

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.031
• 作为产物：
  描述：

  天然芥菜籽油 、 二苄胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1-dibenzyl-3-prop-2-enylthiourea
  参考文献：
  名称：

  N，N-二取代的2-氨基噻唑啉类新型丁酰胆碱酯酶和羧酸酯酶抑制剂的合成，分子对接和生物学评价

  摘要：

  设计，合成了一系列31 N，N-二取代的2-氨基-5-卤甲基-2-噻唑啉，并评估了其对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）和羧酸酯酶（CaE）的抑制潜力。该化合物不抑制AChE。最具活性的化合物抑制BChE和CaE，IC 50值为0.22–2.3μM。含吡啶的化合物对BChE的选择性更高。与对位的化合物两个二苄基片段之一中的-OMe取代基对CaE的选择性更高。碘化衍生物比溴化衍生物更有效的BChE抑制剂，而卤素类型对CaE的抑制作用没有影响。对9种活性最高的化合物的抑制动力学表明，CaE的竞争性是非竞争性的，而BChE的抑制机制（竞争性，非竞争性或混合型）多种多样。对接模拟预测了化合物与BChE和CaE的关键结合相互作用，并揭示了BChE中最佳的对接位置是在峡谷底部靠近活性位点的催化残基。相反，CaE的最佳结合位置聚集在距离峡谷顶部的活性位点很远的位置。因此，对接结果提供了对

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.031

文献信息

• Tetrasubstituted thiuronium salts as multitarget compounds affecting brain NMDA and AMPA receptors
  作者：A. N. Proshin、V. V. Grigor’ev、I. G. Tikhonova、V. A. Palyulin、S. O. Bachurin

  DOI：10.1007/s11172-015-1137-6

  日期：2015.9

  Tetrasubstituted N´,N´-dibenzylisothioureas were shown to activate AMPA receptors. A number of structural specificities determining activity of the synthesized compounds against NMDA and AMPA receptors were identified.

  四取代N´，N´-二苄基异硫脲被证明能激活AMPA受体。识别出了一些结构特异性，这些特异性决定了合成的化合物对NMDA和AMPA受体的活性。
• Cycloaurated gold(III) complexes with monoanionic thiourea ligands
  作者：Tiffany S. Smith、William Henderson、Brian K. Nicholson

  DOI：10.1016/j.ica.2013.07.027

  日期：2013.11

  Using a simple one-pot procedure, reaction of cycloaurated gold(III) dihalide complexes [LAuCl2] (L = 2-benzylpyridyl, 2-anilinopyridyl) with trisubstituted thioureas PhNHC(S)NR2 (R = Me, Cy) and Me3N in methanol, followed by addition of excess NaBPh4 gave the salts [LAuSC(= NR2)NPh}]+BPh4- containing N,S-chelated thiourea monoanion ligands. The compounds were obtained in good yields, and were characterised by ESI MS, elemental microanalysis and in two cases by X-ray structure determinations. The series of complexes was extended by additional microscale reactions of LAuCl2 complexes (L = 2-benzyl-pyridyl, 2-anilinopyridyl, 2-benzoylpyridyl or picolinamide) with a wide range of trisubstituted thioureas, with products identified by ESI MS. (c) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Novel Isothiourea Derivatives as Potent Neuroprotectors and Cognition Enhancers: Synthesis, Biological and Physicochemical Properties
  作者：German L. Perlovich、Alexey N. Proshin、Tatyana V. Volkova、Sergey V. Kurkov、Vlaimir V. Grigoriev、Ludmila N. Petrova、Sergey O. Bachurin

  DOI：10.1021/jm8012882

  日期：2009.4.9

  Various salts of 3-allyl-1,1-dibenzyl-2-ethyl-isothiourea, 1 (hydrochloride), 2 (hydrobromide), and 3 (hydroiodide), were synthesized. Ca-blocking properties of these salts were studied. Comparative analysis of the potentiating effects of 3 and cyclothiazide (CT) on transmembrane currents caused by kainic acid (KA) and glutamate in Purkinje neurons was per-formed. Analysis of the effects of I on N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptors was performed on primary culture of heterogeneous neurons of rat cerebral cortex. Single crystals were grown and X-ray diffraction experiments solving the crystal structures of 1-3 were carried out. Analysis of conformations of the molecules in the crystal lattices was performed. The temperature dependencies of the solubility of 1-3 in water and n-octanol were obtained, and the thermodynamic parameters of solubility process were calculated. The effect of halogen atoms on the solubility was analyzed. The partitioning processes in the water-octanol system were studied at 25 degrees C. Chemical stability of tested salts in pH 7.4 phosphate buffer was determined at 25 degrees C.
• US4118501A
  申请人：——

  公开号：US4118501A

  公开（公告）日：1978-10-03
• US4156735A
  申请人：——

  公开号：US4156735A

  公开（公告）日：1979-05-29