3-(phenylthio)cyclopentan-1-one | 75717-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(phenylthio)cyclopentan-1-one
• 英文别名: rac-3-(phenylthio)-cyclopentanone；4-(phenylsulfanyl)cyclopentanone；3-phenylsulfanyl-cyclopentanone；3-phenylthiol-cyclopentan-1-one；3-phenylthio-1-cyclopentanone；3-phenylthiocyclopentan-1-one；Cyclopentanone, 3-(phenylthio)-；3-phenylsulfanylcyclopentan-1-one
• CAS: 75717-34-9
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: ZNDRUNFYLFHRGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylthio)cyclopentan-1-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以6.10 g (98%)的产率得到3-phenylthiocyclopentanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkyl hydroxyureas

  摘要：

  本发明提供了一种新型的N-羟基脲化合物，其化学式为（I），其中R.sup.1和R.sup.2各自独立地表示氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；Ar表示苯或单、双或三取代苯基；A表示一个价键或C.sub.1-C.sub.6烷基链，可选地在链中具有一个双键或一个三键，并且可选地在链上附有一个或多个C.sub.1-C.sub.4烷基基团；X表示氧或硫，n是3到6的整数；M表示氢、药学上可接受的阳离子或代谢可裂解基团；并且X和A可以连接在环的任何可用位置上。这些化合物对于哺乳动物的炎症性疾病、过敏和心血管疾病的治疗或缓解以及作为治疗这些疾病的药物组合物的活性成分是有用的。

  公开号：

  US05681858A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-5,6-dihydro-4H-1λ⁴-thiopyran-3-one 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(phenylthio)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酸诱导的1-重氮-ω-苯硫基-2-链烷酮环化制得的新型环状β-氧磺鎓盐的制备和反应

  摘要：

  与高氯酸一起，重氮酮PhS [CH 2 ] n COCHN 2（1a）–（1d）得到相应的环状β-氧代磺酸盐（2a）–（2d）；类似地制备（2d）的对氯苯基类似物。盐（2a），（2c）和（2d）与三苯基膦在C（2）反应生成无环phospho盐（3a），（3c）和（3d），并与O-乙基二硫代碳酸钾相似给出相应的无环O-二硫代碳酸乙酯（3f），（3g）和（3h）。盐（2b）与亲核试剂的所有反应均产生1-苯基硫代丁-3-烯-2-酮（11）或其迈克尔加成产物。与甲醇钠在甲醇中的盐（2c）和（2d）在涉及亚甲基损失的过程中分别提供了ω-苯硫基丁酸甲酯和-戊酸甲酯。这些和其他反应被认为是通过叶立德中间体进行的。分离了通过（2d）的去质子化而衍生的中间体，而将来自（2c）的去质子化的中间体重排得到3-苯基硫代环戊酮。

  DOI：

  10.1039/p19810001119

文献信息

• Catalyst-Free Conjugated Addition of Thiols to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds in Water
  作者：Gopal L. Khatik、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/ol060846t

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] Catalyst-free conjugate addition of thiols to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds in water is reported. beta-Sulfido carbonyl compounds were formed at room temperature, in short times and with excellent chemoselectivity. Competitive dithiane/dithiolane formation, transesterification, and ester cleavage were not observed. Water played a dual role in simultaneously activating

  [反应：见正文]据报道，在水中的α，β-不饱和羰基化合物中，无催化剂的硫醇共轭加成反应。在室温下，短时间内以优异的化学选择性形成了β-硫磺羰基化合物。没有观察到竞争性的二噻吩/二硫杂环戊烷形成，酯交换和酯裂解。水在同时激活α，β-不饱和羰基化合物和硫醇中起着双重作用。这种新方法构成了一种简单，高效且绿色的β-硫代羰基化合物合成方法。
• Fluoroboric acid adsorbed on silica-gel (HBF4–SiO2) as a new, highly efficient and reusable heterogeneous catalyst for thia-Michael addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Gaurav Sharma、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.144

  日期：2008.6

  found to be a new and highly efficient heterogeneous catalyst for thia-Michael addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds under solvent-free conditions. In the case of 1,3-diaryl-2-propenones, the reactions are best carried out in MeOH. The rate of thia-Michael addition was dependent on the steric hindrance at the β-carbon of the α,β-unsaturated carbonyl substrate as well as surrounding the thiol

