5,6-dihydrothiazolo[5,4,3-ij]quinoline-2(4H)-thione | 72696-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5,6-dihydrothiazolo[5,4,3-ij]quinoline-2(4H)-thione
• 英文别名: 5,6-dihydro-2H,4H-thiazolo[5,4,3-ij]quinoline-2-thione；2-Thioxo-5,6-dihydro-4H-thiazolo<5,4,3-ij>-chinolin；5,6-dihydro-4H-thiazolo[5,4,3-ij]quinoline-2-thione；3-Thia-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-triene-2-thione
• CAS: 72696-22-1
• 化学式: C₁₀H₉NS₂
• 分子量: 207.32
• InChiKey: XUVNGQQNGUDYNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-125 °C
• 沸点：
  361.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydrothiazolo[5,4,3-ij]quinoline-2(4H)-thione 在 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-((1-methylquinolin-4(1H)-ylidene)methyl)-7,8-dihydro-6H-thiazolo[5,4,3-ij]quinolin-9-ium
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid binding dyes and uses therefor

  摘要：

  这项发明提供了Formula I和Formula II的新化合物和组合物，以及它们的使用方法。这些化合物可以用于在经过核酸扩增的样本中定量双链DNA的数量，或用于实时监测核酸扩增反应。这些化合物可以作为试剂盒的一部分提供，例如，与其他试剂和使用这些化合物和试剂的说明一起。

  公开号：

  US09206474B2
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydrothiazolo[5,4,3-ij]quinolin-2(4H)-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5,6-dihydrothiazolo[5,4,3-ij]quinoline-2(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  用于改善 DNA FIT 探针荧光信号传导的新型噻唑橙衍生物

  摘要：

  强制嵌入探针（FIT 探针）是一种核酸探针，其中噻唑橙 (TO) 家族的嵌入染料充当替代核碱基。FIT 探针的杂交伴随着荧光的增强。为了寻找增加荧光开启和亮度的方法，我们在此报告了新荧光碱基替代物的合成。总共有九种不同的 TO 衍生物被引入到 FIT 探针中。六个不同序列的荧光测量表明，喹啉和苯并噻唑部分的取代会影响杂交时的荧光开启和探针-靶标双链体的亮度。含有三环苯并噻唑的 TO 衍生物可将荧光增强高达 18.6 倍，从而提供 FIT 探针信号杂交。提高荧光量子产率 (Φds高达 0.53）和高消光系数（ε 518高达 91000 M –1 ·cm –1）使该染料成为一种有趣的、并且在某些序列中优于之前用于 FIT 探针的标准噻唑橙的替代品。

  DOI：

  10.1055/a-2111-2333

文献信息

• NUCLEIC ACID BINDING DYES AND USES THEREFOR
  申请人：McDougall Mark

  公开号：US20100233710A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The invention provides novel compounds and compositions of Formulas I and II, as well as methods of using them. The compounds can be used, for example, to quantify an amount of double stranded DNA in a sample subjected to nucleic acid amplification, or for real time monitoring of a nucleic acid amplification reaction. The compounds can be provided in a kit, for example, with other reagents and instructions for using the compounds and reagents.

  这项发明提供了Formula I和Formula II的新化合物和组合物，以及使用它们的方法。这些化合物可以用于例如，在经过核酸扩增的样本中定量双链DNA的数量，或者用于实时监测核酸扩增反应。这些化合物可以作为一种试剂盒的一部分提供，例如，与其他试剂和使用这些化合物和试剂的说明书一起。
• Metal-Free Temperature-Controlled Intermolecular [3 + 2] Annulation to Access Benzo[<i>d</i>]thiazole-2(3<i>H</i>)-thiones and Benzo[<i>d</i>]thiazol-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Xiaoya Zhuo、Lvyin Zheng、Xiaoying Zou、Yumei Zhong、Wei Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01060

  日期：2022.8.5

  A facile access to benzo[d]thiazole-2(3H)-thiones and benzo[d]thiazol-2(3H)-ones has been developed through a temperature-controlled intermolecular [3 + 2] annulation of N,N-disubstituted arylhydrazines with CS2 in the presence of DMSO. This protocol can obviate the prefunctionalization of the starting materials. This direct C–S/C–N bond formation reaction was performed in the absence of any external

  通过温度控制的 N,N 分子间 [3 + 2] 环化，开发了一种容易获得苯并[ d ]噻唑-2(3 H )-硫酮和苯并[ d ]噻唑-2(3 H )-酮的方法-在DMSO存在下用CS 2二取代的芳基肼。该协议可以避免起始材料的预功能化。这种直接的 C-S/C-N 键形成反应是在没有任何外部催化剂、过渡金属、碱、配体和氧化剂的情况下进行的，具有高步骤经济性。
• The Synthesis and Chemistry of Certain 2-Substituted 5,6-Dihydroimidazo-, -oxazolo-, and -thiazolo[ij]quinolines
  作者：Alfred Richardson

  DOI：10.1021/jo01045a023

  日期：1963.10
• US8598198B2
  申请人：——

  公开号：US8598198B2

  公开（公告）日：2013-12-03
• US9206474B2
  申请人：——

  公开号：US9206474B2

  公开（公告）日：2015-12-08