N,N-dimethylmethyleneammonium ion | 503831-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethylmethyleneammonium ion
• 英文别名: Eschenmoser salt；N,N-dimethylmethylene iminium；N,N-dimethyliminium；dimethyl-methylene-ammonium；dimethyl-methylen-ammonium；methyl dimethyliminium cation；Eschenmoser's salt；N,N-Dimethylmethaniminium；dimethyl(methylidene)azanium
• CAS: 503831-42-3
• 化学式: C₃H₈N
• 分子量: 58.1032
• InChiKey: HYHSFFFCLDOXCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylmethyleneammonium ion 在 hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 二甲氨基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Das, Suresh; Schuchmann, Man Nien; Schuchmann, Heinz-Peter, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 319 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲胺 在 铜 作用下， 生成 N,N-dimethylmethyleneammonium ion
  参考文献：
  名称：

  CnH2n+2N+ 离子的表观电位 (n = 1-3)

  摘要：

  文献中关于 C/sub n/H/sub 2n+2/N/sup +/ 离子产生的单-、二-和三甲胺的出现电位存在相当大的差异。通过在流管装置中观察母体分子与选定金属离子的反应，确定出现电位的上限和下限。对于 AP(C/sub 2/H/sub 6/N/sup +/) 和 AP(C/sub 3/H/sub 8/N/sup +/)，9.9 /plus minus/ 0.1 eV 是上限并且 9.2 /plus minus/ 0.2 eV 是下限，而 CH/sub 4/N/sup +/ 的值为 9.9 /plus minus/ 0.1 /le/ 10.6 /plus minus/ 0.1 eV。21 个参考文献，4 个表格。

  DOI：

  10.1021/ja00228a012
• 作为试剂：
  描述：

  [二]乙酸亞甲酯 、 cyano-acetic acid menthyl ester 在 N,N-dimethylmethyleneammonium ion 、 十二烷基苯磺酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 menthyl cyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 1,1-disubstituted ethylenic monomers

  摘要：

  本发明涉及一种从一般式（II）的化合物和一般式（III）的活性甲基化合物中，使用铵盐或亚胺盐的催化量在均相或固相载体上制备具有通式（I）的1,1-二取代乙烯单体的方法。该方法允许直接合成单体，并在制备各种单体方面找到应用。所得产品是高纯度的反应性单体，适用于快速固化胶粘剂领域。

  公开号：

  EP2927209A1

文献信息

• 2-Carboxamide Cycloamino Ureas
  申请人：FAIRHURST Robin Alec

  公开号：US20110003786A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The present invention relates to compounds of formula I and salts thereof, wherein the substituents are as defined in the description, to compositions and use of the compounds in the treatment of diseases ameloriated by inhibition of phosphatidylinositol 3-kinase.

  本发明涉及公式I的化合物及其盐，其中取代基如描述中所定义，以及该化合物在治疗通过抑制磷脂酰肌醇3-激酶改善的疾病中的应用。
• Kinetics and thermodynamic parameters of the thermal decomposition of imipramine hydrochloride and trimipramine maleate
  作者：Rafie H. Abu-Eittah、Laila T. Kamel

  DOI：10.1002/kin.10107

  日期：——

  Thermal decomposition of imipramine hydrochloride and trimipramine maleate has been investigated isothermally and nonisothermally. The kinetic parameters, namely the activation energy Ea and the Arrhenius preexponential term A, were calculated. Applying the theory of activated complex to the process of decomposition one calculated ΔS≠, ΔH≠, and ΔG≠ for the reaction. The values of Ea as well as the

  研究了盐酸丙咪嗪和马来酸丙咪嗪的热分解等温和非等温。计算了动力学参数，即活化能 Ea 和 Arrhenius 指前项 A。将活化络合物理论应用到分解过程中，计算出反应的ΔS≠、ΔH≠和ΔG≠。Ea 的值以及热力学函数没有随反应温度显着变化，而指数前项显示出对反应温度的显着依赖性。盐酸丙咪嗪和马来酸丙咪嗪均表现出两个主要分解步骤。每一步都被证明是一级反应。计算每一步的速率常数，并对结果进行统计分析。© 2003 威利期刊公司。
• Rates of hydride abstraction from amines via reactions with ground-state silver(+) and copper(+)
  作者：S. W. Sigsworth、A. W. Castleman