  已经发现，吸附在硅胶上的氟硼酸（HBF 4 -SiO 2）是一种新型的高效多相催化剂，可在无溶剂条件下将硫杂-迈克尔加成到α，β-不饱和羰基化合物上。在1,3-二芳基-2-丙烯酮的情况下，反应最好在MeOH中进行。thia-Michael加成的速率取决于α，β-不饱和羰基底物的β-碳以及周围硫醇部分的位阻，并被用于在两个烯酮之间的分子间竞争中选择性的thia-Michael加成。常见的硫醇和两个芳基/烷基硫醇之间的一个常见的烯酮 该方法可用于一锅合成2,3-二氢-1,5-苯并噻氮ze类化合物。
• Scope and limitations of HClO4–SiO2 as an extremely efficient, inexpensive, and reusable catalyst for chemoselective carbon–sulfur bond formation
  作者：Gopal L. Khatik、Gaurav Sharma、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.050

  日期：2007.1

  cyclic and acyclic α,β-unsaturated ketones afforded excellent yields of the corresponding β-sulfidocarbonyls after 2 min to 2 h. In the case of dithiols, the bis-thia-Michael adducts were formed. The rate of the reaction was found to be dependent on the electronic and steric factors of the α,β-unsaturated ketones and the thiols. A substituent at the β-carbon of the α,β-unsaturated ketone offered steric

  高氯酸吸附在硅胶上的范围和限制（HClO 4 -SiO 2）是一种高效，廉价且可重复使用的催化剂，可通过在无溶剂条件下和室温下将硫醇共轭添加到α，β-不饱和酮上来形成化学选择性碳-硫键。对于1,3-二苯基丙烯酮，反应最好在无溶剂条件下于80°C或在室温下于MeOH中进行。芳基，芳基烷基，烷基硫醇和烷烃二硫醇与环状和无环α，β-不饱和酮反应后，在2分钟至2小时后，其相应的β-硫代羰基羰基化合物的收率极高。在二硫醇的情况下，形成了二硫杂-迈克尔加合物。发现反应速率取决于α，β-不饱和酮和硫醇的电子和空间因素。α的β-碳原子上的取代基，β-不饱和酮为共轭物的添加提供了空间位阻，此类底物需要更长的时间。在芳族硫醇的情况下，硝基的存在降低了巯基硫原子的亲核性，导致4-硝基硫代苯酚的反应速率低于硫代苯酚和4-甲基硫代苯酚的反应速率。对于烷硫醇，反应速率受连接至巯基部分的烷基的空间拥挤影响。与芳基硫醇相
• Potassium phosphate or silica sulfuric acid catalyzed conjugate addition of thiols to α,β-unsaturated ketones at room temperature under solvent-free conditions
  作者：D.M. Pore、M.S. Soudagar、U.V. Desai、T.S. Thopate、P.P. Wadagaonkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.114

  日期：2006.12

  sulfuric acid have been found to be useful and highly efficient catalysts for conjugate addition of thiols to α,β-unsaturated ketones under solvent-free conditions, at room temperature. Silica sulfuric acid (SSA) was found to be suitable for electron-deficient enones while potassium phosphate was found to effect thia-Michael addition with both, electron-deficient as well as electron-rich conjugated ketones

  已经发现磷酸钾和二氧化硅硫酸是在室温下在无溶剂条件下将硫醇共轭加成到α，β-不饱和酮上的有用和高效的催化剂。发现二氧化硅硫酸（SSA）适合于电子缺乏的烯酮，而磷酸钾被发现与电子缺乏的和电子富集的共轭酮都引起硫杂-迈克尔加成反应。
• H₃PW₁₂O₄₀as a Useful Recyclable Heterogeneous Catalyst for the Facile and Highly Efficient Michael Addition Reaction of Thiols to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Abbas Ali Jafari

  DOI：10.1055/s-2004-837212

  日期：——

  Solid H 3 PW 1 2 O 4 0 is easily used as a heterogeneous, reusable and efficient catalyst (1 mol%) for the selective addition of thiols and dithiols to α,β-unsaturated ketones in MeCN to afford the corresponding Michael adducts in excellent yields at room temperature.

  固体 H 3 PW 1 2 O 4 0 很容易用作多相、可重复使用和高效的催化剂 (1 mol%)，用于将硫醇和二硫醇选择性加成到 MeCN 中的 α,β-不饱和酮，以优异的性能提供相应的迈克尔加合物在室温下产生。