tris<4-(trifluoromethyl)phenyl>stibine | 35569-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris<4-(trifluoromethyl)phenyl>stibine
• 英文别名: tris(4-trifluoromethylphenyl)stibine；tris(p-trifluoromethylphenyl)stibane
• CAS: 35569-51-8
• 化学式: C₂₁H₁₂F₉Sb
• 分子量: 557.062
• InChiKey: OSCIOVLVMANNOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris<4-(trifluoromethyl)phenyl>stibine 在 bromine 作用下， 生成 tris{p-(trifluoromethyl)phenyl}antimony dibromide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular dissociative isomerization and the presence of trans influence in 12-Sb-6 ate complexes and their protonolysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00188a049
• 作为产物：
  描述：

  三氯化锑 以 not given 为溶剂， 以48%的产率得到tris<4-(trifluoromethyl)phenyl>stibine
  参考文献：
  名称：

  磺酰氯氯化对位取代的三芳基光气：铋与锑的反应性和光谱特性差异

  摘要：

  对位取代的三芳基sti 3 [（p -XC 6 H 4）3 Sb;的竞争性氧化氯化。通过硫酰氯对3b进行a：X = OMe，c：Cl，d：CO 2 Et，e：CF 3，f：CN，g：NO 2 ] ，这些取代基的电子效应上的氯化3与同源triarylbismuthanes的比较1。相对比率4 /图4b（AR 3的SbCl 2 /植3的SbCl 2）随着取代基（的吸电子能力下降一个53/47，：Ç：49/51，d：46/54，ê：44/56，˚F：40 / 60，g：37/63），但是这种趋势不如在1的氯化中所观察到的那么明显。所述的哈米特情节4 / 4B针对比率σ p常数表现出良好的线性具有负斜率的关系，其值几乎一半的，从推导2 /比率为2b（Ar 3 BiCl 2 / Ph 3 BiCl 2）。反应性1和3之间的差异可以通过芳环中吸电子取代基的作用来解释，该作用通过增加正金属电荷影响光子原

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.06.040

文献信息

• Synthesis of arylboronates by boron-induced ipso-deantimonation of triarylstibanes with boron trihalides and its application in one-pot two-step transmetallation/cross-coupling reactions
  作者：Shuji Yasuike、Kazuhide Nakata、Weiwei Qin、Mio Matsumura、Naoki Kakusawa、Jyoji Kurita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.04.017

  日期：2015.7

  The reaction of triarylstibanes (1) with boron trihalides (BCl3, and BBr3) afforded arylboron dihalides (2) by utilizing all the three aryl groups on the antimony. Boron intermediates (2) were transformed to arylboronates (3) in good to excellent yields by treatment with methanol and 1,3-propanediol. Further, the Pd-catalyzed reactions of 2 with organic halides such as 1-bromonaphthalene and benzoyl

  三芳基苯乙烯类化合物（1）与三卤化硼（BCl 3和BBr 3）的反应通过利用锑上的所有三个芳基基团提供了芳基硼二卤化物（2）。通过用甲醇和1，3-丙二醇处理，将硼中间体（2）以良好至优异的产率转化为芳基硼酸酯（3）。此外，在H 2 O存在下Pd催化2与有机卤化物（例如1-溴萘和苯甲酰氯）的反应提供了相应的交叉偶联产物，不对称联芳基（4）和酮（5），以中等到良好的产量。通过分子轨道计算确定三芳基苯乙烯类化合物（1）与BCl 3提供2的金属转移的势能面。对取代基对理论计算的反应性的影响的分析表明，环取代基对这些金属转移反应的共振作用的重要性。
• Triarylantimony dicarboxylates as pseudo-halides for palladium-catalyzed cross-coupling reaction with arylboronic acids and triarylbismuthanes without any base
  作者：Weiwei Qin、Shuji Yasuike、Naoki Kakusawa、Yoshiyuki Sugawara、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Jyoji Kurita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.10.030

  日期：2008.1

  diacetates (6) with organoboron reagents (9) in the presence of Pd(PPh3)4 led to the formation of cross-coupling products, biaryls (10, 12 and 14–17), in moderate to excellent yields under mild conditions without any base. Similar reaction of 6 with triarylbismuthanes (18) also gave the corresponding cross-coupling products. Single crystal X-ray analysis of tri(p-tolyl)antimony diacetate (6b) and tris(p-

