2,3-benzo-1,6-diazafluoranthene | 142790-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-benzo-1,6-diazafluoranthene
• 英文别名: 9,19-Diazapentacyclo[10.7.1.02,7.08,20.013,18]icosa-1(19),2,4,6,8,10,12(20),13,15,17-decaene
• CAS: 142790-81-6
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂
• 分子量: 254.291
• InChiKey: KAYUONZSDPUTDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-benzo-1,6-diazafluoranthene 、 对甲苯磺酸甲酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到1-Methylbenz[c]indeno[1,2,3-ij][2,7]naphthyridinium p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的抗微生物剂和细胞毒性剂的eupolauridine的烷基和苄基萘啶鎓类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  先前我们已经报道过Eupolauridine（一种茚并萘啶生物碱）具有抗真菌活性。这项研究描述了作为潜在的抗真菌剂的新的eupolauridine烷基和苄基萘啶/吡啶鎓类似物的合成。大多数类似物表现出针对机会病原体例如白色念珠菌和新型隐球菌的抗真菌活性。其中有几种在不同程度上还可以有效抵抗细菌（金黄色葡萄球菌，MRS，假单胞菌和分枝杆菌）和疟疾寄生虫（恶性疟原虫）。许多类似物对人癌细胞系也具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.028
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 9.0h， 生成 2,3-benzo-1,6-diazafluoranthene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Eupolauridine and Its Benzo-Annulated Derivative

  摘要：

  The unique diazafluoranthene alkaloid eupolauridine (1) was synthesized by a three-step route utilizing as the initial step the thermal rearrangement of the oxime O-crotyl ether 12, which afforded onychine (2). Bracher pyridine synthesis procedure subsequently converted 2 into 1. On the other hand, Friedlander reaction was employed for the synthesis of 3, which is a benzo-annulated derivative of eupolauridine (1).

  DOI：

  10.1080/00397919208020497

文献信息

• The synthesis and biological evaluation of alkyl and benzyl naphthyridinium analogs of eupolauridine as potential antimicrobial and cytotoxic agents
  作者：Shahriyar Taghavi-Moghadam、Cecil D. Kwong、John A. Secrist、Shabana I. Khan、Alice M. Clark

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.028

  日期：2016.12

  Eupolauridine, an indenonaphthyridine alkaloid, has been previously reported by us to exhibit antifungal activity. This study describes the synthesis of new alkyl and benzyl naphthyridinium/pyridinium analogs of eupolauridine as potential antifungal agents. A majority of the analogs exhibited antifungal activity against opportunistic pathogens such as Candida albicans and Cryptococcus neoformans. Several

  先前我们已经报道过Eupolauridine（一种茚并萘啶生物碱）具有抗真菌活性。这项研究描述了作为潜在的抗真菌剂的新的eupolauridine烷基和苄基萘啶/吡啶鎓类似物的合成。大多数类似物表现出针对机会病原体例如白色念珠菌和新型隐球菌的抗真菌活性。其中有几种在不同程度上还可以有效抵抗细菌（金黄色葡萄球菌，MRS，假单胞菌和分枝杆菌）和疟疾寄生虫（恶性疟原虫）。许多类似物对人癌细胞系也具有细胞毒性。
• Synthesis of Eupolauridine and Its Benzo-Annulated Derivative
  作者：Tat Hung Tong、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1080/00397919208020497

  日期：1992.6

  The unique diazafluoranthene alkaloid eupolauridine (1) was synthesized by a three-step route utilizing as the initial step the thermal rearrangement of the oxime O-crotyl ether 12, which afforded onychine (2). Bracher pyridine synthesis procedure subsequently converted 2 into 1. On the other hand, Friedlander reaction was employed for the synthesis of 3, which is a benzo-annulated derivative of eupolauridine (1).