(1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-7-methyl-8-nitro-5-propoxy-1,2,3,5,6,7-hexahydroimidazo[1,2-α]pyridine) | 948994-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-7-methyl-8-nitro-5-propoxy-1,2,3,5,6,7-hexahydroimidazo[1,2-α]pyridine)
• 英文别名: 1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-5-propoxy-7-methyl-8-nitro-1,2,3,5,6,7-hexahydroimidazolidine[ 1,2-a]pyridine；1-((6-chloro-pyridine-3-yl)methyl)-5-propoxy-7-methyl-8-nitro-1,2,3,5,6,7-hexahydro-imidazole[1,2-a]pyridine；1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-5-propoxy-7-methyl-8-nitro-1,2,3,5,6,7-hexahydro-2H-imidazo[1,2-a]pyridine；1-((6-chloropyridine-3-yl)methyl)-5-propoxy-7-methyl-8-nitro-1,2,3,5,6,7-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine；1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-5-propoxy-7-methyl-8-nitro-1,2,3,5,6,7-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine；1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-7-methyl-8-nitro-5-propoxy-1,2,3,5,6,7-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine；Paichongding；1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-7-methyl-8-nitro-5-propoxy-3,5,6,7-tetrahydro-2H-imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 948994-16-9
• 化学式: C₁₇H₂₃ClN₄O₃
• 分子量: 366.848
• InChiKey: MOTGVPXRLDDMSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130.2-131.9 °C
• 沸点：
  502.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

化学性质

哌虫啶是一种淡黄色粉末，熔点在130.2~131.9℃之间。其蒸汽压在200 mPa（20℃）下较高。在水中溶解度为0.6 g/L（25℃），而在其他溶剂中的溶解度如下：乙腈中为50 g/L，二氯甲烷中为55 g/L。

毒性

哌虫啶对雌、雄大鼠的急性经口毒性测试表明LD₅₀大于5000 mg/kg；同样地，在皮肤接触的情况下，其LD₅₀值也超过5150 mg/kg。实验结果显示，该化合物对家兔眼睛和皮肤无刺激作用，但对豚鼠皮肤具有微弱的致敏性。通过大鼠亚慢性（91天）经口毒性测试发现：最大无作用剂量为30 mg/(kg·d)；此外，它未对雌、雄小鼠的微核或骨髓细胞染色体产生影响，并且没有观察到对骨髓细胞分裂的明显抑制。显性致死或生殖细胞染色体畸变测试结果也为阴性，Ames试验亦呈阴性。

作用机理

哌虫啶主要通过作用于昆虫神经轴突触受体来阻断神经传导，从而达到杀虫效果。该物质具有良好的内吸传导功能，施药后能够迅速渗透到植物各部位。其对多种刺吸式害虫表现出快速的杀虫速度、高效的防治效果、较长的持效期以及广谱和低毒的特点。

应用

哌虫啶适用于果树、小麦、大豆、蔬菜、水稻和玉米等多种作物，特别用于防治同翅目害虫。它对稻飞虱具有显著的防治效果，防效达到90%以上；对于蔬菜蚜虫的控制也表现出色，防效超过94%，明显优于已产生抗性的吡虫啉。目前登记的主要用途是防治水稻上的稻飞虱，推荐使用10%悬浮剂剂量范围为37.5～52.5 g/hm²，通常采用喷雾方法施用。

合成方法

哌虫啶的合成以硝基甲烷或二氯乙烯为主要原料，经过多步反应制备而成。具体的合成过程如下： [ \text{具体反应流程图} ]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-7-methyl-8-nitro-5-propoxy-1,2,3,5,6,7-hexahydroimidazo[1,2-α]pyridine) 在 Chiralpak column 作用下， 生成 (5R,7R)-1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-7-methyl-8-nitro-5-propoxy-1,2,3,5,6,7-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine 、 (5S,7R)-1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-7-methyl-8-nitro-5-propoxy-1,2,3,5,6,7-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine 、 (5R,7S)-1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-7-methyl-8-nitro-5-propoxy-1,2,3,5,6,7-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine 、 (5S,7S)-1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-7-methyl-8-nitro-5-propoxy-1,2,3,5,6,7-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  高效液相色谱和超临界液相色谱法通过多糖类固定相手性分离新烟碱类杀虫剂

  摘要：

  三个新烟碱类杀虫剂的对映体分离（鉴定为化合物1，2，和3）中的三个多糖型手性柱，也就是执行，CHIRALCEL OD-H，CHIRALPAK AD-H，和CHIRALPAK IB，通过高效液相色谱（HPLC）和超临界流体色谱（SFC）。还研究了改性剂百分比和柱温对手性固定相手性识别的影响。既1和2可以在选择的所有三列来解决，具有最高ř小号分别在Chiralpak AD-H和CHIRALCEL OD-H得到的值，。但是，令人满意地分离了3种4种立体异构体仅在Chiralcel OD-H上实现。考虑到乙醇对k，α和R s值的影响，我们得出结论，氢键，π–π和/或偶极–偶极相互作用可能都是手性分离的原因。与HPLC相比，SFC对1和2的运行时间较短。但是，无法使用SFC立体选择性地解析3。根据计算的热力学参数，我们发现对映体1和2的分离过程分别是熵控制和焓控制的。手性，2011年。©2010 Wiley-Liss，Inc

