4,8-Dimethoxybenzo<1,2-b:4,5-b'>dithiophene | 85903-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4,8-Dimethoxybenzo<1,2-b:4,5-b'>dithiophene
• 英文别名: 4,8-bis(methoxy)benzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene；4,8-dimethoxybenzo[1,2-b:3,4-b']dithiophene；4,8-bismethoxybenzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene；4,8-dimethoxybenzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene；4,8-dimethoxybenzo[1,2b:4,5-b']dithiophene；BDT；4,8-Dimethoxy-benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene；4,8-dimethoxythieno[2,3-f][1]benzothiole
• CAS: 85903-02-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S₂
• 分子量: 250.342
• InChiKey: DJAREVVDYFIGBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  416.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-Dimethoxybenzo<1,2-b:4,5-b'>dithiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  打开和关闭二维共价有机框架中的层间相关性和孔隙率

  摘要：

  二维共价有机骨架（2D COFs）由于其明确的孔结构、热稳定性、高表面积和永久孔隙率而引起了极大的兴趣。结合可调的化学孔隙环境，COF 是基于选择性主客体相互作用进行分子筛分的有趣候选者。在此，我们报告了 2D COF 结构，该结构能够通过暴露于外部刺激，在高度相关的结晶、多孔和相关性差的无孔状态之间可逆地切换。为了识别具有这种动态响应的 COF 结构，我们系统地研究了二维亚胺 COF 家族的结构特性，包括三（4-氨基苯基）苯 (TAPB) 和各种二醛线性结构单元，包括对苯二醛 (TA) 和二醛噻吩并噻吩 (TT), 苯并二噻吩 (BDT)、二甲氧基苯并二噻吩 (BDT-OMe)、二乙氧基苯并二噻吩 (BDT-OEt)、二丙氧基苯并二噻吩 (BDT-OPr) 和芘 (Pyrene-2,7)。TAPB-COFs 由线性结构单元组成，具有扩大的 π 系统或烷氧基官能团，对暴露于外部刺激（如溶剂

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02800
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮 、 对甲苯磺酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到4,8-Dimethoxybenzo<1,2-b:4,5-b'>dithiophene
  参考文献：
  名称：

  打开和关闭二维共价有机框架中的层间相关性和孔隙率

  摘要：

  二维共价有机骨架（2D COFs）由于其明确的孔结构、热稳定性、高表面积和永久孔隙率而引起了极大的兴趣。结合可调的化学孔隙环境，COF 是基于选择性主客体相互作用进行分子筛分的有趣候选者。在此，我们报告了 2D COF 结构，该结构能够通过暴露于外部刺激，在高度相关的结晶、多孔和相关性差的无孔状态之间可逆地切换。为了识别具有这种动态响应的 COF 结构，我们系统地研究了二维亚胺 COF 家族的结构特性，包括三（4-氨基苯基）苯 (TAPB) 和各种二醛线性结构单元，包括对苯二醛 (TA) 和二醛噻吩并噻吩 (TT), 苯并二噻吩 (BDT)、二甲氧基苯并二噻吩 (BDT-OMe)、二乙氧基苯并二噻吩 (BDT-OEt)、二丙氧基苯并二噻吩 (BDT-OPr) 和芘 (Pyrene-2,7)。TAPB-COFs 由线性结构单元组成，具有扩大的 π 系统或烷氧基官能团，对暴露于外部刺激（如溶剂

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02800

文献信息

• [EN] SQUARAINE DYES AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COLORANTS SQUARAÏNE ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2018020518A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present invention disclosed a squaraine dye of formula (I) and process for the preparation thereof. Further, the present invention disclosed to an electronic device comprising dye of formula (I).

  本发明揭示了一种式（I）的方酮染料以及其制备方法。此外，本发明还揭示了一种包括式（I）染料的电子设备。
• Panchromatic Sensitizer for Dye-Sensitized Solar Cells: Unsymmetrical Squaraine Dyes Incorporating Benzodithiophene π-Spacer with Alkyl Chains to Extend Conjugation, Control the Dye Assembly on TiO₂, and Retard Charge Recombination
  作者：Rajesh Bisht、Munavvar Fairoos M. K.、Ambarish Kumar Singh、Jayaraj Nithyanandhan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02670

  日期：2017.2.17

  (NIR) active unsymmetrical squaraine dyes, RSQ1 and RSQ2, with benzodithiophene (BDT) π-spacer and cyanoacrylic acid acceptor were synthesized by utilizing palladium catalyzed direct (hetero)arylation reaction. Methyl and 2-ethylhexyl groups were strategically placed at the BDT unit for RSQ1 and RSQ2, respectively, to investigate the effect of alkylated π-spacer on dye aggregation on the TiO2 surface and

