dimethyl heptanoylphosphonate | 119309-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl heptanoylphosphonate
• 英文别名: 1-Dimethoxyphosphorylheptan-1-one
• CAS: 119309-24-9
• 化学式: C₉H₁₉O₄P
• 分子量: 222.221
• InChiKey: SDNIGKDEJDLADK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-111 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl heptanoylphosphonate 在 磺酰氯 作用下， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型N-α-卤代高丝氨酸内酯作为群体感应调节剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  已经研究了新型N-α-卤代高丝氨酸内酯，其中在N-酰基链的羰基官能团的α-位置引入了卤素原子，作为群体感应（QS）调节剂，并与天然N库进行了比较酰化的高丝氨酸内酯（AHL）。该系列新的类似物由α-氯，α-溴和α-碘的AHL类似物组成。此外，评估了与天然AHL相比，合成AHL类似物的生物学QS活性。卤代类似物在大肠杆菌JB523生物测定中显示出降低的活性，其中α-碘内酯的活性较低，而α-氯代AHL的效力最强。当在QS抑制测试中进行测试时，大多数α-卤代酰化类似物没有表现出明显的减少。所以，

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.265
• 作为产物：
  描述：

  庚酰氯 、 三甲氧基磷 反应 2.0h， 以90%的产率得到dimethyl heptanoylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  磺酸诱导的二烷基酰基膦酸酯的断裂，形成烷基羧酸酯和烷基磺酸酯

  摘要：

  在无水条件下将二烷基酰基膦酸酯与磺酸一起加热导致形成烷基磺酸酯和烷基羧酸酯。31 P Nmr光谱显示，等摩尔量的苯甲酰基膦酸二甲酯（1）与甲苯-对-磺酸在室温下反应，生成膦酸二甲酯（6），产率为50％。建议该反应的副产物苯甲酸甲苯-对-磺酸酐（8）与过量的甲苯-对-磺酸酐反应，得到甲苯-对-磺酸酐（9）。）和苯甲酸。已显示这两种化合物与膦酸二甲酯一起加热分别产生甲苯-对-磺酸甲酯和苯甲酸甲酯。这些反应的假定副产物是亚磷酸（HPO 2）。通过对二甲基苯甲酰基膦酸酯及其质子化产物进行的MNDO / H方法进行的量子力学计算表明，二甲基苯甲酰基膦酸酯的质子化的首选位置是P O氧，在该位置的质子化之后是C–P键断裂，零活化能，生成亚磷酸二甲酯和苯甲酰阳离子。

  DOI：

  10.1039/p29880002029

文献信息

• Prostagland1ns:total synthesis of pgd2 “via” 1,3 cyclopentanedione.
  作者：Gianfranco Cainelli、Daria Giacomini、Mauro Panunzioa、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96540-8

  日期：1985.1

  A practical total synthesis of PGD2 starting from an acyclic precursor is reported. A novel efficient inversion of stereochemistry at C9 tosylate group “via” a SN2 displacement by tetrabutylammonium nitrate is described.

  报道了从无环前体开始的实用的PGD 2的全合成。描述了一种新型有效的立体化学反演，表明C 9甲苯磺酸酯基团“通过”硝酸四丁铵置换了SN 2。
• Karaman, Rafik; Goldblum, Amiram; Breuer, Eli, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 4, p. 765 - 774
  作者：Karaman, Rafik、Goldblum, Amiram、Breuer, Eli、Leader, Haim

  DOI：——

  日期：——
• Breuer,Eli; Karaman, Rafik; Goldblum, Amiram, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3047 - 3058
  作者：Breuer,Eli、Karaman, Rafik、Goldblum, Amiram、Gibson, Dan、Leader, Haim、et. al.

  DOI：——

  日期：——
• BREUER, ELI;KARAMAN, RAFIK;GOLDBLUM, AMIRAM;GIBSON, DAN;LEADER, HAIM;POTT+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N1, C. 3047-3057
  作者：BREUER, ELI、KARAMAN, RAFIK、GOLDBLUM, AMIRAM、GIBSON, DAN、LEADER, HAIM、POTT+

  DOI：——

  日期：——
• BREUER, ELI;KARAMAN, RAFIK;GOLDBLUM, AMIRAM;LEADER, HAIM, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 2,(1988) N2, C. 2029-2034
  作者：BREUER, ELI、KARAMAN, RAFIK、GOLDBLUM, AMIRAM、LEADER, HAIM

  DOI：——

  日期：——