  DOI：10.1021/ja00192a012

  日期：1989.5

  Agsup +} and Cusup +} with mono- (MMA), di- (DMA), and trimethylamine (TMA) were measured. In all cases except Agsup +} with monomethylamine the reactions were found to be fast bimolecular ones. The values are 2.1, 1.7, and 1.5 times} 10sup minus}9} cmsup 3} ssup minus}1} for Cusup +} with MMA, DMA, and TMA, respectively, and 1.6 and 1.4 times}10sup minus}9} cmsup 3}ssup minus}1} for

  测量基态Agsup +} 和Cusup +} 与单- (​​MMA)、二- (DMA) 和三甲胺(TMA) 的反应速率。在除 Agsup +} 与单甲胺之外的所有情况下，发现反应是快速的双分子反应。对于具有 MMA、DMA 和 TMA 的 Cusup +}，这些值分别为 2.1、1.7 和 1.5 times} 10sup minus}9} cmsup 3} ssup minus}1}，并且Agsup +} 与 DMA 和 TMA 分别为 1.6 和 1.4 times}10sup minus}9} cmsup 3}ssup minus}1}。反应的产物是去除了氢原子的胺离子。Agsup +} 与 MMA 反应的双分子通道是吸热的，并且发现缔合复合物是反应的产物。发现观察到的速率与参数化轨迹计算方法的预测相当吻合。
• The role of β-cyclodextrin in mediating regioselective dimethylaminomethylation of phenol
  作者：Wen-Hai Wu、Jiang Duan、Ting Wei、Hai-Yang Tu、Ai-Dong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.007

  日期：2018.1

  Regioselective reactions with supramolecular control are of great interest. Herein, the para-regioselectivity in the Mannich reaction of phenol with formaldehyde and dimethylamine was achieved with the use of β-cyclodextrin (β-CD), giving 4-(N,N-dimethylaminomethyl)phenol (p-AP) as major product. 1H NMR and ITC measurements of the binding of β-CD with the reactants and the products o- and p-AP revealed

  具有超分子控制的区域选择性反应是非常令人感兴趣的。在此，通过使用β-环糊精（β-CD），实现了苯酚与甲醛和二甲胺的曼尼希反应中的对位选择性，得到了以4-（N，N-二甲基氨基甲基）苯酚（p- AP）为主要产物。 。1 H NMR和ITC测量β-CD与反应物以及产物o-和p -AP的结合揭示了一种新的机理，其中β-CD包括p -AP而不是苯酚来控制反应区域选择性。这种包含产物的机理与已知的包含反应物的过程明显不同。
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Laulimalide:  Exploiting the Asymmetric Glycolate Alkylation Reaction
  作者：Michael T. Crimmins、Matthew G. Stanton、Shawn P. Allwein

  DOI：10.1021/ja026269v

  日期：2002.5.1

  A concise total synthesis of the potent antitumor macrolide (-)-laulimalide is described. The observation that homoallylic (or latent homoallylic) C-O bonds are present at C5, C9, C15, C19, and C23 led to the strategic decision to rely heavily on the asymmetric glycolate alkylation to construct both the C1-C14 fragment 3 and the C15-C27 subunit 4. A diastereoselective addition of a C1-C14 allylstannane

  描述了有效的抗肿瘤大环内酯 (-)-月桂内酯的简明全合成。C5、C9、C15、C19 和 C23 处存在同烯丙基（或潜在同烯烯丙基）CO 键的观察导致战略决策严重依赖不对称乙醇酸烷基化来构建 C1-C14 片段 3 和 C15- C27 亚基 4。C1-C14 烯丙基锡烷与 C15-C27 α,β-环氧醛的非对映选择性添加用于连接两个高级片段。羟基酸 2 的 Mitsunobu 大环内酯化避免了敏感的 2,3-Z-烯酸酯的异构化，这已在碱催化的大环内酯化中观察到。去除两个 TBS 保护基团以显示 C15 和 C20 羟基，而没有重排为异月桂内酯。