  所述triarylantimony二乙酸酯的（反应6）与有机硼试剂（9中的Pd（PPh的存在下）3）4导致交叉耦合产物的形成，联芳基化合物（10，12和14 - 17，在中度至良好的产率）在没有任何碱的温和条件下。6与三芳基双muthanes（18）的相似反应也得到相应的交叉偶联产物。三（对甲苯基）二乙酸锑（6b）和三（对三氟甲基苯基）二乙酸锑（6e）的单晶X射线分析）揭示了两个中心锑原子的几何形状都介于三角形双锥体和五边形双锥体排列之间，并且锑和两个具有顺式取向的羰基氧原子之间存在分子内配位。
• Palladium(II)-catalyzed hydroarylation of α,β-unsaturated aldehydes and ketones with triarylstibines in the presence of silver acetate
  作者：Chan Sik Cho、Koichiro Tanabe、Sakae Uemura

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88042-5

  日期：1994.2

  Triarylstibines react with α,β-unsaturated aldehydes and ketones in acetic acid at 25°C in the presence of silver acetate and a catalytic amount of palladium(II) acetate to afford the hydroarylation products by conjugate addition in good yields.

  在乙酸银和催化量的乙酸钯（II）的存在下，在乙酸中，三芳基sti啶与α，β-不饱和醛和酮在乙酸中于25℃反应，以高收率通过共轭物加成提供加氢芳基化产物。
• A versatile synthesis of triarylantimony difluorides by fluorination of triarylstibanes with nitrosyl tetrafluoroborate and their antitumor activity
  作者：Yuki Kitamura、Mio Matsumura、Yuki Murata、Mizuki Yamada、Naoki Kakusawa、Motohiro Tanaka、Hiroyuki Okabe、Hiroshi Naka、Tohru Obata、Shuji Yasuike

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.04.004

  日期：2017.7

  Triarylantimony difluorides were synthesized in moderate to excellent yields by oxidative fluorination of triarylstibanes with nitrosyl tetrafluoroborate (NOBF4) under aerobic conditions. This reaction is the first example of fluorination of trivalent organoantimony compounds using NOBF4 as a fluorinating agent. The triarylantimony difluorides exhibited good anti-proliferation activity against tumor

  通过在有氧条件下用亚硝基四氟硼酸酯（NOBF 4）氧化三芳基苯乙烯类化合物，以中等至极好的收率合成了三芳基锑二氟化物。该反应是使用NOBF 4作为氟化剂氟化三价有机锑化合物的第一个实例。三芳基二氟化锑对肿瘤细胞系表现出良好的抗增殖活性。特别地，IC 50的p -Tol 3的SbF 2（2C）在每种细胞系中是最低的。
• Palladium(II)-Catalyzed Conjugate Addition of Aromatics to<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Ketones and Aldehydes with Arylantimony Compounds
  作者：Chan Sik Cho、Shin-ichi Motofusa、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.69.2341

  日期：1996.8

  Triarylstibines react with α,β-unsaturated ketones and aldehydes in acetic acid at room temperature in the presence of AgOAc and a catalytic amount of Pd(OAc)2 to afford the conjugate addition products (the formal hydroarylated compounds to an olefinic part) in good yields. In contrast, diarylantimony chlorides, arylantimony dichlorides, and diphenylantimony acetate react with the enones and enals

  在室温下，在 AgOAc 和催化量的 Pd(OAc)2 存在下，三芳基锑与乙酸中的 α,β-不饱和酮和醛反应，以良好的方式提供共轭加成产物（正式的氢化芳基化合物到烯烃部分）产量。相比之下，二芳基锑氯化物、芳基二氯化锑和二苯基乙酸锑即使在没有 AgOAc 的情况下也能与烯酮和烯醛反应，与来自三芳基锑的产物相比，以更高的产率提供相同的产物。这些是使用芳基锑 (III) 化合物的新 C-C 键形成反应，其中提出了钯烯醇化物或三价锑烯醇化物的形成作为中间体。