  DOI：

  10.1002/chir.20898
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 1-((6-chloropydidin-3-yl)methyl)-7-methyl-8-nitro-5-hydroxy-1,2,3,5,6,7-hexahydroimidazo[1,2-α]pyridine 在 草酰氯 作用下， 以9.23 g的产率得到(1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-7-methyl-8-nitro-5-propoxy-1,2,3,5,6,7-hexahydroimidazo[1,2-α]pyridine)
  参考文献：
  名称：

  高活性哌虫啶异构体及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了高活性哌虫啶异构体及其制备方法。具体地，本发明涉及高活性哌虫啶异构体：式A3所示的(11R，14S)哌虫啶和/或式A4所示的(11S，14R)哌虫啶，及其制备方法：一是对映异构体A34的制备方法；二是单一构型异构体式A4所示化合物的不对称手性合成方法。本发明所提供的异构体活性显著高于现有的哌虫啶工业化产品。本发明所提供的方法可以简便地去除低药效的异构体，从而显著提高杀虫剂的药效。(11R，14S)哌虫啶(11S，14R)哌虫啶。

  公开号：

  CN103087060B

文献信息

• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• N-ARYLAMIDINE-SUBSTITUTED TRIFLUOROETHYL SULFIDE DERIVATIVES AS ACARICIDES AND INSECTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20140315898A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to novel N-arylamide-substituted trifluoroethyl sulfide derivatives of the formula (I) in which X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 1 , R 2 , R 3 , n have the meanings given in the description—to their use as acaricides and insecticides for controlling animal pests and to processes and intermediates for their preparation

  本发明涉及公式（I）中的新型N-芳酰胺取代三氟乙基硫醚衍生物，其中X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、n的含义如描述所示—它们作为杀螨剂和杀虫剂用于控制动物害虫，并涉及其制备的过程和中间体。
• PREPARATION METHOD AND USE OF COMPOUNDS HAVING HIGH INSECTICIDAL ACTIVITIES
  申请人：Li Zhong

  公开号：US20090111847A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention discloses a kind of nitromethylene derivatives as well as their preparation method and their uses. The insecticidal activity tests show that the nitromethylene derivatives of the present invention not only show high insecticidal activities against insects with piercing-sucking type or scratching type mouthparts, such as aphid, leafhopper, plant hopper, thrips and white fly and their resistant strains, but also show high insecticidal activities against Lissorhoptrus oryzophilus , carmine spider mite, and they can also be used to prevent sanitary pest, and white ant.

  本发明公开了一种亚硝基甲烯衍生物，以及它们的制备方法和用途。杀虫活性测试表明，本发明的亚硝基甲烯衍生物不仅对具有刺吸型或擦伤型口器的昆虫（如蚜虫、叶蝉、植食蝗、蓟马和烟粉虱及其抗性品系）表现出高杀虫活性，而且对水稻纵卷叶象、胭脂蜘蛛螨等也表现出高杀虫活性，它们还可用于预防卫生害虫和白蚁。
• [EN] USE OF SUBSTITUTED OXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI<br/>[FR] UTILISATION D'OXADIAZOLES SUBSTITUÉS POUR COMBATTRE DES CHAMPIGNONS PHYTOPATHOGÈNES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2017076739A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present invention relates to novel oxadiazoles of the formula I, or the N-oxides and/or their agriculturally useful salts and to their use for controlling phytopathogenic fungi, or to a method for combating phytopathogenic harmful fungi, which process comprises treating the fungi or the materials, plants, the soil or seeds to be protected against fungal attack, with an effective amount of at least one compound of the formula I, or an N-oxide, or an agriculturally acceptable salt thereof; the present invention also relates to mixtures comprising at least one such compound of the formula I and at least one further pesticidally active substance selected from the group consisting of herbicides, safeners, fungicides, insecticides, and plant growth regulators; and to agrochemical compositions comprising at least one such compound of the formula I and to agrochemical compositions further comprising seeds. Formula (I).

  本发明涉及式I的新型噁二唑化合物，或其N-氧化物和/或其在农业上有用的盐，以及它们用于控制植物病原真菌，或用于对抗植物病原有害真菌的方法，该方法包括用式I的至少一种化合物、N-氧化物或其农业上可接受的盐的有效量处理真菌或需要受到保护免受真菌侵害的材料、植物、土壤或种子；本发明还涉及包含至少一种式I的化合物和从除草剂、安全剂、杀菌剂、杀虫剂和植物生长调节剂组成的至少一种进一步具有杀虫活性的物质的混合物；以及包含至少一种式I的化合物的农药组合物，以及进一步包含种子的农药组合物。Formula (I).