2,3-di-n-propoxy-1,4-naphthoquinone | 118090-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-di-n-propoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-dipropoxy-1,4-naphtoquinone；2,3-Dipropoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 118090-75-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: RYOCOUOUBHNRHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 丙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到2,3-di-n-propoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  含有 1,4-苯醌亚基的烷氧基和烯二炔衍生物——合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  生物体产生的化合物最常作为药物和制备新的半合成衍生物的原料。最大的一组天然化合物由含有 1,4-苯醌亚基的产品组成。该片段出现在三种烯二炔抗生素中，dynemicin A、deoxydynemicin A 和 uncilamicin，它们表现出很高的生物活性。合成了一系列含有 1,4-萘醌、5,8-喹啉二酮和 2-甲基-5,8-喹啉二酮部分的烷氧基衍生物。此外，1,4-苯醌亚基与烯二炔片段接触。所有获得的化合物都通过光谱和光谱方法进行表征。将所得烷烃、烯烃、炔烃和烯二炔衍生物作为抗肿瘤剂进行测试。根据 1,4-苯醌亚基的类型和使用的肿瘤细胞系，它们显示出高细胞毒活性。合成的衍生物符合利平斯基五法则并且通过血脑屏障具有低渗透性。

  DOI：

  10.3390/molecules22030447

文献信息

• Naphthalene anti-psoriatic agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0146145A2

  公开（公告）日：1985-06-26

  Psoriasis in mammals is relieved by topically administering naphthalenes of the formula: wherein: R' and R2 are the same and are lower alkoxy, lower alkylthio, optionally substituted phenoxy or optionally substituted phenylthio, R3 is lower alkyl, lower alkoxy, or halo and m is 0, 1 or 2 or R3 is optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl lower alkyl, optionally substituted phenyl lower alkoxy, amino, lower alkylamino, lower dialkylamino, cyano, or S(O)n R wherein R is lower alkyl; optionally substituted phenyl; optionally substituted phenyl lower alkyl; or optionally substituted heterocyclic aryl of three to nine ring atoms containing one or two heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof; and m is 1 and n is 0, 1 or 2; and W is alkyl of one to seven carbon atoms, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl.

  哺乳动物的牛皮癣可通过局部施用式中的萘来缓解： 其中 R' 和 R2 相同，并且是低级烷氧基、低级烷硫基、任选取代的苯氧基或任选取代的苯硫基、 R3 是低级烷基、低级烷氧基或卤代，且 m 是 0、1 或 2，或 R3 是任选取代的苯基、任选取代的苯基低级烷基、任选取代的苯基低级烷氧基、氨基、低级烷基氨基、低级二烷基氨基、氰基或 S(O)n R，其中 R 是低级烷基；任选取代的苯基；任选取代的苯基低级烷基；或任选取代的三至九个环原子的杂环芳基，含有一个或两个选自氮、氧和硫的杂原子，以及它们的药学上可接受的酸加成盐；且 m 为 1，n 为 0、1 或 2；以及 W 是一至七个碳原子的烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基。
• Naphtalene anti-psoriatic agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0282006A1

  公开（公告）日：1988-09-14

  Psoriasis in mammals is relieved by administering naphthalenes of the formula: wherein:     R¹ is lower alkoxy or optionally substituted phenoxy;     R² is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy or optionally substituted phenylalkyl;     R³ is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-lower-alkyl or optionally substituted phenyl-lower-­alkoxy, and m is 1 or 2;     X and Y may be different or are the same, and if different are either R⁴ or -C(O)W, and if the same are both -C(O)W, wherein     R⁴ is lower alkyl or optionally substituted phenyl-lower-alkyl;     W is -OR⁵ or -NR⁶R⁷,     wherein R⁵ is alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; and R⁶ and R⁷ are independently hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl or optionally substituted phenyl.

  哺乳动物的牛皮癣可通过服用式中的萘来缓解： 其中 R¹ 是低级烷氧基或任选取代的苯氧基； R² 是氢、低级烷基、低级烷氧基、任选取代的苯基、任选取代的苯氧基或任选取代的苯基烷基； R³ 是氢、低级烷基、低级烷氧基、卤代、任选取代的苯基、任选取代的苯基-低级烷基或任选取代的苯基-低级烷氧基，且 m 是 1 或 2； X 和 Y 可以不同或相同，如果不同，则为 R⁴ 或 -C(O)W，如果相同，则均为 -C(O)W、 其中 R⁴ 是低级烷基或任选取代的苯基-低级烷基； W 是-OR⁵或-NR⁶R⁷、 其中 R⁵ 是烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基；以及 R⁶ 和 R⁷ 独立地为氢、低级烷基、环烷基或任选取代的苯基。
• Flaten, Vivian M.; Santos, Jose G.; Valderrama, Jaime A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 451 - 456
  作者：Flaten, Vivian M.、Santos, Jose G.、Valderrama, Jaime A.

  DOI：——

  日期：——
• 1,4-Acyloxynaphthalene derivatives, topical compositions containing them, methods for their preparation, and intermediates therefor
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0107512B1

  公开（公告）日：1986-02-26
• Naphthalene anti-psoriatic agents and process for making them
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0215622B1

  公开（公告）日：1992-06-17