  利用钯催化的直接（杂）芳基化反应，合成了具有苯并二噻吩（BDT）π间隔物和氰基丙烯酸受体的无金属近红外（NIR）活性不对称方酸方形染料RSQ1和RSQ2。分别在BDT单元的RSQ1和RSQ2上分别策略性地放置了甲基和2-乙基己基，以研究烷基化的π-间隔基对TiO 2表面染料聚集和TiO 2 /染料/电解质界面的重组反应的影响。这些染料具有强吸收性（ε> 10 5 M –1 cm –1）在近红外（NIR）区域具有相同的共轭骨架，因此显示出相似的光学和电化学性质。RSQ2比进行更好RSQ1由于其较高的开路电压（V OC）和填充因子（FF，尽管具有可比较的短路电流密度（的）Ĵ SC）。还观察到两种染料的全色入射光子-电流转换效率（IPCE）响应。RSQ2的功率转换效率（PCE）为6.72％，短路电流密度（J sc）为18.53 mA / cm 2，开路电压（V oc））的0.538 V ）和67
• Intermolecular Arrangement of Fullerene Acceptors Proximal to Semiconducting Polymers in Mixed Bulk Heterojunctions
  作者：Chao Wang、Kyohei Nakano、Hsiao Fang Lee、Yujiao Chen、You-Lee Hong、Yusuke Nishiyama、Keisuke Tajima

  DOI：10.1002/anie.201801173

  日期：2018.6.11

  Precise control of the molecular arrangements at the interface between the electron donor and acceptor in mixed bulk heterojunctions (BHJs) remains challenging, despite the correlation between structural characteristics and efficiency in organic photovoltaics (OPVs). This study reveals that the substitution patterns of linear and branched alkyl side chains on electron‐donating/‐accepting alternating copolymers

  尽管有机光伏电池（OPV）的结构特征与效率之间存在相关性，但在混合本体异质结（BHJs）中，精确控制电子供体与受体之间界面处的分子排列仍然具有挑战性。这项研究表明，在给电子/接受交替共聚物上线性和支链烷基侧链的取代方式可以控制混合BHJ中π共轭主链周围的受体分子（C 60）的位置。二维固态NMR证明混合膜中C 60的位置存在明显差异。带有靠近C 60的电子接受单元的共聚物与各种富勒烯衍生物结合使用，具有更高的OPV性能。这种分子设计提供了对界面分子结构的精确控制，从而为克服包含混合BHJ的OPV的当前局限性铺平了道路。
• Planar Benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b′</i>]dithiophene Derivatives Decorated with Nitronyl and Imino Nitroxides
  作者：Kubandiran Kolanji、Lars Postulka、Bernd Wolf、Michael Lang、Dieter Schollmeyer、Martin Baumgarten

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02499

  日期：2019.1.4

  Such large intermolecular couplings resulting from good π-stacking mark BDT-IN and BDTTh2–NN as promising crystalline materials with similar sized Jintra and Jinter. In addition, we also extracted a coupling within the chain of Jchain/kB = −2.2 K and a coupling between the chains of zJinterchain = −1.5 K for BDTTh2–NN by a Heisenberg chain model. Intra- and intermolecular interactions and spin densities

  苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）和BDT的四个弱反铁相互作用双自由基与两个噻吩（BDTTh 2）相连，并与硝酰基和亚氨基一氧化氮（NN和IN）连接为BDT-NN，BDT–IN，BDTTh 2 –NN和BDTTh 2 –IN被设计，合成和表征。对于BDT-NN，发现分子间的π-π距离较短（3.42Å），而对于BDT-IN（3.54Å）和BDTTh 2 -NN（3.67Å）则发现较大的间距。分子内磁相互作用（JBDT-NN（-26 K）的intra，exp / k B）比BDT-IN（-5.3 K）大得多，而二噻吩扩展分子BDTTh 2 -NN（-2.3 K）降低。BDT-NN（-6.5 K）和BDT-IN（-6.0 K）的分子间相互作用（zJ inter，exp / k B）比BDTTh 2 -NN（ -4.6 K）强。良好的π堆积标记BDT-IN和BDTTh 2 -N
• Highly sensitive thin film phototransistors based on a copolymer of benzodithiophene and diketopyrrolopyrrole
  作者：Lanchao Ma、Zhengran Yi、Shuai Wang、Yunqi Liu、Xiaowei Zhan

  DOI：10.1039/c4tc02462a

  日期：——

  Thin film phototransistors based on a D–A copolymer of P(DPP4T-co-BDT) exhibited a photoresponsivity of up to 4.0 × 10³ A W⁻¹ and a photocurrent/dark-current ratio of 6.8 × 10⁵ under white light irradiation with a low light intensity (9.7 μW cm⁻²).

  基于P（DPP4T-co-BDT）的D-A共聚物的薄膜光晶体管，在低光强（9.7μW cm-2）的白光照射下，表现出高达4.0×10³ A W-1的光响应度和6.8×10^5的光电流/暗电流比。